3,3-二甲基-1-苯基-2-氮杂环丁酮 | 27983-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-N-phenyl-2-azetidinone；3,3-Dimethyl-1-phenyl-2-azetidinon；3,3-Dimethyl-1-phenyl-2-azetidinone；3,3-Dimethyl-N-phenylazetidinone；1-Phenyl-3,3-dimethylazetidinon
• CAS: 27983-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: GYFBXNPJJGGNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-苯基-2-氮杂环丁酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到3,3-Dimethyl-1-phenyl-2-azetidinthion
  参考文献：
  名称：

  Verkoyen, Carl; Rademacher, Paul, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 653 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 Duolite A-109 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3-二甲基-1-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Okawara, Tadashi; Matsuda, Takashi; Furukawa, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1225 - 1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one-pot synthesis of .BETA.-lactams by the reaction of .BETA.-haloacyl chlorides with .ALPHA.-amino acids.
  作者：TADASHI OKAWARA、TAKASHI MATSUDA、YOSHIHIDE NOGUCHI、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1574

  日期：——

  A one-pot synthesis of β-lactams (4) was successfully achieved by the reaction of β-haloacyl chlorides (1) with α-amino acids (2) in aqueous 5% sodium hydroxide solution in the absence of phase transfer catalyst in yields of 43-91%.

  通过在不含相转移催化剂的情况下，将β-卤代酰氯(1)与α-氨基酸(2)在5%氢氧化钠水溶液中反应，成功实现了β-内酰胺(4)的一锅法合成，产率可达43-91%。
• New synthesis of 2-methyleneaziridines and 2-methyleneazetidines by dimethyl titanocene mediated methylenation of α- and β-lactams
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00076-9

  日期：2000.3

  2-Methyleneaziridines and 2-methyleneazetidines were synthesized via a titanium mediated olefination procedure starting from the corresponding α-lactams and β-lactams.

  通过钛介导的烯化方法从相应的α-内酰胺和β-内酰胺开始合成2-亚甲基氮杂环丁烷和2-亚甲基氮杂环丁烷。
• Direct introduction of a benzoyloxy substituent at the C-4 position of β-lactams
  作者：Christopher J. Easton、Stephen G. Love

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84518-9

  日期：——

  The copper-promoted reaction of β-lactams with t-butyl perbenzoate results in benzoyloxylation of the azetidin-2-one ring at the C-4 position. There is no competing reaction at the C-3 position, but reaction at exocyclic carbon α to nitrogen competes with ring substitution.

  β-内酰胺与过苯甲酸叔丁酯的铜促进反应导致氮杂环丁烷-2-酮环在C-4位的苯甲酰氧基化。在C-3位没有竞争反应，但是环外碳α与氮的反应与环取代竞争。
• A convenient synthesis of 4-unsubstituted .beta.-lactams
  作者：Larry E. Overman、Tatsushi Osawa

  DOI：10.1021/ja00292a040

  日期：1985.3

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, synthese d'azetidinones-2

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, 合成 d'azetidinones-2
• Rearrangement of an o-substituted phenyl radical by 1,7-hydrogen atom migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Douglas R. Boate

  DOI：10.1039/c39850000797

  日期：——

  Formation of the azetidinonethiol (10) by treatment of the aryl halide (6) with tributylstannane involves an unusually rapid 1,7-hydrogen atom transfer followed by β-fission of the resultant radical (8).

  通过用三丁基锡烷处理芳基卤化物（6）形成氮杂环丁酮硫醇（10）涉及到异常快速的1,7-氢原子转移，然后β裂解所得自由基（8）。