3-(2’-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 191155-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(2’-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-(2-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• CAS: 191155-58-5
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₂
• 分子量: 377.321
• InChiKey: PEEVMOWMRVSPIM-XSYGEPLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2’-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[2′-(3′′-p-tolylselenoureido)ethoxy]estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  新的硒甾体作为抗增殖药

  摘要：

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当

  DOI：

  10.1039/c7ob00458c
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到3-(2’-bromoethoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  新的硒甾体作为抗增殖药

  摘要：

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当

  DOI：

  10.1039/c7ob00458c

文献信息

• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。
• Construction of 2-alkynyl aza-spiro[4,5]indole scaffolds <i>via</i> sequential C–H activations for modular click chemistry libraries
  作者：Jun Zhang、Mengmeng Wang、Huiying Wang、Hui Xu、Junjie Chen、Ziqiong Guo、Biao Ma、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc02798k

  日期：——

  one-pot, three-step synthesis demonstrated the utility of this protocol. Hybrid conjugates with an oseltamivir derivative further offered a powerful tool for the construction of a versatile spiroindole-containing library via click chemistry.

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。
• Synthesis of estrone selenocyanate Compounds, anti-tumor activity evaluation and Structure-activity relationship analysis
  作者：Yanmin Huang、Meizhen Wei、Zining Peng、Yang Cheng、Yuanfei Zhang、Junyan Li、Junan Xiao、Chunfang Gan、Jianguo Cui

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117086

  日期：2022.12

  estrone in the form of amide was more cytotoxic than that of 17- or 3-position. Among them, compound 21a has better inhibitory activity on tested tumor cells than positive controls Abiraterone and 2-methoxyestradiol. Research showed that the compound 21c induced programmed apoptosis in Sk-Ov-3 cancer cells, and compound 17d inhibited significantly the growth of human cervical cancer zebrafish xenografts in

  在类固醇中引入不同的官能团，可以使类固醇的生物活性发生意想不到的变化。以雌酮为原料，通过17-羰基的官能团转化和修饰，将带有硒氰基的结构片段分别以酰胺、酯、肟酯的形式滴入，以及各种17-取代的雌酮硒氰酸酯衍生物被合成。此外，通过将不同的硒代氰基烷氧基片段以烷基醚形式引入雌酮的3位，合成了不同的3-取代雌酮硒氰酸酯衍生物。此外，含硒氰基的部分通过酰胺嵌入雌酮的 2 位，提供多种 2-硒氰酰胺-雌酮衍生物。通过选择与人激素表达相关的肿瘤细胞系筛选目标化合物的抗增殖活性。结果表明，在雌酮中引入硒代氰基可赋予雌酮显着的抑制肿瘤细胞增殖的生物学活性。构效关系研究表明，3-硒代氰基烷氧基-雌酮的细胞毒性随着烷基碳链在8个碳链长度内的延伸而进一步增强。此外，以酰胺形式含硒氰基的产物的细胞毒性比酯类或醚类强。以酰胺形式注入雌酮 2 位的硒代氰基比 17 位或 3 位的细胞毒性更强。其中，复合 结果表明，在
• Synthesis and cytotoxic activities of estrone and estradiol cis-dichloroplatinum(II) complexes
  作者：Miroslav Kvasnica、Lucie Rarova、Jana Oklestkova、Milos Budesinsky、Ladislav Kohout

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.013

  日期：2012.12

  Sixteen platinum(II) complexes of estrone and estradiol were synthesized in this work to evaluate their cytotoxic activity against several cancer cell lines including estrogen dependent and independent ones. The synthesis of all the complexes was done in three steps. The reaction of steroids with dibromoalkanes was followed by a reaction of the bromoalkyl steroids with 2-(aminomethyl) pyridine or 2-(2-aminoethyl) pyridine. The last step was a reaction of steroidal diamino ligands with potassium tetrachloroplatinate to obtain the desired platinum(II) complexes. Cytotoxicity assays showed that most of the complexes prepared are active against the cancer cell lines used-CEM, U-2 OS, MCF7, MCF7 AL, MDA-MB-468, BT-474, BT-549, and BJ fibroblasts. The six-membered platinum complexes are more active than five-membered ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.