decyl 6-dexoy-α-L-mannopyranoside triacetate | 1420535-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decyl 6-dexoy-α-L-mannopyranoside triacetate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-decoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1420535-05-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₈
• 分子量: 430.539
• InChiKey: WQDLWPWFOYIQGR-AAZWCJRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到decyl 6-dexoy-α-L-mannopyranoside triacetate
  参考文献：
  名称：

  最低能力的路易斯酸催化剂：铟（III）和铋（III）盐可高产率和高纯度生产鼠李糖苷（= 6-脱氧甘露糖苷）

  摘要：

  癸烷-1-醇（糖基化2），（±） -癸-2-醇（3），和（±）-3-羟基癸酸酯（4）与大号-鼠李糖过乙酸酯5以产生鼠李糖苷（= 6-deoxymannosides ）研究了在路易斯酸BF 3· Et 2 O，Sc（OTf）3，InBr 3和Bi（OTf）3存在下的6、7和8（表1）。虽然强路易斯酸BF 3 ⋅Et 2 O和钪（OTF）3作为糖基化促进剂有效，必须过量使用；然而，糖基化需要仔细控制反应时间和温度，并且这些路易斯酸除所需糖苷外还产生杂质。对映体纯鼠李糖苷（[R ）- 1和（小号） - 1（图）从得到的大号-鼠李糖过乙酸酯5和（±） -苄基-3-羟基癸酸酯（9）经由非对映异构鼠李糖苷10（表2 ;方案3） 。弱得多的刘易斯InBr 3和Bi（OTfl）3酸可在更宽的条件范围（更高的温度）下高收率地生产出较纯的产品，即使在催化下使用，其也是有效的糖基化促进剂（<10％催化剂；表2）

  DOI：

  10.1002/hlca.201200528

文献信息

• SYNTHESIS OF CARBOHYDRATE-BASED SURFACTANTS
  申请人：THE ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US20140142287A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides carbohydrate-based surfactants and methods for producing the same. Methods for producing carbohydrate-based surfactants include using a glycosylation promoter to link a carbohydrate or its derivative to a hydrophobic compound.

  本发明提供了基于碳水化合物的表面活性剂以及生产这些表面活性剂的方法。生产基于碳水化合物的表面活性剂的方法包括使用糖基化促进剂将碳水化合物或其衍生物与疏水性化合物连接起来。
• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Sugars Using Bismuth Nitrate Pentahydrate
  作者：Innaiah K. Polanki、Siva H. Kurma、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/07328303.2015.1028585

  日期：2015.5.4

  Bi(NO3)(3), a low-cost, mild, and environmentally green catalyst, has been successfully utilized for Fischer glycosylation for the synthesis of alkyl/aryl glycopyranosides by reacting unprotected sugars, namely, D-glucose, L-rhamnose, D-galactose, D-arabinose, and N-acetyl-D-glucosamine with various alcohols in good to excellent yields. The glycosides were formed with high alpha-selectivity. Further, an expedient separation of alpha- and beta-glycosides using silver nitrate-impregnated silica gel flash liquid chromatography has been developed.