1-butyl-4-(dimethylamino)pyridinium bromide | 89389-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-butyl-4-(dimethylamino)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-Butyl-4-dimethylaminopyridinium bromide；1-butyl-N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;bromide
• CAS: 89389-93-5
• 化学式: Br*C₁₁H₁₉N₂
• 分子量: 259.189
• InChiKey: JVJBMUKOLSWGRA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-(dimethylamino)pyridinium bromide 在 六氟磷酸钾 、 六氯乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation and isolation of neutral organic electron donors based on 4-dimethylaminopyridine

  摘要：

  一系列新的中性双-2-(4-二甲氨基)吡啶亚甲基电子给体，具有不同长度的N-烷基基团（丙基，丁基，己基，十二烷基），通过简单的两步法从4-二甲氨基吡啶制备而来。每种衍生物都可以高产得到，并可以在惰性气氛下无限期储存。这些电子给体被化学氧化为相应的双吡啶鎓离子，并通过NMR光谱和循环伏安法进行了表征。作为一种新兴的电子转移剂类别，这些分离的中性双吡啶亚甲基化合物的可用性应该对于不能在原位产生电子给体的情况有益。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0526
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-二甲氨基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到1-butyl-4-(dimethylamino)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation and isolation of neutral organic electron donors based on 4-dimethylaminopyridine

  摘要：

  一系列新的中性双-2-(4-二甲氨基)吡啶亚甲基电子给体，具有不同长度的N-烷基基团（丙基，丁基，己基，十二烷基），通过简单的两步法从4-二甲氨基吡啶制备而来。每种衍生物都可以高产得到，并可以在惰性气氛下无限期储存。这些电子给体被化学氧化为相应的双吡啶鎓离子，并通过NMR光谱和循环伏安法进行了表征。作为一种新兴的电子转移剂类别，这些分离的中性双吡啶亚甲基化合物的可用性应该对于不能在原位产生电子给体的情况有益。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0526

文献信息

• Mechanism-Inspired Design of Bifunctional Catalysts for the Alternating Ring-Opening Copolymerization of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Brooks A. Abel、Claire A. L. Lidston、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.9b05570

  日期：2019.8.14

  bifunctional complex in which the salen catalyst and an aminocyclopropenium cocatalyst are covalently tethered. A modular ligand design circumvents the extended linear syntheses typical of bifunctional catalysts, enabling systematic variation to understand and enhance catalytic activity. The optimized bifunctional aluminum salen catalyst maintains excellent activity for the ring-opening copolymerization of epoxides

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。
• 1-Alkyl-4-dialkylaminopyridinium Halides as Phase-Transfer Catalysts in Dichlorocarbene Reactions
  作者：Gytis-Kazimieras Kupetis、Gintautas šaduikis、Ona Nivinskienø、Olegas Eicher-Lorka

  DOI：10.1007/s007060200009

  日期：2002.3.1

   A series of 1-alkyl-4-dialkylaminopyridinium halides derived from 4-dimethylamino- and 4-morpholinopyridines were synthesized and tested as phase-transfer catalysts in three typical reactions of dichlorocarbene: dehydration of benzamide, N-formylation of diphenylamine, and dichlorocyclopropanation of styrene. The catalytic performance of the above compounds was found comparable or higher than that

  合成了一系列衍生自4-二甲基氨基和4-吗啉代吡啶的1-烷基-4-二烷基氨基吡啶鎓卤化物，并在二氯卡宾的三个典型反应中作为相转移催化剂进行了测试：苯甲酰胺的脱水，二苯胺的N-甲酰化和二氯胺的二氯环丙烷化苯乙烯。发现上述化合物的催化性能与常规的季铵催化剂相当或更高。评价了催化剂结构对反应性的影响。
• Thermophysical properties of 4-dimethylaminopyridine based ionic liquids
  作者：Dongren Cai、Nisakorn Saengprachum、Zhipeng Lin、Ting Qiu

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111875

  日期：2020.1

  the volume of ions, NBO charges, and the interactions of anions and cations were calculated by Gaussian03 to explain the obtained density results. The second-order polynomial equation was adopted to correlate the relationship of density and temperature. Then, an isobaric thermal expansion coefficient, molecular volume, and lattice potential energy were obtained from the density data. Viscosity was

  在这项研究中，使用分子模拟（Gaussian03）分析了4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的化学结构，以研究其在合成离子液体（ILs）中的用途。基于DMAP，制备了一系列新的IL，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H核磁共振（1 H-NMR），热重分析（TGA）和差示扫描量热仪（DSC）对其进行了表征。研究的IL的密度数据从328.15 K到358.15 K，p ＝ 0.101MPa。结果表明，密度随温度和阳离子烷基链长度的增加而降低。另外，密度受阴离子类型影响。此外，通过Gaussian03计算离子的体积，NBO电荷以及阴离子与阳离子的相互作用，以解释所获得的密度结果。采用二阶多项式方程来关联密度和温度之间的关系。然后，从密度数据获得等压热膨胀系数，分子体积和晶格势能。测定的粘度为323.15 K至368.15 K，p ＝ 0.101MPa。可以确定，ILs的粘度随着温度的升高而降
• Eco-friendly synthesis of tetrahydrobenzo[c]xanthenes catalyzed by functional ionic liquid in water
  作者：Jiaojiao Yang、Jinming Yang、Ting Zhu、Pingping Wang、Dong Fang

  DOI：10.1007/s00706-013-1057-9

  日期：2013.11

  AbstractA clean procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[c]xanthenes was established in the presence of a functional ionic liquid, 1-butyl-(4-dimethylamino)pyridinium hydroxide [BDMAP][OH]. The reaction was carried out via the one-pot multi-component condensation of aromatic aldehydes, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and α-naphthol in aqueous media, to afford good to excellent yields ranging

  摘要在功能性离子液体1-丁基-（4-二甲基氨基）吡啶鎓氢氧化物[BDMAP] [OH]存在下，建立了合成四氢苯并[ c ]黄嘌呤的清洁方法。该反应是通过在水性介质中一锅法将芳族醛，环状1,3-二羰基化合物和α-萘酚进行多组分缩合来实现的，在60-90范围内，产率从80％到85％不等。分钟 反应后，催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显降低。 图形概要
• Cancer-specific cytotoxicity of pyridinium-based ionic liquids by regulating hypoxia-inducible factor-1α-centric cancer metabolism
  作者：Tae-Hee Han、Jong-Dae Lee、Beom-Chan Seo、Won-Hui Jeon、Hyun-A. Yang、Seongyeong Kim、Keeok Haam、Min Kyung Park、Junhee Park、Tae-Su Han、Hyun Seung Ban

  DOI：10.1016/j.ecoenv.2022.114334

  日期：2022.12

  reduced hypoxia-induced HIF-1α activation. It selectively inhibited the viability of the human colon cancer cell line HCT116, compared to that of the normal fibroblast cell line WI-38. These activities were enhanced by increasing the alkyl chain length in the pyridinium. Under hypoxic conditions, dimethylaminopyridinium reduced the accumulation of HIF-1α and its target genes without affecting the HIF1A

  由于其独特的性质和生物活性，离子液体 (IL) 引起了制药和医学领域的研究兴趣。缺氧诱导因子 (HIF)− 1α 是一种有吸引力的抗癌药物靶点，参与缺氧肿瘤微环境中的恶性肿瘤。在此，我们报告了 ILs 对 HIF-1α 通路的抑制活性及其作用机制。在吡啶鎓上取代二甲基氨基可减少缺氧诱导的 HIF-1α 激活。与正常成纤维细胞系 WI-38 相比，它选择性地抑制人结肠癌细胞系 HCT116 的活力。通过增加吡啶中的烷基链长度来增强这些活性。在低氧条件下，二甲基氨基吡啶减少了 HIF-1α 及其靶基因的积累，而不影响癌细胞中的HIF1A mRNA 水平。它通过直接抑制电子传递链复合物 I 来抑制耗氧率和 ATP 的产生，从而导致缺氧条件下细胞内氧含量增加和 HIF-1α 的氧依赖性降解。这些结果表明二甲基氨基吡啶抑制缺氧癌细胞中的线粒体和 HIF-1α 依赖性葡萄糖代谢途径。这项研究通过调节癌症代谢提供了对基于吡啶离子的