2-甲基-2-丙基3-[4-(2-氨基乙基)苯基]丙酸酯 | 120225-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基3-[4-(2-氨基乙基)苯基]丙酸酯
• 中文别名: 3-(4-(2-氨基乙基)苯基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-<4-(2-aminoethyl)phenyl>propionate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(4-(2-aminoethyl)phenyl)propanoate；tert-butyl 3-[4-(2-aminoethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 120225-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: AREBZMHRZKQVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基3-[4-(2-氨基乙基)苯基]丙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-<<2-<4-(2-carboxyethyl)phenyl>ethyl>amino>adenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基化的2-氨基腺苷中的高选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  制备了多种2-取代的氨基腺苷与中度A2受体选择性腺苷激动剂2-苯胺基腺苷（CV-1808）进行比较。对于那些带有连接了芳基，杂芳基或脂环族部分的双碳链的胺，观察到了高选择性以及对大鼠膜上A2受体的显着亲和力。通过在苯环和侧链中引入各种取代基，对14倍的A2选择性化合物2-（2-苯乙氨基）腺苷（3d）进行了修饰。这些变化中的一些导致改善的A2亲和力和增加的选择性。用环己烯基取代苯基部分产生210倍选择性激动剂3ag（CGS 22989），而环己基类似物3af（CGS 22492）在A2位点具有530倍选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a035
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 palladium diacetate 、 氢气 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 三乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-甲基-2-丙基3-[4-(2-氨基乙基)苯基]丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-(Arylalkylamino)adenosin-5'-uronamides: a new class of highly selective adenosine A2 receptor ligands

  摘要：

  The synthesis and receptor-binding profiles at adenosine receptor subtypes for a series of 2-(arylalkylamino)-adenosin-5'-uronamides is described. Halogenated 2-phenethylamino analogues such as 3e show greater than 200-fold selectivity for the A2 receptor subtype on the basis of rat brain receptor binding. The general structure-activity relationship of this series of compounds is discussed both in terms of potency at A2 receptors as well as receptor subtype selectivity. It is possible to introduce a hydrophilic carboxyalkyl substituent to this series such as in CGS 21680A (3h) and still retain good potency and selectivity for A2 receptors. In addition, functional data in a perfused working rat heart model shows that these compounds possess full agonist properties at A2 receptors with 3h having a greater than 1500-fold separation between A2 (coronary vasodilatory) and A1 (negative chronotropic) receptor mediated events.

  DOI：

  10.1021/jm00169a015

文献信息

• Design and synthesis of novel caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives and their biological activity studies in glioblastoma multiforme (GBM) cancer cell lines
  作者：Bilgesu Onur Sucu、Elif Beyza Koc、Ozgecan Savlug Ipek、Afranur Mirat、Furkan Almas、Melike Aybala Guzel、Berna Dogan、Damla Uludag、Nihal Karakas、Serdar Durdagi、Mustafa Guzel

  DOI：10.1016/j.jmgm.2022.108160

  日期：2022.6

  inability of the drugs used to cross the blood-brain barrier (BBB). Thus, developing more effective and potent medicines for GBM are needed. There have been several reports demonstrating that CAPE presents reasonably good anti-cancer activity in certain cancer cell lines and can penetrate the blood-brain barrier. Accordingly, in this study we synthesized several novel CAPE analogs with the addition of more

  多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是最具侵袭性的脑肿瘤，被列为最致命的癌症之一。目前针对 GBM 的治疗计划仍然无效，因为其进展迅速且用于穿过血脑屏障 (BBB) 的药物无法通过。因此，需要开发更有效、更有效的 GBM 药物。有几份报告表明，CAPE 在某些癌细胞系中表现出相当好的抗癌活性，并且可以穿透血脑屏障。因此，在这项研究中，我们合成了几种新的 CAPE 类似物，并添加了更多的可成药手柄和增溶实体，随后在体外评估了它们GBM 细胞系 (T98G 和 LN229) 的治疗效果。然后对最有效的化合物进行了广泛检查，结果表明，与 CAPE 本身相比， 50 μM 新型 CAPE 类似物（化合物10 ）显着降低了 T98G 和 LN229 GBM 细胞的活力。此外，相同浓度的化合物10对健康人细胞（成纤维细胞样间充质干细胞）没有细胞毒性。在化合物10处理组中分别检测到 LN229 和 T98G的凋亡（32
• 2-(N'-aralkylidenehydrazino)adenosines: potent and selective coronary vasodilators.
  作者：Kazunori Niiya、Robert D. Thompson、Scott K. Silvia、Ray A. Olsson

  DOI：10.1021/jm00102a008

  日期：1992.11

  Some of the analogues were quite active coronary vasodilators; 2-(N'-benzylidenehydrazino)adenosine, 2, and several of its para-substituted derivatives, namely, the fluoro (7), methyl (13), methoxy (16), and tert-butylcarbonylethyl, 31, had EC50s for coronary vasodilation in the range 1.7-3.2 nM. The selectivity ratios, EC50 (negative dromotropic)/EC50 (coronary vasodilatory), of these five analogues

  这项研究旨在开发2-（N'-亚烷基亚水合肼基）腺苷作为冠状动脉血管扩张剂。芳族醛或酮与2-肼基腺苷在回流的甲醇中的反应以高收率形成目标化合物2-27，为结晶产物。两种受体介导腺苷对心脏的作用。通过房室结的冲动传导迟缓是负性趋性作用，是腺苷对A1受体（A1AR）的作用的一个例子，冠状血管舒张反应反映了腺苷对A2受体（A2AR）的作用。因此，采用豚鼠心脏Langendorff制剂的生物测定法评估了2-27作为冠状动脉血管扩张剂的选择性。类似物2-27是弱的负性变色剂。最活跃的类似物2- [N' -（1-萘基甲基）肼基]-腺苷23的分子量为0.8 microM，比许多A1AR激动剂少几个数量级。一些类似物是相当活跃的冠状血管舒张剂。2-（N'-亚苄基肼基肼基）腺苷2及其几种对位取代衍生物，即氟（7），甲基（13），甲氧基（16）和叔丁基羰基乙基31对冠状动脉具有EC50。血管舒张范围为1.7-3
• A novel and efficient route to chiral 2-substituted carbocyclic 5′-N-ethyl-carboxamido-adenosine (C-NECA)
  作者：Jen Chen、Michael Grim、Caren Rock、Kenneth Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93795-5

  日期：1989.1

  A series of chiral 2-substituted-carbocyclic-NECA analogs was prepared in seven steps with an efficient resolution. The overall yield is good and can be applied to the other carbocyclic nucleosides.

  分七个步骤制备了一系列手性2-取代-碳环-NECA类似物，且具有较高的拆分度。总体收率良好，可用于其他碳环核苷。
• N9-cyclopentyl-substituted adenine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0267878A1

  公开（公告）日：1988-05-18

  The compounds of the formula I wherein R, R3 and R5 independently represent hydrogen or hydroxy provided that at least one of R, R3 and R5 represents hydroxy; R1 represents hydrogen, lower alkyl, C3-C7alkenyl, hydroxy-lower alkyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkyl-lower alkyl, 2-norbornyl, 2-norbornyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, aryl-C3-C6cycloalkyl, 9-fluorenyl or 9-fluorenyl-lower alkyl; or R1 represents a bicyclic benzo-fused 5 or 6-membered saturated carbocyclic radical or a benzo fused 5 or 6-membered saturated heterocyclic radical containing a heteroatom selected from oxygen and sulfur directly attached to the fused benzene ring, any said bicyclic radicals being optionally substituted on the benzo portion by lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R2 represents hydrogen, halogen, -SR1 or -N(R9)R1 in each of which R1 has meaning as defined hereinbefore provided that R1 in -SR1 does not represent hydrogen; R9 represents hydrogen or lower alkyl; R4 represents hydroxymethyl provided that R2 does not represent either hydrogen or -NHRI in which R1 represents either hydrogen or lower alkyl; or R4 represents lower alkoxymethyl, lower alkylthiomethyl or -CONHR6 in which R6 represents lower alkyl, aryl-lower alkyl, C3-Cscycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; pharmaceutically acceptable ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in form of a pharmaceutically acceptable ester; and salts thereof; methods for their preparation; and their use as adenosine receptor agonists are disclosed.

  式 I 的化合物 其中R、R3和R5独立地代表氢或羟基，但R、R3和R5中至少有一个代表羟基；R1代表氢、低级烷基、C3-C7烯基、羟基-低级烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-低级烷基、2-降冰片基、2-降冰片基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、芳基-C3-C6环烷基、9-芴基或9-芴基-低级烷基；或 R1 代表双环苯并 5 或 6 元饱和碳环基，或苯并 5 或 6 元饱和杂环基，其中含有一个选自氧和硫的杂原子，直接连接到苯并环上，任何上述双环基的苯并部分可选择被低级烷基、低级烷氧基或卤素取代；R2 代表氢、卤素、-SR1 或-N(R9)R1，其中每个 R1 的含义如前文所定义，条件是 -SR1 中的 R1 不代表氢；R9 代表氢或低级烷基；R4 代表羟甲基，条件是 R2 不代表氢或-NHRI，其中 R1 代表氢或低级烷基；或R4代表低级烷氧基甲基、低级烷硫基甲基或-CONHR6，其中R6代表低级烷基、芳基-低级烷基、C3-Cscycloalkyl或羟基-低级烷基；公开了其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的酯的形式酯化；及其盐；其制备方法；及其作为腺苷受体激动剂的用途。
• Certain 2-substituted adenosine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0323807A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  Disclosed are 2-substituted adenosine derivatives of the formula wherein R represents a substituted amino grouping as defined in the specification, which are therapeutically effective adenosine-2 (A-2) agonists. They are prepared by methods known per se.

  公开了式中的 2-取代腺苷衍生物 其中 R 代表说明书中定义的取代氨基，是治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂。它们是通过本身已知的方法制备的。