N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propionamide | 148204-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propionamide
• 英文别名: N-biphenyl-4-yl-propionamide；N-Biphenyl-4-yl-propionamid；4-Propionylamino-biphenyl；Propanamide, N-[1,1'-biphenyl]-4-yl-；N-(4-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 148204-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD01627887
• 分子量: 225.29
• InChiKey: YUPPBXCDOVHDTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  428.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯硼酸 、 丙腈 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 介导的腈和 N 杂环与芳基硼酸交叉偶联生成硝基和吡啶基产物**

  摘要：

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016811

文献信息

• [EN] WNT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014175832A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention provides a compound of structure Ar1-Ar2-X-C(R1R2)-C(=O)-N(R3)-Ar3-Ar4 for modulating WNT activity. In this structure, Ar1, Ar2, Ar3 and Ar4 are, independently, optionally substituted aryl or heteroaryl groups; R1 and R3 are, independently, H or optionally substituted alkyl groups; R2 is H or an optionally substituted alkyl group or an alkylene group which, together with the carbon atom to which it is attached and X, forms a non-aromatic ring or an alkylene group which, together with the carbon atom to which it is attached and X and two adjacent atoms of Ar2, forms a non-aromatic ring; X is O, CR4R5, N or NR4, wherein if X is N, it is bonded to R2; R4 is H, optionally substituted alkyl or an alkylene chain, optionally containing a heteroatom and/or a carbonyl group, which, together with the C or N to which it is attached and two adjacent atoms of Ar2, forms a non-aromatic ring; R5 is H, NH2 or an optionally substituted alkyl group.

  该发明提供了一种结构为Ar1-Ar2-X-C(R1R2)-C(=O)-N(R3)-Ar3-Ar4的化合物，用于调节WNT活性。在这种结构中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别是可选择取代的芳基或杂环芳基；R1和R3分别是H或可选择取代的烷基；R2是H或可选择取代的烷基或与其连接的碳原子和X形成非芳香环的烷基，或者与其连接的碳原子、X和Ar2的两个相邻原子形成非芳香环的烷基；X是O、CR4R5、N或NR4，如果X是N，则与R2相结合；R4是H、可选择取代的烷基或含有杂原子和/或羰基的烷基链，与其连接的C或N以及Ar2的两个相邻原子形成非芳香环；R5是H、NH2或可选择取代的烷基。
• Efficient Synthesis of Aromatic <i>sec</i>-Amides from Esters: Synthetic Utility of Bislithium Amides
  作者：Takashi Ooi、Eiji Tayama、Masao Yamada、Keiji Maruoka

  DOI：10.1055/s-1999-2731

  日期：1999.6

  Convenient, efficient preparation of aromatic sec-amides from esters has been accomplished using dilithium amides which are easily prepared by treatment of aromatic amines with 2 equiv of BuLi in THF. This new method allows a facile formation of amide bond even with sterically hindered esters.

  使用双锂酰胺便利、高效地制备芳香族二级酰胺，方法是将芳香族胺与2当量的BuLi在四氢呋喃中处理，双锂酰胺易于制备。这种新方法使得即使对于空间位阻较大的酯，也能方便地形成酰胺键。
• DE582844
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Aminodiphenyl derivatives and a process of preparing them
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US02012569A1

  公开（公告）日：1935-08-27
• New Compounds - Cyclohexylbenzophenone and Oxime
  作者：Richard Kleene

  DOI：10.1021/ja01869a602

  日期：1940.12