(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((R)-But-3-en-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol | 59648-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((R)-But-3-en-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• 英文别名: 24-Nor-5beta-chol-22-ene-3alpha,7alpha,12alpha-triol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• CAS: 59648-66-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: VLJOAPYLXOBUNB-ZTSBSJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((R)-But-3-en-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-3-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,7,12-tris-((E)-tridecafluoro-hept-1-enyloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  胆汁醇的全氟烯基醚

  摘要：

  提出了两种合成路线，用于合成在烃侧链中具有未取代的羟基的双和三全氟烯氧基取代的胆汁醇。第一条途径涉及对3α，7α，12α，24-cholan-tetrol的24-羟基的选择性保护，然后将3α，7α，12α-羟基与全氟链烯氧基键连接并除去保护基。第二种途径是基于3α，7α，12α-三羟基-chol-22-ene的三全氟烯基氧基衍生物（或3α，12α-二羟基-7-脱氧-chol-22-ene的双全氟烯基氧基衍生物）的合成），然后对双键进行水压处理。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81040-4
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 {CoI(dmgH)2py} 、 9-mesitylacridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((R)-But-3-en-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
  参考文献：
  名称：

  羧酸和生物质的光催化化学酶相容脱氢脱羧合成烯烃

  摘要：

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02951

文献信息

• New bile alcohols—synthesis of (22R)- and (22S)-5β-cholestane-3α,7α,12α,22,25-pentols 1,2
  作者：Kihira Kenji、Kuramoto Taiju、Hoshita Takahiko

  DOI：10.1016/0039-128x(76)90058-1

  日期：1976.3

  Abstract The synthesis of (22R)- and (22S)-5β-cholestane-3α,7α, 12α,22,25-pentols is described. Bisnorcholyl aldehyde was prepared from cholic acid and converted into the cholestanepentols by a Grignard reaction with 3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-butynylmagnesium bromide followed by hydrogenation and acid hydrolysis. One of the synthetic pentols, the 22R-isomer was identical with a metabolite

  摘要 描述了 (22R)- 和 (22S)-5β-cholestane-3α,7α, 12α,22,25-pentols 的合成。双降胆醛由胆酸制备，并通过与 3-甲基-3-(四氢吡喃-2-基氧基)-丁炔基溴化镁的格利雅反应转化为胆甾烷戊醇，然后氢化和酸水解。合成戊醇之一，22R-异构体与兔子体内形成的 5β-胆甾烷-3α,7α,25-三醇的代谢物相同。
• MALIK, A. A.;SHARTS, C. M., J. FLUOR. CHEM., 41,(1988) N 3, C. 393-413
  作者：MALIK, A. A.、SHARTS, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。
• Perfluoroalkenyl ethers of bile alcohols
  作者：A.A. Malik、C.M. Sharts

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81040-4

  日期：1988.12

  Two synthetic routes are presented for the synthesis of bis- and tris-perfluoroalkenyloxy-substituted bile alcohols with an unsubstituted hydroxyl group in the hydrocarbon side chain. The first route involves selective protection of the 24-hydroxyl group of 3α, 7α, 12α, 24-cholan-tetrol followed by the attachment of 3α, 7α, 12α-hydroxyl groups to the perfluoroalkenyloxy linkages and removal of the

  提出了两种合成路线，用于合成在烃侧链中具有未取代的羟基的双和三全氟烯氧基取代的胆汁醇。第一条途径涉及对3α，7α，12α，24-cholan-tetrol的24-羟基的选择性保护，然后将3α，7α，12α-羟基与全氟链烯氧基键连接并除去保护基。第二种途径是基于3α，7α，12α-三羟基-chol-22-ene的三全氟烯基氧基衍生物（或3α，12α-二羟基-7-脱氧-chol-22-ene的双全氟烯基氧基衍生物）的合成），然后对双键进行水压处理。