3α,7α,12α-tri-(6-maleimido-3-thiahexyoxyl)-24-hydroxy-5β-cholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-tri-(6-maleimido-3-thiahexyoxyl)-24-hydroxy-5β-cholane
• 英文别名: 1-[2-[3-[[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-bis[3-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethylsulfanyl]propoxy]-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]propylsulfanyl]ethyl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₅₁H₇₅N₃O₁₀S₃
• 分子量: 986.369
• InChiKey: ZFWCOVWBWWUXJS-WSPJWFHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3α,7α,12α-tri-(6-maleimido-3-thiahexyoxyl)-24-hydroxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Cholic acid as template for multivalent peptide assembly

  摘要：

  胆酸是一种含有多种可选择性修饰功能的两性类固醇，被开发为多价肽组装的刚性模板。因此，合成了适合化学选择性肽连接的胆酸基模板，其中在胆酸的3α、7α、12α位置选择性引入了马来酰亚胺或溴乙酰基，且连接子长度多样。选择了三种肽进行化学选择性连接的测试，这些肽包括HIV-1肽抑制剂DP178、来源于破伤风类毒素的普遍T辅助表位（830–844）和HIV中和抗体2F5的最小表位序列。研究发现，功能化马来酰亚胺的模板对于所有肽的连接效率很高，而溴乙酰基模板则导致连接产率较低。对含有三条DP178肽链的多价肽（10a和11a）进行的圆二色性（CD）光谱研究表明，模板组装的肽形成了三个α-螺旋束，其α-螺旋含量显著高于单一肽。结果表明，胆酸是构建α-螺旋束的有价值模板，这可能在疫苗开发中作为构象表位的模拟物具有重要应用价值。

  DOI：

  10.1039/b307995c