4-碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮 | 64750-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮
• 英文名称: 4-iodo-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 4-iodoestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-4-iodo-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 64750-70-5
• 化学式: C₁₈H₂₁IO₂
• 分子量: 396.268
• InChiKey: SJFDYLFVEIXHKV-QDTBLXIISA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 copper dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-甲氧基雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteri; Ogura, Yuko; Kimura, Katsuhiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3701 - 3715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 生成 4-碘-3-羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  ALI, HASRAT;GHAFFARI, M. A.;VAN, LIER JOHAN E., J. STEROID BIOCHEM., 28,(1987) N 1, 21-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodination of Thallium(I) Salts of Phenols
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c97051

  日期：——

  The iodination of thallium(I) salts of phenols is examined and the results are compared with those of the selective ortho-iodinating reagent thallium(I) acetate-iodine.

  对苯酚铊(I)盐的碘化作用进行了研究，并将结果与选择性邻位碘化试剂铊(I)乙酸盐-碘进行了比较。
• Synthesis and structure–activity relationships of 2- and/or 4-halogenated 13<b><i>β</i></b>- and 13α-estrone derivatives as enzyme inhibitors of estrogen biosynthesis
  作者：Ildikó Bacsa、Bianka Edina Herman、Rebeka Jójárt、Kevin Stefán Herman、János Wölfling、Gyula Schneider、Mónika Varga、Csaba Tömböly、Tea Lanišnik Rižner、Mihály Szécsi、Erzsébet Mernyák

  DOI：10.1080/14756366.2018.1490731

  日期：2018.1.1

  electrophile triggers. Substitutions occurred at positions C-2 and/or C-4. The potential inhibitory action of the halogenated estrones on human aromatase, steroid sulfatase, or 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 activity was investigated via in vitro radiosubstrate incubation. Potent submicromolar or low micromolar inhibitors were identified with occasional dual or multiple inhibitory properties. Valuable structure-activity

  合成了具有N-卤代琥珀酰亚胺作为亲电子引发剂的A环卤代13α-，13β-和17-脱氧13α-雌酮衍生物。取代发生在位置C-2和/或C-4。通过体外放射性底物孵育研究了卤代雌酮对人芳香酶，类固醇硫酸酯酶或17β-羟基类固醇脱氢酶1活性的潜在抑制作用。潜在的亚微摩尔或低微摩尔抑制剂具有偶发的双重或多重抑制特性。通过获得的抑制数据的比较，建立了重要的构效关系。
• Reductive dehalogenation of 2,4-dihalogeno estrogens having a 3-hydroxy substituent by formic acid, potassium iodide, or ascorbic acid
  作者：Mitsuteru Numazawa、Katsuhiko Kimura、Mieko Ogata、Masao Nagaoka

  DOI：10.1021/jo00225a095

  日期：1985.12