2,2-二苯基-1-吡咯烷-1-基乙酮 | 60678-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基-1-吡咯烷-1-基乙酮
• 英文名称: N-(diphenylacetyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(Diphenylacetyl)pyrrolidine；2,2-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 60678-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WQFRTVPKNHJRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基-1-吡咯烷-1-基乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-(2,2-diphenylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrically Substituted Piperazines. XII.¹ Benzhydrylpiperazines and Related Compounds with Spasmolytic and Anti-Fibrillatory Action²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a005
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,2-二苯基乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到2,2-二苯基-1-吡咯烷-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Liepa, Andris J., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1391 - 1403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective α-Sulfidation of Amides Using Sulfoxide Reagents
  作者：Mario Leypold、Kyan A. D’Angelo、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03160

  日期：2020.11.20

  The direct α-sulfidation of tertiary amides using sulfoxide reagents under electrophilic amide activation conditions is described. Employing convenient and readily available reagents, selective functionalization takes place to generate isolable sulfonium ions en route to α-sulfide amides. Mechanistic studies identified activated sulfoxides as promoters of the desired transformation and enabled the

  描述了在亲电子酰胺活化条件下使用亚砜试剂对叔酰胺进行直接 α-硫化。使用方便且容易获得的试剂，进行选择性官能化以在生成 α-硫醚酰胺的过程中生成可分离的锍离子。机理研究确定活化的亚砜是所需转化的促进剂，并使该方法从苄基底物扩展到脂肪族酰胺底物。
• On DABAL-Me3 promoted formation of amides
  作者：Nathalie Dubois、Daniel Glynn、Thomas McInally、Barrie Rhodes、Simon Woodward、Derek J. Irvine、Chris Dodds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.062

  日期：2013.11

  acids with primary and secondary amines under a variety of conditions (reflux, sealed tube, microwave) has been compared for a significant range of coupling partners of relevance to the preparation of amides of interest in pharmaceutical chemistry. Commercial microwave reactors promote the fastest couplings and allow the use of significantly sterically hindered amines (primary and secondary) and carboxylic

  的范围和DABAL-ME的效用3个甲基酯和游离羧酸与在各种条件下伯和仲胺（回流，密封管，微波）的联接器相比已经用于显著范围耦合相关的伙伴制备的医药化学中感兴趣的酰胺类化合物。商业微波反应器促进最快的偶联，并允许使用空间位阻显着的胺（伯胺和仲胺）和羧酸衍生物。已显示微波能量对反应系统的影响通常与热效应（过压和过热）有关。
• Nitrate-promoted Selective C–H Fluorination of Benzamides and Benzeneacetamides
  作者：Xing-Qian Ning、Shao-Jie Lou、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00793

  日期：2018.4.20

  and site-selective nitrate-promoted C–H bond fluorination using various weak coordinating amides as intrinsic directing groups was developed. Diverse tertiary and secondary amides underwent selective aromatic C–H bond fluorination, which features broad substrate scope, good regioselectivity, and mild conditions. Moreover, the late-stage C–H bond fluorination of the challenging benzeneacetamides via distal

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。
• Antiarrhythmia methods
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04002766A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1-R-3-Pyrrolidinyl-.alpha.,.alpha.-diphenylacetamides, -acetonitriles and -methanes represented by the following formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl or phenyllower alkyl, R.sup.1 represents hydrogen or lower alkyl, and Y is carbamoyl, di-lower-alkylcarbamoyl, pyrrolidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, cyano or hydrogen having antiarrhythmic activity are disclosed. Pharmaceutically acceptable acid addition salts are included as part of the invention.

  本发明涉及1-R-3-Pyrrolidinyl-.alpha.,.alpha.-diphenylacetamides, -acetonitriles和-methanes，其化学式如下：##STR1## 其中R代表氢、较低的烷基、较低的环烷基或苯基较低的烷基，R.sup.1代表氢或较低的烷基，Y代表氨基甲酰基、二较低的烷基氨基甲酰基、吡咯烷基甲酰基、吗啉基甲酰基、氰基或氢，具有抗心律失常活性。本发明还包括药学上可接受的酸盐作为发明的一部分。
• 一种合成2-氟代-N-取代芳基乙酰胺类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108299340B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种合成2‑氟代‑N取代芳基乙酰胺类化合物的方法，所述的方法为：N‑取代芳基乙酰胺类化合物在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，在20～150℃下进行反应，TLC跟踪检测至反应完全，经过后处理得到式II所示的化合物，温和地实现酰胺取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化。本发明方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。