(Z)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol | 69056-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: (Z)-coniferyl alcohol；cis-coniferyl alcohol；cis-coniferyl-alcohol；coniferyl alcohol；Coniferylalkohol；4-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 69056-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JMFRWRFFLBVWSI-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1608.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol 在 吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 cis-epoxyconiferyl alcohol diacetate
  参考文献：
  名称：

  松柏醇和肉桂醇环氧化物衍生物与据称的顺式环氧松柏醇分离物的光谱比较

  摘要：

  根据报告的分离物核磁共振 (NMR) 光谱数据与合成的松柏醇和肉桂醇环氧化物衍生物的数据进行比较，报告的顺式环氧松柏醇的分离肯定是不正确的。尝试制备顺式和反式松柏醇没有成功，尽管可以合成它们的乙酸酯衍生物。松脂醇合成样品的 NMR 光谱数据与声称的分离物的数据非常一致。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00101-1
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-2-(3-methoxy-4-ethoxyethylideneoxyphenyl)acetylene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  大叶山毛榉中的顺式单寡醇及其可能参与木质化

  摘要：

  摘要 假定所有植物物种的木质化仅通过反式 (E) 单木素醇、对香豆素、松柏醇和芥子醇的脱氢聚合发生。由于草中存在对羟基取代肉桂酸的 E（反式）和 Z（顺式）异构体，以及山毛榉树皮（Fagus grandifolia）中存在顺式松柏醇和顺式芥子醇，这一假设可能必须有所修改。 . 这表明这些组织的木质化可以使用顺式或反式单木素醇。通过 H 2 O 2 /过氧化物酶诱导，我们从顺式和反式松柏醇制备了合成脱氢聚合 (DHP) 木质素。根据所采用的测试，来自两种 DHP 的降解产物是相同的，这表明顺式或反式单木脂醇是该酶的合适底物，因此是木质化的底物。另一种假设是顺式-monolignols 在山毛榉树皮中积累，因为它们不是合适的底物。因此，参与体内木质化的酶是高度特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81239-x

文献信息

• A new synthesis of (Z)-coniferyl alcohol, and characterization of its derived synthetic lignin
  作者：John Ralph、Yinsheng Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10361-1

  日期：1998.2

  analysis of a synthetic lignin from (Z)-coniferyl a alcohol indicates that unsaturated sidechains in the resulting lignin retain their (Z)-geometry. Other structures are altered in their relative proportions but retain the same stereochemistry. Assignment of structures in these synthetic lignins provides the necessary database for more careful examination of real plant lignins.

  在许多植物中发现了（Z）-单酚（羟基肉桂醇）及其主要（E）异构体。它们在木质化中的作用尚不清楚。通过Still和Gennari对Horner-Emmons烯化反应的改性，开发了一种合成（Z）-松柏醇的新合成路线，以生产（Z）-不饱和酯。尽管先前的研究表明（Z）-松柏醇将通过单电子（自由基）过程聚合生成合成木质素，但尚未解决所生成结构中单元的立体化学问题。（Z的合成木质素的NMR分析）-松柏醇a表示生成的木质素中的不饱和侧链保持其（Z）几何形状。其他结构的相对比例发生变化，但保留相同的立体化学。这些合成木质素中的结构分配提供了必要的数据库，可以更仔细地检查真实的植物木质素。
• Total Synthesis of Brevitaxin
  作者：Yang Lu、Tingting Cao、Kang Li、Ying-Wu Lin、Lei Zhu、Jun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01319

  日期：2024.6.28

  ortho-quinone-engaged [4+2] cycloaddition. Two strategic stages were employed to prepare the highly unsaturated cycloaddition precursor 3: (1) synthesizing the diene moiety (C1–C2 and C10–C20 double bonds) by regioselective ortho-quinone tautomerization, and (2) installing four sp2-hybridized carbon atoms (C3, C5, C6 and C7) in one step using a SeO2-promoted chemo- and regioselective oxidation reaction.

  Brevitaxin 由市售鼠尾草酸通过九个步骤制备而成。 1,4-苯并二恶英部分的构建涉及独特的逐步邻醌接合的[4+2]环加成。采用两个战略阶段来制备高度不饱和的环加成前体3 ：（1）通过区域选择性邻醌互变异构合成二烯部分（C1-C2 和 C10-C20 双键），以及（2）安装四个sp2杂化碳使用 SeO 2促进的化学和区域选择性氧化反应一步完成原子（C3、C5、C6 和 C7）。
• Phenolic glucoside gallates from quercus mongolica and q. acutissima
  作者：Kanji Ishimaru、Gen-Ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82367-5

  日期：1987.1
• Mechanistic Study of the Biomimetic Synthesis of Flavonolignan Diastereoisomers in Milk Thistle
  作者：Hanan S. Althagafy、Maria Elena Meza-Aviña、Nicholas H. Oberlies、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/jo4011377

  日期：2013.8.2

  The mechanism for the biomimetic synthesis of flavonolignan diastereoisomers in milk thistle is proposed to proceed by single-electron oxidation of coniferyl alcohol, subsequent reaction with one of the oxygen atoms of taxifolin's catechol moiety, and finally, further oxidation to form four of the major components of silymarin: silybin A, silybin B, isosilybin A, and isosilybin B. This mechanism is significantly different from a previously proposed process that involves the coupling of two independently formed radicals.
• “Solid Phase Synthesis of Cis-Coniferyl Alcohol”
  作者：I. A. Rivero、S. Heredia

  DOI：10.1080/00397910008087161

  日期：2000.4

  Synthesis of cis-coniferyl alcohol (4-hydroxy-5-methoxy- cinnamyl alcohol), using support on Wang's resin is described.