(8R,9S,13S,14R)-16-Iodo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 890657-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14R)-16-Iodo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14R)-16-iodo-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 890657-29-1
• 化学式: C₁₉H₂₁IO₂
• 分子量: 408.279
• InChiKey: GIRISKZFTASJOM-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14R)-16-Iodo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 碘代三甲硅烷 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (8R,9S,13S,14S)-16-(2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究：（+）-Nodulisporic酸A和B的第二代合成策略的发展。

  摘要：

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。

  DOI：

  10.1021/jo062423a
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(8R,9S,13S,14R)-16-Iodo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究：（+）-Nodulisporic酸A和B的第二代合成策略的发展。

  摘要：

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。

  DOI：

  10.1021/jo062423a

文献信息

• A New Modular Indole Synthesis. Construction of the Highly Strained CDEF Parent Tetracycle of Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu

  DOI：10.1021/ol0606536

  日期：2006.5.1

  Construction of the highly strained CDEF parent tetracycle, a structural motif found only in the potent ectoparasiticidal agents (+)-nodulisporic acids A and B and related congeners, has been achieved via a new modular indole synthesis, exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald-Hartwig union/cyclization tactic. The new indole synthesis holds the promise of rapid assembly of diverse, highly substituted indoles possessing uncommon substitution patterns.