Formic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-formyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester | 175480-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Formic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-formyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester
• CAS: 175480-55-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: NAYZBRUEARJEAQ-WKJAYYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-formyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steroid-based receptors with tunable cavities; stepwise and direct syntheses of a C 3-symmetrical prototype

  摘要：

  高度预组织的“环胆酰胺”12 作为带有向内极性官能团的新系列受体 4 的原型； 12是通过单体单元的环三聚反应合成的，并且还通过适用于制备非C3对称类似物的分步途径合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000449
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid triformate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 Formic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-formyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新一代“ Cholaphanes”：类固醇衍生的大环主体，具有增强的溶解度和受控的柔性。

  摘要：

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。

  DOI：

  10.1021/jo971272w