2-(3-methoxyphenyl)butanoic acid | 222191-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 222191-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XOLQSXQMKPXWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)butanoic acid 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)butanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  解痉剂。1.氨基烷基3-取代的苯乙酸酯的合成和药理活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00283a024

文献信息

• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Alkynylation with Terminal Alkynes
  作者：Hai‐Dong Xia、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xiao‐Yang Dong、Jia‐Heng Fang、Xuan‐Yi Du、Li‐Lei Wang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202006317

  日期：2020.9.21

  photoinduced copper‐catalyzed asymmetric radical decarboxylative alkynylation of bench‐stable N‐hydroxyphthalimide(NHP)‐type esters of racemic alkyl carboxylic acids with terminal alkynes, which provides a flexible platform for the construction of chiral C(sp3)−C(sp) bonds. Critical to the success of this process are not only the use of the copper catalyst as a dual photo‐ and cross‐coupling catalyst but

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。
• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。
• Unexpected formation of 3,3a,4,7a-tetrahydrobenzofuran-2,5-diones as well as arene carboxylic acids upon formal double exo nucleophilic addition of R1R2C−COO− to anisolechromium tricarbonyl complexes
  作者：Moncef Bellassoued、Evelyne Chelain、Jérôme Collot、Henri Rudler、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1039/a808072k

  日期：——

  Bis(trimethylsily)ketene acetals of the general structure 2 (R1 = H, Me, R2 = Me, Et, Pri, CMe=CH2) react at –78 °C in the presence of ButOK with a series of arenechromium tricarbonyl complexes 3 to give as expected, after oxidation with I2 followed by silica gel chromatography, arylcarboxylic acids 7. In the case of anisolechromium tricarbonyl 8, besides the m-methoxyarylcarboxylic acids, tetrahydrobenzofuran-2,5-diones 11, are formed as the result of a double nucleophilic addition.

  一般结构为 2（R1 = H、Me，R2 = Me、Et、Pri，CMe=CH2）的双（三甲基硅基）乙烯乙醛在â78 °C下，在 ButOK 的存在下与一系列异铬三羰基络合物 3 发生反应，在用 I2 氧化后，通过硅胶色谱法得到芳基羧酸 7。在异olechromium tricarbonyl 8 的情况下，除了间甲氧基芳基羧酸外，还形成了四氢苯并呋喃-2,5-二酮 11，这是双重亲核加成的结果。
• BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Wang Tong

  公开号：US20130045982A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are benzamide derivatives useful in slowing the expansion of cancer cells including the killing of cancer cells and in the treatment of cancer.

  本发明涉及苯甲酰胺衍生物，其有助于减缓癌细胞扩张，包括杀死癌细胞并用于癌症治疗。
• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp³)–N Cross-Coupling of Activated Racemic Alkyl Halides with (Hetero)aromatic Amines under Ambient Conditions
  作者：Ji-Jun Chen、Jia-Yong Zhang、Jia-Heng Fang、Xuan-Yi Du、Hai-Dong Xia、Bin Cheng、Nan Li、Zhang-Long Yu、Jun-Qian Bian、Fu-Li Wang、Jing-Jing Zheng、Wei-Long Liu、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c02387

  日期：2023.7.12

  alkyl halides with (hetero)aromatic amines represents an ideal means to afford enantioenriched N-alkyl (hetero)aromatic amines yet has remained unexplored due to the catalyst poisoning specifically for strong-coordinating heteroaromatic amines. Here, we demonstrate a copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)–N cross-coupling of activated racemic alkyl halides with (hetero)aromatic amines under

  外消旋烷基卤化物与（杂）芳胺的对映会聚 C（sp 3）-N 交叉偶联代表了一种获得对映体富集的N -烷基（杂）芳胺的理想方法，但由于催化剂中毒而尚未得到探索。配位杂芳胺。在这里，我们展示了铜催化的对映聚合自由基 C(sp 3)–N 在环境条件下活化的外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的交叉偶联。成功的关键是通过轻松微调电子和空间性质来明智地选择合适的多齿阴离子配体，以形成稳定且刚性的螯合铜络合物。因此，这种配体不仅可以增强铜催化剂的还原能力以提供对映聚合自由基途径，而且可以避免与其他配位杂原子的配位，从而克服催化剂中毒和/或手性配体置换。该方案涵盖了各种具有高官能团相容性的偶联伙伴（89 个活化外消旋仲/叔烷基溴/氯化物和（杂）芳香胺的例子）。当与后续改造相结合时，