methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4,5-dimethoxyanthranilate | 853995-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4,5-dimethoxyanthranilate
• CAS: 853995-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₄S₂
• 分子量: 346.815
• InChiKey: UFAMUUOSWCETLC-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4,5-dimethoxyanthranilate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Euxylophoricine A
  参考文献：
  名称：

  由N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚萘基）邻氨基苯甲酸甲酯短合成喹唑啉基咔啉生物碱rutaecarpine，hortiacine，euxylophoricine A和euxylophoricine D

  摘要：

  甲基的反应ñ - （4-氯-5- ħ -1,2,3- dithiazol -5-亚基）与邻氨基苯甲酸的色胺在室温下，得到2-氰基-3- [2-（吲哚-3-基）乙基] -4（3 H）-喹唑啉酮，与TFAA / HCl（g）加热后进行环化反应，以极好的收率得到喹唑啉羰基碱类生物碱芸香芸香碱（1a），何丁香碱（1b），正丁香碱A（1c）和正丁香碱D（1d）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00711-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4,5-dimethoxyanthranilate
  参考文献：
  名称：

  3,1-Benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones and N-arylcyanothioformamides

  摘要：

  氨基苯甲酸和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成精细的二噻唑亚氨基羧酸8，该化合物在温和热解后生成2-氰基-3,1-苯并噁唑啉-4-酮6，与三苯基膦反应生成2-氰基-3,1-苯并噻唑啉-4-酮7，均为定量产物；一般来说，N-芳基亚氨基二噻唑类化合物2与三苯基膦反应生成相应的氰基噻唑酰胺3，为从苯胺合成这些化合物提供了两步温和反应的途径。

  DOI：

  10.1039/c39950001419

文献信息

• A rapid and convenient synthesis of novel 1-imino-2,3-dihydro-1H-pyrazino[2,1,-b]quinazolin-5-ones
  作者：Maria de Fatima Pereira、François René Alexandre、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.095

  日期：2004.4

  Exploring original approaches for the synthesis of therapeutic agents having a quinazoline part, we discovered that novel 3,4-dihydro-2H-pyrazino[2,1,-b]quinazolines (3) may be rapidly and easily obtained via the chemistry of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (1). Our synthetic approach of this reaction is described with the aim of obtaining a well-controlled access to this very rarely described

  探索合成具有喹唑啉部分的治疗剂的原始方法，我们发现可以通过化学反应快速，轻松地获得新型3,4-二氢-2 H-吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉（3）。 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐（1）。描述了我们对该反应的合成方法，其目的是获得对这种很少描述的吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉骨架的良好控制通道。
• Efficient synthesis of novel pentacyclic 6,7-dihydro-5a,7a,13,14-tetraaza-pentaphene-5,8-diones
  作者：Maria de Fatima Pereira、Laurent Picot、Jean Guillon、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.133

  日期：2005.5

  The convenient synthesis of novel tetraaza-pentaphene-5,8-diones (3) is described, in two steps, from anthranilic acid derivatives, via a microwave-assisted Niementowski reaction. A short evaluation of the antiproliferative activity of these new pentacyclic heterocycles was realised.

  分两步描述了通过微波辅助的Niementowski反应由邻氨基苯甲酸衍生物方便地合成新型四氮杂-五苯酮-5,8-二酮（3）。对这些新的五环杂环的抗增殖活性进行了简短评估。
• Besson, Thierry; Emayan, Kumaraswamy; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2097 - 2102
  作者：Besson, Thierry、Emayan, Kumaraswamy、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial evaluation of 3,1-benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones, 4-alkoxyquinazolin-2-carbonitriles and N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Charles W. Rees、Gilles Cottenceau、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00423-4

  日期：1996.10

  Novel 3,1-benzoxazinones, 3,1-benzothiazinones and 4-alkoxyquinazolines have been synthesized via N-aryl-1,2,3-dithiazoles derivatives. The antibacterial and antifungal activity of these compounds were measured; the dithiazoles are significantly active against fungi. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• 3,1-Benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones and N-arylcyanothioformamides
  作者：Thierry Besson、Kumaraswamy Emayan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39950001419

  日期：——

  Anthranilic acid and 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 1 give the delicate dithiazoloimino carboxylic acid 8 which on mild thermolysis gives 2-cyano-3,1-benzoxazin-4-one 6 and with triphenylphosphine gives 2-cyano-3,1-benzothiazin-4-one 7, both quantitatively; in general N-aryliminodithiazoles 2 with triphenylphosphine give the corresponding cyanothioformanilides 3, providing a route to these compounds from anilines in two mild steps.

  氨基苯甲酸和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成精细的二噻唑亚氨基羧酸8，该化合物在温和热解后生成2-氰基-3,1-苯并噁唑啉-4-酮6，与三苯基膦反应生成2-氰基-3,1-苯并噻唑啉-4-酮7，均为定量产物；一般来说，N-芳基亚氨基二噻唑类化合物2与三苯基膦反应生成相应的氰基噻唑酰胺3，为从苯胺合成这些化合物提供了两步温和反应的途径。