(2,2-difluoro-2-iodoethyl)benzene | 1422038-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-difluoro-2-iodoethyl)benzene
• CAS: 1422038-96-7
• 化学式: C₈H₇F₂I
• 分子量: 268.045
• InChiKey: GFYCUBOMPAGFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-2-iodoethyl)benzene 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(2,2,3,3-tetrafluorobutane-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原介导的有机锌试剂歧化作用实现苄基卤化物和烯丙基卤化物的二聚化

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591583
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 、 bromozinc(1+),methanidylbenzene 在 sodium acetate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 以85%的产率得到(2,2-difluoro-2-iodoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与有机锌试剂的反应

  摘要：

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol400122k

文献信息

• Visible light-mediated difluoroalkylation of electron-deficient alkenes
  作者：Vyacheslav I Supranovich、Vitalij V Levin、Marina I Struchkova、Jinbo Hu、Alexander D Dilman

  DOI：10.3762/bjoc.14.139

  日期：——

  A method for the reductive difluoroalkylation of electron-deficient alkenes using 1,1-difluorinated iodides mediated by irradiation with blue light is described. The reaction involves radical addition of 1,1-difluorinated radicals at the double bond followed by hydrogen atom transfer from sodium cyanoborohydride.

  描述了一种方法，该方法使用由蓝光辐射介导的1，1-二氟碘化物来还原电子不足的烯烃的二氟烷基化。该反应包括在双键处自由基加成1，1-二氟自由基，然后从氰基硼氢化钠转移氢原子。
• Stereoselective three-component cascade synthesis of α-substituted 2,4-dienamides from <i>gem</i>-difluorochloro ethanes
  作者：Shyamsundar Das、Nakeun Ko、Eunsung Lee、Sang Eun Kim、Byung Chul Lee

  DOI：10.1039/c9cc07100h

  日期：——

  Herein, we describe a new transition metal-free Claisen rearrangement for the synthesis of α-substituted 2,4-dienamides. The one-pot, stereoselective three-component cascade reaction between a series of propargyl alcohols, amines, and gem-difluorochloro ethane derivatives afforded various polysubstituted 2,4-dienamides in good yields. This synthetic method for 1,1-captodative dienes, α-substituted

  在这里，我们描述了用于合成α-取代的2,4-二烯酰胺的新的无过渡金属的克莱森重排。一系列炔醇，胺，和之间的单罐，立体选择性三组分级联反应宝石以良好的收率得到各种取代2,4- dienamides -difluorochloro乙烷衍生物。这种用于1，1-巯基二烯，α-取代的2，4-二酰胺的合成方法可用于制备含有吲哚-2-酮或内酯部分的药物类似物。
• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。
• Interaction of <i>gem</i> -Difluorinated Iodides with Silyl Enol Ethers Mediated by Photoredox Catalysis
  作者：Grigory N. Chernov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.201700423

  日期：2017.9.4

  A method for the synthesis of β,β‐difluorinated ketones by coupling of α,α‐difluorinated iodides with silyl enol ethers is described. The reaction is performed in the presence of iridium(III) photocatalysts under the irradiation with 400 nm light emitting diodes.

  描述了一种通过将α，α-二氟代碘化物与甲硅烷基烯醇醚偶联来合成β，β-二氟代酮的方法。该反应在铱（III）光催化剂的存在下，在400nm发光二极管的照射下进行。
• Photocatalytic Reductive Fluoroalkylation of Nitrones
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03987

  日期：2018.2.2

  A method for the addition of fluorinated groups to nitrones using an iridium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent is described. The reaction proceeds through the generation of fluorinated radicals by single-electron reduction of fluorinated alkyl iodides with an iridium complex mediated by visible light. Besides perfluorinated reagents, partially fluorinated alkyl iodides

  描述了一种使用铱光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂将氟化基团添加至硝基的方法。该反应通过用可见光介导的铱络合物通过单电子还原氟化烷基碘来生成氟化自由基来进行。除了全氟化试剂之外，部分氟化的烷基碘也可以有效地用于产生产物，这是常规的亲核加成反应无法获得的。通过用锌还原，可以容易地将所得的羟胺转化为有价值的氟化胺。