1-(2-甲氧基乙基)-1H-苯并咪唑 | 118468-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-甲氧基乙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 118468-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03305094
• 分子量: 176.218
• InChiKey: JEUJFDMULHJHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基乙基)-1H-苯并咪唑 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 bis{1-(2-methoxyethyl)-3-((6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)benzimidazol-2-ylidene}silver(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  醚和香豆素官能化的（苯并）咪唑鎓盐及其银（I）-N-杂环卡宾配合物：合成，表征，晶体结构和抗菌研究

  摘要：

  探索不同香豆素的影响取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的主链上相应的银（I）络合物，一系列结构上相关的醚官能化的咪唑鎓（的的生物应用3 - 5）和苯并咪唑（6 - 8）已经报道了带有6-甲基香豆素，6-氯香豆素和5,6-苯甲酰香豆素取代基的六氟磷酸盐。这些盐已被用于在温和的反应条件下与氧化银（I）反应，以原位反应获得优异的收率，从而获得相应的离子型双-NHC配位的六氟磷酸银（I）配合物（9-14）。去质子化方法。另外，盐的溴化物的对应已与银（I），氧化处理，在二氯甲烷中，得到中性单NHC协调bromido银（I）络合物（15 - 20）。偶氮盐及其银（I）-NHC络合物均已通过1 H和13 C NMR，ATR-IR和元素分析进行了全面表征。通过单晶X射线衍射技术研究了苯并环化的香豆素取代的六氟磷酸咪唑鎓盐5的结构和基于苯并咪唑基NHC的甲基香豆素取代基的银配合物12。在复杂的情况下12，金属

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.11.005
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-氯乙基甲基醚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(2-甲氧基乙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 与苯并咪唑啉-2-亚基和磷烷配体的配合物及其在 Mizoroki-Heck 偶联反应中的催化活性

  摘要：

  合成了对称和不对称取代的苯并咪唑鎓溴化物（1a-d = NHC·HBr），并结合了大的苄基和/或甲氧基乙基取代基（a：R = 五甲基苄基，R' = 2-甲氧基乙基；b：R = 2,3,5， 6-四甲基苄基，R' = 甲氧基乙基；c：R，R' = 五甲基苄基；d：R，R' = 2,3,5,6-四甲基苄基）。这些盐用于制备 NHC 钯配合物。1a-d 与 Pd(OAc)2 和 NaBr 以 1:1:3 的比例在 dmso 中反应得到单核或双核的 2 型溴桥络合物。 2 型络合物与单齿或双齿膦在 CH2Cl2 中反应得到混合苯并咪唑啉-2-亚基-膦配合物3-6。在不存在 NaBr 的情况下，盐 1a-d 与 Pd(OAc)2 以 1:2 的比例反应，得到反式-[PdBr2(NHC)2] (7) 络合物。所有化合物均通过 NMR 光谱充分表征，质谱 (MALDI) 和元素分析。此外，2c、3c、3

  DOI：

  10.1002/ejic.200800948

文献信息

• Sonogashira cross-coupling reaction catalysed by mixed NHC-Pd-PPh 3 complexes under copper free conditions
  作者：Nedra Touj、Sedat Yaşar、Namık Özdemir、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.017

  日期：2018.4

  characterised by NMR, HRMS, elemental analysis and X-ray crystallography for complex 3b. These complexes were applied to Sonogashira cross-coupling reactions between aryl bromides and phenylacetylene in DMF at 80 °C. All palladium complexes were stable and showed high catalytic activity in Sonogashira reactions at low catalyst loading and ambient reaction conditions.

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。
• Palladium PEPPSI complexes: Synthesis and catalytic activity on the Suzuki-Miyaura coupling reactions for aryl bromides at room temperature in aqueous media
  作者：Nedra Touj、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.018

  日期：2018.6

  Abstract A new series of palladium N-heterocyclic carbene complexes having methoxyethyl on the side chain (3a–d, 4a–e) have been synthesized and fully characterized by NMR, HRMS and IR. Next, the palladium-NHC-PEPPSI complexes 3a-e and 4a-e were used as catalyst in Suzuki-Miyaura coupling reactions were investigated for aryl bromides at room temperature in aqueous media. 3a-d and 4a-e complexes showed

  摘要合成了一系列新的在侧链上具有甲氧基乙基的钯N-杂环卡宾配合物（3a–d，4a–e），并通过NMR，HRMS和IR对其进行了充分表征。接下来，钯-NHC-PEPPSI配合物3a-e和4a-e被用作Suzuki-Miyaura偶联反应的催化剂，研究了室温下在水性介质中的芳基溴化物。3a-d和4a-e配合物对给电子或吸引电子的芳基溴化物与芳基硼酸表现出良好的催化活性。与其他类似物相比，复合物4b表现出更高的活性，这是因为它带有更多的电子捐赠的NHC配体。
• Efficient <i>in situ</i> N-heterocyclic carbene palladium(<scp>ii</scp>) generated from Pd(OAc)₂ catalysts for carbonylative Suzuki coupling reactions of arylboronic acids with 2-bromopyridine under inert conditions leading to unsymmetrical arylpyridine ketones: synthesis, characterization and cytotoxic activities
  作者：Nedra Touj、Abdullah S. Al-Ayed、Mathieu Sauthier、Lamjed Mansour、Abdel Halim Harrath、Jamil Al-Tamimi、Ismail Özdemir、Sedat Yaşar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/c8ra08897g

  日期：——

  by 1H-NMR, 13C 1H} NMR and IR techniques, which support the proposed structures. Catalysts generated in situ were efficiently used for the carbonylative cross-coupling reaction of 2 bromopyridine with various boronic acids. The reaction was carried out in THF at 110 °C in the presence of K2CO3 under inert conditions and yields unsymmetrical arylpyridine ketones. All N,N-substituted benzimidazole salts

  成功合成了N , N-取代的苯并咪唑盐，并通过1 H-NMR、 13 C 1 H} NMR 和 IR 技术进行了表征，支持了所提出的结构。原位生成的催化剂可有效用于 2 溴吡啶与各种硼酸的羰基化交叉偶联反应。该反应在THF中、110℃、K 2 CO 3存在下、惰性条件下进行，生成不对称芳基吡啶酮。本工作中研究的所有N 、 N取代苯并咪唑盐2a-i和4a-i 均针对其针对人类癌细胞系（例如 MDA-MB-231、MCF-7 和 T47D）的细胞毒活性进行了筛选。 N 、 N-取代的苯并咪唑2e和2f表现出最大的细胞毒性作用，具有良好的细胞毒性活性，针对MDA-MB-231的IC 50值分别为4.45 μg mL -1 ，针对MCF7的IC 50 值分别为4.85 μg mL -1 。
• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• [EN] RUTHENIUM-BASED COMPLEX CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS COMPLEXES À BASE DE RUTHÉNIUM
  申请人：GOVERNING COUNCIL OF UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：WO2013024119A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides novel Ruthenium-based transition metal complex catalysts comprising specific ligands, their preparation and their use in hydrogenation processes. Such complex catalysts are inexpensive, thermally robust, and olefin selective.

  本发明提供了包含特定配体的新型钌基过渡金属配合物催化剂，以及它们的制备和在加氢过程中的应用。这种复杂的催化剂价格低廉、热稳定性强，且对烯烃具有选择性。