(E)-3-<(2RS,3RS)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuran-5-yl>propensauere-ethylester | 106543-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-3-<(2RS,3RS)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuran-5-yl>propensauere-ethylester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate；(±)-ethyl trans-(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate；ethyl (2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 106543-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: QNJRJGPVTFCVCS-SMYWTMEASA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  591.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (E)-3-<(2RS,3RS)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuran-5-yl>propensauere-ethylester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到(E)-3-<(2RS,3RS)-2-<3,4-Bis(methoxymethoxy)phenyl>-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-7-(methoxymethoxy)benzofuran-5-yl>propensauere-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Antus, Sandor; Bauer, Rudolf; Gottsegen, Agnes, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 357 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基肉桂酸乙酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以14%的产率得到(E)-3-<(2RS,3RS)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuran-5-yl>propensauere-ethylester
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃类杀菌剂：合成，体外评估和SAR分析。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112493

文献信息

• Antus, Sandor; Baitz-Gacs, Eszter; Bauer, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1147 - 1152
  作者：Antus, Sandor、Baitz-Gacs, Eszter、Bauer, Rudolf、Gottsegen, Agnes、Seligmann, Otto、Wagner, Hildebert

  DOI：——

  日期：——
• Antileishmanial activity, cytotoxicity and QSAR analysis of synthetic dihydrobenzofuran lignans and related benzofurans
  作者：Sabine Van Miert、Stefaan Van Dyck、Thomas J. Schmidt、Reto Brun、Arnold Vlietinck、Guy Lemière、Luc Pieters

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.058

  日期：2005.2

  A series of synthetic dihydrobenzofuran lignans and related benzofurans were evaluated for their cytotoxicity in a screening panel consisting of various human tumour cell lines, and for their antiprotozoal activity against L. donovani (axenic amastigotes), chloroquine resistant Plasmodium falciparum (strain K1), Trypanosoma brucei rhodesiense and T. cruzi, and for cytotoxicity on L6 cells. No promising cytotoxicities against human tumour cell lines were observed for newly synthesised compounds, but the dimerisation product of some lipophylic esters of caffeic acid, such as compound 2g, showed a high activity against chloroquine-resistant P. falciparum (strain K1) (IC50 0.43 mug/mL) and L. donovani (axenic amastigotes) (IC50 0.12 mug/mL), which was confirmed in an infected macrophage assay (IC50 0.19 mug/mL). QSAR models for the cytotoxic and antileishmanial activity were, generated using Quasar receptor surface modelling. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.