(E)-16-benzyliden-3β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 879880-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-16-benzyliden-3β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: (8~{R},9~{S},13~{S},14~{S},16~{E})-13-methyl-3-oxidanyl-16-(phenylmethylidene)-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one；(8R,9S,13S,14S,16E)-16-benzylidene-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 879880-13-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: QXZFHNQLOFFUHO-XCFFBTTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C
• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-16-benzyliden-3β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 氨基磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以76%的产率得到CAB01148
  参考文献：
  名称：

  [EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSE

  摘要：

  公开号：

  WO2004085457A3
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(E)-16-benzyliden-3β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  含有 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶的单体和二聚体类固醇的合成

  摘要：

  描述了几种单体和二聚体甾体 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶 (TP) 的合成。这些衍生物是由 α,β-不饱和羰基化合物通过 Claisen Schmidt 缩合和螺部分重排，然后与 3-氨基-1,2,4-三唑环加成制备的。测试了化合物 7、13-15 对人类癌细胞的抗增殖活性；几个 IG50 值低于 10μM。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.09.014

文献信息

• Modification of Estrone at the 6, 16, and 17 Positions:  Novel Potent Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Gillian M. Allan、Harshani R. Lawrence、Josephine Cornet、Christian Bubert、Delphine S. Fischer、Nigel Vicker、Andrew Smith、Helena J. Tutill、Atul Purohit、Joanna M. Day、Mary F. Mahon、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm050830t

  日期：2006.2.1

  androgens and estrogens at the 17 position. The 17beta-HSD type 1 enzyme (17beta-HSD1) catalyzes the reduction of estrone to estradiol and is expressed in malignant breast cells. Inhibitors of this enzyme thus have potential as treatments for hormone dependent breast cancer. Here we report the syntheses and biological evaluation of novel inhibitors based on the estrone or estradiol template. These have

  17beta-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）催化在17位的雄激素和雌激素的氧化形式和还原形式之间的相互转化。17beta-HSD 1型酶（17beta-HSD1）催化雌酮还原为雌二醇，并在恶性乳腺癌细胞中表达。因此，这种酶的抑制剂具有治疗激素依赖性乳腺癌的潜力。在这里，我们报告基于雌酮或雌二醇模板的新型抑制剂的合成和生物学评估。已经通过在6、16或17位的修饰或它们的组合来研究这些，以便通过探测酶活性位点的不同区域来获得关于结构-活性关系的信息。活动数据已被纳入具有预测能力的QSAR中，并且已经确定了化合物15和16c的X射线晶体结构。化合物15对17beta-HSD1的IC50为320 nM，并且对17beta-HSD1的选择性超过17beta-HSD2。还报告了三个酰胺库，这些化合物导致了抑制剂19e和20a的鉴定，它们的IC50值分别为510和380 nM，在20 h时，IC50值为37
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Enones with Amines via Regioselective C_α–C_β Bond Cleavage
  作者：Dulanjali S. Thennakoon、Marat R. Talipov、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00321

  日期：2023.10.9

  A highly regioselective C–C bond cleavage method of enones has been devised from the ruthenium-catalyzed deaminative coupling reaction with simple amines. The analogous catalytic coupling reaction of enones with anilines has led to a regioselective Cα–Cβ bond cleavage of enones in forming N-alkylanilines and 2,4-disubstituted quinolines. The reaction profile study showed the formation of a β-aminoimine

  通过钌催化的与简单胺的脱氨偶联反应，设计了烯酮的高度区域选择性 C-C 键断裂方法。烯酮与苯胺的类似催化偶联反应导致烯酮的区域选择性C α -C β键断裂，形成N-烷基苯胺和2,4-二取代喹啉。反应曲线研究表明，在 C-C 裂解产物形成之前，先形成了 β-氨基亚胺中间体。( E )-2-辛烯-4-酮与一系列对位反应的哈米特图-取代的苄胺通过给电子基团建立了强大的促进作用（ρ = -0.77 ± 0.1）。在产物的α-碳上观察到最显着的碳动力学同位素效应（C α = 1.018）。DFT 计算揭示了通过连续的 C-H 活化和 C-C 裂解步骤，然后是烯胺到亚胺重排和水解步骤的偶联反应的详细机制。该催化方法结合了氢借用和脱氨偶联策略，为烯酮提供了通用的 C α -C β键断裂方案。
• Synthesis of novel 16-spiro steroids: 7-(Aryl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazolo estrone hybrid heterocycles
  作者：Veerappan Jeyachandran、Sundaravel Vivek Kumar、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.01.003

  日期：2014.4

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the reaction of isatins or acenaphthylene-1,2-dione and 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid to various exocyclic dipolarophiles synthesized from estrone afforded a library of novel C-16 Spiro oxindole or acenaphthylene-1-one - 7-(aryl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole - estrone hybrid heterocycles. These reactions occur regio- and stereo-selectively affording a single isomer of the Spiro estrones in excellent yields with the formation of two C-C and one C-N bonds along with the generation of four new contiguous stereo-centers in a single step. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• [EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2004085457A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• Synthesis of monomeric and dimeric steroids containing [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Ailed Arenas-González、Luis Antonio Mendez-Delgado、Penélope Merino-Montiel、José M. Padrón、Sara Montiel-Smith、José Luis Vega-Báez、Socorro Meza- Reyes

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.09.014

  日期：2016.12

  The synthesis of several monomeric and dimeric steroidal [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (TPs) derived from steroids are described. These derivatives were prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds through a Claisen Schmidt condensation and rearrangement of the spiro moiety followed by a cycloaddition with 3-amino-1,2,4-triazole. The antiproliferative activity of compounds 7, 13-15 was tested

  描述了几种单体和二聚体甾体 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶 (TP) 的合成。这些衍生物是由 α,β-不饱和羰基化合物通过 Claisen Schmidt 缩合和螺部分重排，然后与 3-氨基-1,2,4-三唑环加成制备的。测试了化合物 7、13-15 对人类癌细胞的抗增殖活性；几个 IG50 值低于 10μM。