N-苯丙基-4-哌啶酮 | 107100-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯丙基-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 4-Piperidinone, 1-(3-phenylpropyl)-
• CAS: 107100-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD09928124
• 分子量: 217.311
• InChiKey: YNDYIKOBCFEDAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153℃
• 沸点：
  114-115 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯丙基-4-哌啶酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-苯基丙基)-4-哌啶酮肟
  参考文献：
  名称：

  Piperidone derivatives and medical uses thereof

  摘要：

  本发明涉及包含4-氧代哌啶羧酸酯及其衍生物的组合物，例如用苯基、硝基苯基或苄基取代的衍生物。它还教导了这些相关化合物的医药用途，用于治疗逆转录病毒性疾病，特别是HIV和HTLV，增殖性疾病，特别是慢性髓细胞白血病和锥虫病。

  公开号：

  EP2036556A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(3-phenyl-propylimino)-di-propionic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 苯 作用下， 生成 N-苯丙基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Strong Analgesics. The Preparation of Some 4-Acyloxy-1-aralkyl-4-phenylpiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a038

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies of Novel 4-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine Analogs:  Synthesis and Biological Evaluation at the Dopamine and Serotonin Transporter Sites
  作者：Aloke K. Dutta、Cen Xu、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm9506581

  日期：1996.1.1

  Several analogs of the potent dopamine (DA) transporter ligand 4-[2-[bis(4-fluorophenyl)-methoxy]ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine, 1b, were made and biologically evaluated for their binding at the DA and serotonin (5HT) transporters in rat striatal membranes. Different alkyl chain lengths and substitutions were introduced in these molecules to generate an optimum activity and selectivity for the

  制备了强效多巴胺（DA）转运蛋白配体4- [2- [双（4-氟苯基）-甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶的类似物1b，并对其在生物学上的结合进行了生物学评估。大鼠纹状体膜中的DA和血清素（5HT）转运蛋白。在这些分子中引入了不同的烷基链长度和取代基，以产生针对DA转运蛋白的最佳活性和选择性。通常，未取代的和氟取代的化合物对于DA转运蛋白是最活跃和最具选择性的。化合物4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶9a显示出高效价，并且在该系列化合物中对DA转运蛋白的选择性最高（5HT / DA = 49）。发现其中一些新颖的类似物比原始GBR 12909分子在DA转运蛋白上的结合更具选择性，
• 1-BENZYLSPIRO[PIPERIDINE-4,1′-PYRIDO[3,4-b]indole] ‘co-potentiators’ for minimal function CFTR mutants
  作者：Jung-Ho Son、Puay-Wah Phuan、Jie S. Zhu、Soren Lipman、Amy Cheung、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Alan S. Verkman、Peter M. Haggie、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112888

  日期：2021.1

  We previously identified a spiro[piperidine-4,1-pyrido[3,4-b]indole] class of co-potentiators that function in synergy with existing CFTR potentiators such as VX-770 or GLGP1837 to restore channel activity of a defined subset of minimal function cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) mutants. Here, structure-activity studies were conducted to improve their potency over the previously

  我们之前确定了一种螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]类共增强剂，它们与现有的 CFTR 增强剂（如 VX-770 或 GLGP1837）协同作用，以恢复定义子集的通道活性最小功能囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 突变体。在这里，进行了结构-活性研究以提高其对先前鉴定的化合物20（最初称为 CP-A01）的效力。37 螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]的靶向合成通常使用通用的两步或三步反应方案完成，每一步都具有高效率。构效关系研究确定类似物2i具有 6'-甲氧基吲哚和 2,4,5-三氟苄基取代基，具有最大的激活 N1303K-CFTR 的效力，EC 50 ∼600 nM 比小分子筛选中鉴定的原始化合物提高了约 17 倍.
• Indium(III)-Catalyzed Reductive Bromination and Iodination of Carboxylic Acids to Alkyl Bromides and Iodides: Scope, Mechanism, and One-Pot Transformation to Alkyl Halides and Amine Derivatives
  作者：Toshimitsu Moriya、Shinichiro Yoneda、Keita Kawana、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/jo401529j

  日期：2013.11.1

  chlorides, and esters. Furthermore, this reducing system can be applied to the one-pot synthesis of alkyl halides and amine derivatives via the addition of nucleophiles. Insight into the reaction mechanism was gained via the time course of 1H and 13C NMR monitoring experiments and the corresponding stepwise reactions.

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。
• Synthesis and structure-activity relationship of spiro[isochromanpiperidine] analogs for inhibition of histamine release. 1
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Masao Ikeda、Hidetoshi Ohtake、Kenji Tasaka

  DOI：10.1021/jm00134a013

  日期：1981.2

  ,4'-piperidines] were prepared and examined for their biological activity. Several of the compounds inhibited the compound 48/80 induced histamine release from isolated rat peritoneal mast cells. The structural requirements for this activity in the present series are discussed.

  制备了两种类型的1'-烷基螺基[isochroman-3,4-哌啶]和1'-烷基螺基[isochroman-4,4'-哌啶]并检查了它们的生物学活性。几种化合物抑制了化合物48/80诱导的组胺从分离的大鼠腹膜肥大细胞中释放。讨论了本系列中此活动的结构要求。
• Photocatalyzed Dehydroxylative Amination of Phenols: A Ring-Expansion Approach for Medium-Sized Benzolactams
  作者：Ying Fu、Ruijuan Li、Mingpeng Li、Yongyan Zhang、Yuxia Zhang、Tianyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03053

  日期：2021.11.5

  An efficient photopromoted dehydroxylative ring-expansion approach to eight-membered benzolactams that employ phthalocyanine iron(II) as the photosensitizer has been developed. This cascade reaction protocol, featuring a visible-light-promoted dehydroxylative amination and oxidative ring-expansion lactamization of 4-hydroxyphenols with N-alkyl-4-piperidinones, provides a green and reliable approach

  开发了一种使用酞菁铁 (II) 作为光敏剂的八元苯并内酰胺的有效光促进脱羟基扩环方法。该级联反应方案以可见光促进的脱羟基胺化和 4-羟基酚与N-烷基-4-哌啶酮的氧化扩环内酰胺化为特色，为多种有价值的八元苯并内酰胺提供了一种绿色可靠的方法，高化学和区域选择性。