estrone | 4413-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone
• 英文别名: 14β-Estron；(14βH)-3-Hydroxy-1,3,5(10)-Oestratrien-17-on；3-hydroxy-(14β)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；14β-estrone；(8R,9S,13S,14R)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 4413-09-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: DNXHEGUUPJUMQT-KONPQCLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone 在 palladium on activated charcoal 甲基萘 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到isoequilenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a new steroidal BINAP type phosphine

  摘要：

  The short and high yielding synthesis of a new cis-configured bissteroidal phosphine 7 is reported. The comparison of these new phosphines as ligands in ruthenium-based hydrogenation catalysts with the previously synthesized diastereomeric trans-configured phosphines 20 shows that the steroid backbone exerts only a minor influence on the enantioselection of the ruthenium catalysts and confirms that the bissteroidal phosphines behave as 'pseudo'-enantiomers in spite of their diastereomeric nature. Evidence is presented that the mode of catalyst preparation, i.e. catalyst structure, is the crucial reaction parameter which mainly determines the enantiomeric excess of the hydrogenation products. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00127-0
• 作为产物：
  描述：

  16R-bromo-3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-triene-17-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 estrone
  参考文献：
  名称：

  发现基于类固醇的新型组胺 H3 受体拮抗剂/反向激动剂

  摘要：

  基于类固醇的组胺 H3 受体拮抗剂 （d-homoazasteroids） 是通过结合 HTS 命中分子的不同结构元件设计的。它们被表征，其中几个对具有拮抗剂/反向激动剂特征的 H3 受体表现出非常高的亲和力。特别是，17a-氮杂-d-高内酰胺化学型表现出优异的 H3R 活性以及显着的体内 H3 拮抗作用。开始优化化学型，特别强调消除 hERG 和毒蕈碱亲和力。此外，还进行了基于配体的 SAR 考虑和分子对接研究以预测分子的结合模式。最有前途的化合物 （XXI、XXVIII 和 XX） 几乎没有显示毒蕈碱和 hERG 亲和力。他们在体外功能测试中显示出拮抗剂/反向激动剂特性，这在大鼠体内致深试验中很明显。它们在人和大鼠肝脏微粒体中相当稳定，并在位置识别和新物体识别认知范式中提供显着的体内效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02117

文献信息

• Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Kiichiro Yaguchi、Yohei Iwasaki、Masahiro Shigetsura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200900361

  日期：2009.7.13

  An efficient and practical arene hydrogenation procedure based on the use of heterogeneous platinum group catalysts has been developed. Rh/C is the most effective catalyst for the hydrogenation of the aromatic ring, which can be conducted in iPrOH under neutral conditions and at ordinary to medium H2 pressures (<10 atm). A variety of arenes such as alkylbenzenes, benzoic acids, pyridines, furans, are

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。
• 16,17-Seco-delta 4,9(10) and -delta 4,9(10),11 steroids
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03969412A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  The novel 16,17-secoestra-4,9(10)-diene, 16,17-secoestra-4,9(10),11-triene, 16,17-secogona-4,9(10)-diene and 16,17-secogona-4,9(10)-triene compounds and the 14.beta.-isomers thereof useful as antiandrogenic agents, and methods for their preparation.

  这些化合物及其14.beta.-异构体可用作抗雄激素药物，并提供了它们的制备方法。
• Beflammen und Lackieren in einem Arbeitsgang
  作者：Wolfgang Hauser

  DOI：10.1007/bf03251061

  日期：2002.12
• A Total Synthesis of Estrone and 14-Isoestrone
  作者：William S. Johnson、Robert G. Christiansen、Robert E. Ireland

  DOI：10.1021/ja01565a065

  日期：1957.4
• Synthesis and evaluation of a new steroidal BINAP type phosphine
  作者：V. Enev、M. Harre、K. Nickisch、M. Schneider、J.T. Mohr

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00127-0

  日期：2000.5

  The short and high yielding synthesis of a new cis-configured bissteroidal phosphine 7 is reported. The comparison of these new phosphines as ligands in ruthenium-based hydrogenation catalysts with the previously synthesized diastereomeric trans-configured phosphines 20 shows that the steroid backbone exerts only a minor influence on the enantioselection of the ruthenium catalysts and confirms that the bissteroidal phosphines behave as 'pseudo'-enantiomers in spite of their diastereomeric nature. Evidence is presented that the mode of catalyst preparation, i.e. catalyst structure, is the crucial reaction parameter which mainly determines the enantiomeric excess of the hydrogenation products. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.