3-(氯甲基)-1,8-二羟基蒽-9,10-二酮 | 75694-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-(氯甲基)-1,8-二羟基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 75694-01-8
• 化学式: C₁₅H₉ClO₄
• 分子量: 288.687
• InChiKey: PVPRIEHLFWYCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯甲基)-1,8-二羟基蒽-9,10-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大黄素唑醇化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及大黄素唑醇化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。大黄素唑醇化合物如通式I‑VII所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。

  公开号：

  CN112209881B
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以55%的产率得到3-(氯甲基)-1,8-二羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular modeling of aloe-emodin derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  A series of aloe-emodin derivatives were synthesized and evaluated as xanthine oxidase inhibitors. Among them, four aloe-emodin derivatives showed significant inhibitory activities against xanthine oxidase. The compound 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde (A1) possessed the best xanthine oxidase inhibitory activity with IC50 of 2.79 mu M. Lineweaver-Burk plot analysis revealed that A1 acted as a mixed-type inhibitor for xanthine oxidase. The docking study revealed that the molecule A1 had strong interactions with the active site of xanthine oxidase and this result was in agreement with kinetic study. Consequently, compound A1 is a new-type candidate for further development for the treatment of gout. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.058

文献信息

• Inducing apoptosis through upregulation of p53: structure–activity exploration of anthraquinone analogs
  作者：Abiodun Anifowose、Ayodeji A. Agbowuro、Ravi Tripathi、Wen Lu、Chalet Tan、Xiaoxiao Yang、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s00044-020-02563-y

  日期：2020.7

  We previously reported a series of p53-elevating anthraquinone compounds with considerable cytotoxicity for acute lymphoblastic leukemia (ALL) cells. To further develop this class of compounds, we examined the effect of a few key structural features on the anticancer structure–activity relationship (SAR) in ALL cells. The active analogs showed comparable cytotoxicity and upregulation of p53 but did

  我们以前报道了一系列p53升高的蒽醌化合物，对急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞具有相当大的细胞毒性。为了进一步开发此类化合物，我们研究了一些关键结构特征对ALL细胞中抗癌结构-活性关系（SAR）的影响。活性类似物显示出可比的细胞毒性和p53的上调，但没有诱导MDM2的显着下调（如先导化合物AQ-101所示），表明蒽醌核心支架对于MDM2调节的重要性。当前研究的结果不仅有助于这些蒽醌衍生物的SAR构架，而且还为进一步优化工作开辟了新的化学空间。
• 一种芦荟大黄素氮杂环衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN111592479B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明提供了一种芦荟大黄素氮杂环衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。该一种芦荟大黄素氮杂环衍生物是式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其前药、或其代谢产物。本发明化合物可有效抑制巨噬细胞产生NO和炎性因子，还可有效抑制iNOS和COX‑2的表达，进而抑制NF‑κB信号通路的激活，减轻炎症反应或抑制炎症反应的发生；同时，本发明化合物对于结肠炎，特别是急性溃疡性结肠炎有良好的治疗效果；其中，本发明化合物5r的生物活性显著优于芦荟大黄素。此外，本发明化合物安全性良好，代谢稳定，对抗炎药物的研发具有重要的应用价值。
• Design, synthesis and anti‐inflammatory study of novel N‐heterocyclic substituted Aloe‐emodin derivatives
  作者：Xiang Qiu、Heying Pei、Hengfan Ni、Zhengying Su、Yong Li、Zhuang Yang、Caixia Dou、Lijuan Chen、Li Wan

  DOI：10.1111/cbdd.13788

  日期：2021.2

  A novel series of Aloe‐emodin derivatives containing N‐heterocyclic moieties was designed and synthesized. The structure‐activity relationship studies (SARs) indicated that the replacement of hydroxyethyl and benzhydryl piperazine groups could improve efficacy. Compounds 12r and 14a–14c exhibited a higher inhibitory effect on LPS‐induced nitric oxide (NO) production in RAW264.7 macrophages than Aloe‐emodin

  设计并合成了一系列含有 N-杂环部分的新型芦荟大黄素衍生物。构效关系研究（SARs）表明，取代羟乙基和二苯甲基哌嗪基团可以提高疗效。与芦荟大黄素相比，化合物12r和14a - 14c对 RAW264.7 巨噬细胞中 LPS 诱导的一氧化氮 (NO) 产生具有更高的抑制作用。其中，12r显示出最有效的抑制作用，IC 50值为 5.66 ± 0.47 μM。进行了进一步的毒性和药代动力学研究，12r被发现是最活跃的结构，具有低毒性风险和良好的代谢特性。它还可以降低IL-1β、TNF-α、PGE 2 的水平并抑制核因子-κB信号通路的激活。重要的是，12r 的口服生物利用度高达 55.16%，并在体内溃疡性结肠炎小鼠模型中减轻了炎症症状。这些结果表明12r适合作为抗炎剂开发。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of aloe-emodin derivatives as new acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Da-Hua Shi、Wei Huang、Chao Li、Ling-Ting Wang、Shi-Fan Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.015

  日期：2013.3

  A series of aloe-emodin derivatives were designed, synthesized and evaluated as acetylcholinesterase inhibitors. Most of the new prepared compounds showed remarkable acetylcholinesterase inhibitory activities. Among them, the compound 1-((4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl) methyl) pyridin-1-ium chloride (C3) which has a pyridinium substituent possessed the best inhibitory activity

  设计，合成和评估了一系列芦荟大黄素衍生物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。大多数新制备的化合物显示出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，具有吡啶鎓取代基的化合物1-（（4,5-二羟基-9,10-二氧杂-9,10-二氢蒽-2-基）甲基）吡啶-1-氯（C3）具有最好的乙酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50  = 0.09μM）。用AUTODOCK进行的对接研究表明C3可以与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。
• 芦荟大黄素唑类化合物的制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN109553579A

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明涉及芦荟大黄素唑类化合物的制备方法及其应用，属于化学合成技术领域，芦荟大黄素唑类化合物如通式I‑V所示，该类化合物具有较高的生物活性，在生物有机药物化学领域表现出巨大的开发价值和广阔的应用前景，这些化合物经体外抗微生物活性检测发现对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。