6'-Methyl-4'-oxo-spiro | 63628-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6'-Methyl-4'-oxo-spiro
• 英文别名: 4-methyl-1,5-diaza-spiro[5.5]undec-3-en-2-one；6'-methyl-4'-oxo-spiro(cyclohexane-1,2'-1',2',3',4'-tetrahydro-pyrimidine)；2-Methyl-1,5-diazaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 63628-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: QIFGISAJYSQUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-Methyl-4'-oxo-spiro 在 sodium isopropylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,3'-{2-[(E)-2-(dimethylamino)vinyl]-4-oxo-1,5-diazaspiro[5.5]undec-1-ene-3,3-diyl}dipropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Substituted 2-Spiropyrimidin-4-Ones Under Vilsmeier–Haack Conditions

  摘要：

  Substituted 2-spiropyrimidin-4-ones are formylated at room temperature under the conditions of the Vilsmeier-Haack reaction. When cautiously heated they undergo electrophilic rearrangement.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1626-9
• 作为产物：
  描述：

  2-aminocrotononitrile 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以61%的产率得到6'-Methyl-4'-oxo-spiro
  参考文献：
  名称：

  Schramm, Siegfried; Schmitz, Ernst; Gruendemann, Egon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 2, p. 279 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber 2,3-Dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  作者：G. G�bitz、R. Wintersteiger、A. Fuchsgruber、G. Zigeuner

  DOI：10.1007/bf00901990

  日期：——
• SCHRAMM, S.;SCHMITZ, E.;GRUENDEMANN, E., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 2, 279-286
  作者：SCHRAMM, S.、SCHMITZ, E.、GRUENDEMANN, E.

  DOI：——

  日期：——
• GUEBITZ G.; WINTERSTEIGER R.; FUCHSGRUBER A.; ZIGEUNER G., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1977, 108, NO 2, 381-386
  作者：GUEBITZ G.、 WINTERSTEIGER R.、 FUCHSGRUBER A.、 ZIGEUNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Schramm, Siegfried; Schmitz, Ernst; Gruendemann, Egon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 2, p. 279 - 286
  作者：Schramm, Siegfried、Schmitz, Ernst、Gruendemann, Egon

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of Substituted 2-Spiropyrimidin-4-Ones Under Vilsmeier–Haack Conditions
  作者：S. A. Varenichenko、O. K. Farat、V. I. Markov

  DOI：10.1007/s10593-014-1626-9

  日期：2015.2

  Substituted 2-spiropyrimidin-4-ones are formylated at room temperature under the conditions of the Vilsmeier-Haack reaction. When cautiously heated they undergo electrophilic rearrangement.