2-羟基-3-[(1S)-1-苯基丙基]苯并吡喃-4-酮 | 3770-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-[(1S)-1-苯基丙基]苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: (S)-苯丙香豆素
• 英文名称: [13C]-(-)-Phenprocoumon
• 英文别名: (-)-Phenprocoumon；(S)-(-)-phenprocoumon；S(-)-Phenprocoumon；(S)-phenprocoumon；ZINC00002280；(-)(S)-4-Hydroxy-3-(1-phenyl-propyl)-cumarin；4-hydroxy-3-[(1S)-1-phenylpropyl]chromen-2-one
• CAS: 3770-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: DQDAYGNAKTZFIW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-[(1S)-1-苯基丙基]苯并吡喃-4-酮 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (-)(R)-2-(3-Phenyl-pentanoyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  West,B.D.; Link,K.P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 93 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙苄香豆 在 奎尼丁 作用下， 生成 2-羟基-3-[(1S)-1-苯基丙基]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素中的β-链氢键

  摘要：

  摘要 在固态下，一些 3-取代的 4-羟基香豆素 β-酮酯烯醇形成无限的平移氢键 β-链，相邻离域系统之间具有不同程度的排列。已经研究了九个相关结构。在最强的情况下，分子间关联是极性的，纯粹的平移邻居基本上沿着 717 pm 晶体重复与缩短的 260 pm 分子间 O·O H 键接触相互作用。这些结构有四个独特的特征：(1) 适度离域的 β-酮酯烯醇结构，(2) 氧供体和受体之间的平移错位角小于 10°，(3) 支撑分子间 C-H·O 接触与共面和接近分子间 O-H·O 相互作用，以及 (4) 完全扩展的酮酯烯醇氢键 (ap-anti-anti) 几何结构。对于相关香豆素系统中的非极性 β-链，β-酮酯烯醇排列通常较差，涉及滑行亲属之间的氢键、ap-syn -（反）几何结构，分子间 O·O H 键接触更长. 图形摘要 与苯丙香豆素相关的取代 4-羟基香豆素可以在烯醇酮之间形成排列良好的极性平移

  DOI：

  10.1007/s10870-019-00813-5

文献信息

• PHENPROCOUMON TTS
  申请人：LTS LOHMANN THERAPIE-SYSTEME AG

  公开号：US20220175717A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present invention relates to a transdermal therapeutic system for the cutaneous administration of phenprocoumon, comprising an active-substance-impermeable backing layer, an adhesive matrix layer and optionally a removable protective layer, the adhesive matrix layer containing phenprocoumon and at least one matrix polymer, and the content of phenprocoumon in the matrix polymer being ≤7.5 wt. %. By virtue of the low load, it is ensured that the system releases the active ingredient substantially in high release rates, because high thermodynamic activity of the active ingredient is achieved. The present invention also relates to a method for producing a corresponding transdermal therapeutic system.
• β-Chain Hydrogen-Bonding in 4-Hydroxycoumarins
  作者：Truc-Vi H. Duong、Todd S. Carroll、Daniel S. Bejan、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-019-00813-5

  日期：2020.12

  Abstract In the solid state, some 3-substituted 4-hydroxycoumarins β-ketoester enols form infinite translational hydrogen-bonded β-chains with varying degrees of alignment between adjacent delocalized systems. Nine related structures have been studied. At the strongest, intermolecular associations are polar, purely translation neighbors interact essentially along a 717 pm crystallographic repeat with

  摘要 在固态下，一些 3-取代的 4-羟基香豆素 β-酮酯烯醇形成无限的平移氢键 β-链，相邻离域系统之间具有不同程度的排列。已经研究了九个相关结构。在最强的情况下，分子间关联是极性的，纯粹的平移邻居基本上沿着 717 pm 晶体重复与缩短的 260 pm 分子间 O·O H 键接触相互作用。这些结构有四个独特的特征：(1) 适度离域的 β-酮酯烯醇结构，(2) 氧供体和受体之间的平移错位角小于 10°，(3) 支撑分子间 C-H·O 接触与共面和接近分子间 O-H·O 相互作用，以及 (4) 完全扩展的酮酯烯醇氢键 (ap-anti-anti) 几何结构。对于相关香豆素系统中的非极性 β-链，β-酮酯烯醇排列通常较差，涉及滑行亲属之间的氢键、ap-syn -（反）几何结构，分子间 O·O H 键接触更长. 图形摘要 与苯丙香豆素相关的取代 4-羟基香豆素可以在烯醇酮之间形成排列良好的极性平移
• West,B.D.; Link,K.P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 93 - 94
  作者：West,B.D.、Link,K.P.

  DOI：——

  日期：——