4-benzoyl-2,5-dichlorophenol | 123574-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-2,5-dichlorophenol
• 英文别名: (2,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 123574-94-7
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂
• 分子量: 267.111
• InChiKey: RLVMAKJBZIXSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161–163°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-2,5-dichlorophenol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-chloro-7,8-dihydro-3-phenylfuro<2,3-g>-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. V. Convenient and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives.

  摘要：

  一种合成新型尿酸排泄剂5-氯-7, 8-二氢-3-苯基呋喃[2, 3-g]-1, 2-苯异噁唑-7-羧酸（1，AA-193）的实用程序被描述，该程序以2, 5-二氯酚（3b）为起始物，并以5-氯-6-羟基-3-苯基-1, 2-苯异噁唑（2）作为关键中间体。3b依次与苯甲酰氯-氯化铝（AlCl3）和热乙醇钠氢氧化物反应，得到4-苯甲酰-2, 5-二氯酚（8，61%），该化合物与氢氧化铵反应后，再用氢氧化钾在N, N-二甲基甲酰胺（DMF）中转化为苯异噁唑2（88%）（C法）。化合物2与水溶性甲醛和二甲胺反应生成Mannich碱11a（97%），然后与亚磺基阳离子12、14或15反应，随后在乙醇（EtOH）中与氢氧化钠（NaOH）加热反应，最终高产率获得化合物1（E法）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2597
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 以61的产率得到4-benzoyl-2,5-dichlorophenol
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1992, 40, 2597-2601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KOGA, XIROSI;SATO, XARUXIKO
  作者：KOGA, XIROSI、SATO, XARUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Uricosuric Diuretics. V. Convenient and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives.
  作者：Haruhiko SATO、Kiyonori KUROMARU、Takenori ISHIZAWA、Bunya AOKI、Hiroshi KOGA

  DOI：10.1248/cpb.40.2597

  日期：——

  A practical procedure for synthesis of a new uricosuric agent, 5-chloro-7, 8-dihydro-3-phenylfuro[2, 3-g]-1, 2-benzisoxazole-7-carboxylic acid (1, AA-193) is described, which starts from 2, 5-dichlorophenol (3b) and involves 5-chloro-6-hydroxy-3-phenyl-1, 2-benzisoxazole (2) as the key intermediate. Successive treatment of 3b with benzoyl chloride-aluminum chloride (AlCl3) and hot ethanolic sodium hydroxide gives 4-benzoyl-2, 5-dichlorophenol (8, 61%), which is oximated with hydroxylamine hydrochloride and then transformed into the benzisoxazole 2 (88%) with potassium hydroxide in N, N-dimethylformamide (DMF) (method C). The reaction of 2 with aqueous formaldehyde and dimethylamine affords the Mannich base 11a (97%), which is treated with a sulfonium ylide 12, 14 or 15 followed by heating with sodium hydroxide (NaOH) in ethanol (EtOH) to give 1 in high yield (method E).

  一种合成新型尿酸排泄剂5-氯-7, 8-二氢-3-苯基呋喃[2, 3-g]-1, 2-苯异噁唑-7-羧酸（1，AA-193）的实用程序被描述，该程序以2, 5-二氯酚（3b）为起始物，并以5-氯-6-羟基-3-苯基-1, 2-苯异噁唑（2）作为关键中间体。3b依次与苯甲酰氯-氯化铝（AlCl3）和热乙醇钠氢氧化物反应，得到4-苯甲酰-2, 5-二氯酚（8，61%），该化合物与氢氧化铵反应后，再用氢氧化钾在N, N-二甲基甲酰胺（DMF）中转化为苯异噁唑2（88%）（C法）。化合物2与水溶性甲醛和二甲胺反应生成Mannich碱11a（97%），然后与亚磺基阳离子12、14或15反应，随后在乙醇（EtOH）中与氢氧化钠（NaOH）加热反应，最终高产率获得化合物1（E法）。
• Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1992, 40, 2597-2601
  作者：

  DOI：——

  日期：——