2,4-二碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮 | 24381-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2,4-二碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-2,4-diiodo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]-phenanthren-17-one
• 英文别名: 2,4-diiodo-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-2,4-diiodo-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 24381-15-5
• 化学式: C₁₈H₂₀I₂O₂
• 分子量: 522.165
• InChiKey: WARMNCTVOZWKLX-HIONPOMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 5% Pd on active carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteri; Ogura, Yuko; Kimura, Katsuhiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3701 - 3715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-二碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  新的雌酮肟衍生物：合成，细胞毒性评估和对接研究

  摘要：

  在旨在改善其生物学效应的分子中引入肟基的兴趣正在增加。这项工作旨在开发具有潜在抗肿瘤作用的雌激素系列新的类固醇肟。为此，通过羟胺与雌酮衍生物的17-酮反应合成了几种肟。然后，在六个细胞系中评估了它们的细胞毒性。用最有前途的化合物进行了雌激素测定，细胞周期分布分析和Hoechst 3358染色的荧光显微镜研究。此外，还完成了针对雌激素受体α，类固醇硫酸酯酶，17β-羟基类固醇脱氢酶1型和β-微管蛋白的分子对接研究。2-硝基雌酮肟在MCF-7癌细胞上显示出比母体化合物更高的细胞毒性。此外，在A环上带有卤素基团的肟被证明对HepaRG细胞具有选择性。明显地，Δ9,11-雌酮肟是G 2 / M期中最具细胞毒性和阻滞性的LNCaP细胞。荧光显微镜研究表明，存在前期典型的缩合DNA以及凋亡的核浓缩和碎片化特征。然而，这种肟促进了T47-D细胞的增殖。有趣的是，分子对接研究估计Δ之间的强烈的相互作用9,11

  DOI：

  10.3390/molecules26092687

文献信息

• Oxidative azidations of phenols and ketones using iodine azide after release from an ion exchange resin
  作者：Teresa Kösel、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d1ob00083g

  日期：——

  The oxidative oligoazidation of phenols and ketones using iodine azide (IN3) provided by its release from an ion exchange resin is reported. Preliminary mechanistic studies indicate a previously unknown reactivity of iodine azide toward phenols and ketones.

  据报道，通过叠氮化碘（IN 3）从离子交换树脂中释放而得到的酚和酮的氧化低聚叠氮反应。初步的机理研究表明叠氮化碘对苯酚和酮的反应性以前未知。
• Iodination of Thallium(I) Salts of Phenols
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c97051

  日期：——

  The iodination of thallium(I) salts of phenols is examined and the results are compared with those of the selective ortho-iodinating reagent thallium(I) acetate-iodine.

  对苯酚铊(I)盐的碘化作用进行了研究，并将结果与选择性邻位碘化试剂铊(I)乙酸盐-碘进行了比较。
• Synthesis and structure–activity relationships of 2- and/or 4-halogenated 13<b><i>β</i></b>- and 13α-estrone derivatives as enzyme inhibitors of estrogen biosynthesis
  作者：Ildikó Bacsa、Bianka Edina Herman、Rebeka Jójárt、Kevin Stefán Herman、János Wölfling、Gyula Schneider、Mónika Varga、Csaba Tömböly、Tea Lanišnik Rižner、Mihály Szécsi、Erzsébet Mernyák

  DOI：10.1080/14756366.2018.1490731

  日期：2018.1.1

  electrophile triggers. Substitutions occurred at positions C-2 and/or C-4. The potential inhibitory action of the halogenated estrones on human aromatase, steroid sulfatase, or 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 activity was investigated via in vitro radiosubstrate incubation. Potent submicromolar or low micromolar inhibitors were identified with occasional dual or multiple inhibitory properties. Valuable structure-activity

  合成了具有N-卤代琥珀酰亚胺作为亲电子引发剂的A环卤代13α-，13β-和17-脱氧13α-雌酮衍生物。取代发生在位置C-2和/或C-4。通过体外放射性底物孵育研究了卤代雌酮对人芳香酶，类固醇硫酸酯酶或17β-羟基类固醇脱氢酶1活性的潜在抑制作用。潜在的亚微摩尔或低微摩尔抑制剂具有偶发的双重或多重抑制特性。通过获得的抑制数据的比较，建立了重要的构效关系。
• <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:msup><mml:mi>Δ</mml:mi> <mml:mrow><mml:mn>9</mml:mn><mml:mo>,</mml:mo><mml:mn>11</mml:mn></mml:mrow> </mml:msup></mml:math>-Estrone derivatives as potential antiproliferative agents: synthesis, in vitro biological evaluation and docking studies
  作者：Catarina Canário、Mariana Matias、Vanessa de Brito、Adriana O. Santos、Amílcar Falcão、Samuel Silvestre、Gilberto Alves

  DOI：10.5802/crchim.17

  日期：——

  A series of Delta(9,11)-estrone derivatives with A- and D-ring modifications has been synthesized and evaluated as antiproliferative agents. The cytotoxicity was assessed in six cell lines (MCF-7, T47-D, LNCaP, llepaRG, Caco-2 and NUM.) by the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide assay, and a cell cycle distribution analysis was performed by flow cytometry. Some compounds exhibited relevant cytotoxicity, particularly Delta(9,11)-estrone, which was the most active against llepaRG cells (IC50 = 6.67 mu M). Besides the relevance of the double bond in the C-ring, the presence of a 16E-benzylidene group increased the antiproliferative effect on MCF-7 and T47-D cells. Moreover, the introduction of iodine in positions 2 and 4 of estrone seemed to induce a selective cytotoxicity for I lepaRG cells. Flow cytometry experiments evidenced a 34% reduction of HepaRG cell viability after treatment with Delta(9,11)-estrone and a cell cycle arrest at the G(0)/G(1) phase. Estrogenic activity was also observed for this compound at 0.1 mu M in T47-D cells, and molecular docking studies estimated a marked interaction between this compound and the estrogen receptor alpha.
• Reductive dehalogenation of 2,4-dihalogeno estrogens having a 3-hydroxy substituent by formic acid, potassium iodide, or ascorbic acid
  作者：Mitsuteru Numazawa、Katsuhiko Kimura、Mieko Ogata、Masao Nagaoka

  DOI：10.1021/jo00225a095

  日期：1985.12