4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 1H-imidazole-1-carboxylate | 1262015-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1262015-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₁BN₂O₄
• 分子量: 328.176
• InChiKey: QLPMRQFULVNIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICALLY LINKABLE NUCLEAR TARGETING TAGS
  [FR] MARQUEURS DE CIBLAGE NUCLÉAIRE RÉTICULABLES CHIMIQUEMENT

  摘要：

  Nuclear targeting tags having a phenylboronate targeting moiety, a linker, a chemically linkable end group suitable for linking the targeting moiety to a molecule of interest, and optionally a spacer between the linker and chemically linkable end group. Also provided are compounds including the nuclear targeting tag covalently bonded to a molecule of interest, such as a drug, probe, dye, peptide, protein, drug candidate, or natural product. Also provided are methods of introducing a molecule of interest into a nucleus of a cell using the nuclear targeting tag. Also provided are methods for preparing the nuclear targeting tags.

  公开号：

  WO2022236278A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光催化作用使活细胞中的生物活性分子可见光解笼。

  摘要：

  由于光的高时空精度，生物活性分子的光操纵具有独特的优势。现在证明了光催化脱硼羟基化在活细胞中的第一个可见光解笼反应。使用荧光素和若丹明衍生物作为光催化剂，抗坏血酸盐作为还原剂，从分子氧产生瞬时过氧化氢，从而使细菌和哺乳动物细胞（包括神经元）的生物活性分子上的酚，醇和胺官能团解囊。这种有效的可见光解笼反应使光诱导蛋白表达，膜电位的光操纵以及小分子的亚细胞特异性光释放成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201811261

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Hydrogen Peroxide Responsive Arylboronate Melatonin Hybrids
  作者：Annalida Bedini、Alessandra Fraternale、Rita Crinelli、Michele Mari、Silvia Bartolucci、Laura Chiarantini、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00216

  日期：2019.1.22

  broad use to direct drug release at a particular target disease area. Increased levels of reactive oxygen species (ROS) have been associated with the development and progression of cancer and several other disease states, motivating the development of drug conjugates that can undergo a chemoselective ROS-triggered release. Melatonin (MLT) and the reactive electrophile p-benzoquinone methide ( p-QM) have

  已发现刺激响应性切割反应被广泛用于指导药物在特定目标疾病区域的释放。活性氧（ROS）水平的升高与癌症和其他几种疾病的发展和进程相关，从而刺激了可发生化学选择性ROS触发释放的药物结合物的发展。褪黑素（MLT）和反应性亲电对苯二甲酰甲基甲烷（p-QM）已证明在生物系统中具有细胞保护或细胞毒性作用，具体取决于剂量，细胞靶标和暴露时间。在这项研究中，我们报告了与ROS响应性芳基硼酸酯触发器（P1和P2）相关的两种MLT衍生物的合成和生物学活性，它们可以被内源性生成的过氧化氢（H2O2）激活以释放MLT，或5-甲氧基色胺（5-MeOT）和p-QM中间体。通过HPLC-DAD-MS研究了它们由 诱导的活化机理。快速释放MLT和p-QM的P1能够强烈诱导Nrf2抗氧化剂信号通路，但不能有效抵抗 介导的氧化损伤。相比之下，P1在HeLa癌细胞中表现出强大的毒性作用，而不会对正常的NCTC-2
• [EN] 3' PROTECTED NUCLEOTIDES<br/>[FR] NUCLÉOTIDES PROTÉGÉS EN 3'
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2020131759A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure provides 3' protected nucleotides, including those 3' protected nucleotides having a detectable tag. Systems and methods of sequencing nucleic acids using the 3' protected nucleotides are also disclosed, such as the sequencing of a nucleic acid using a nanopore or the sequencing of a nucleic acid via sequencing-by-synthesis.

  本公开提供了3'保护核苷酸，包括具有可检测标记的3'保护核苷酸。还公开了使用这些3'保护核苷酸进行核酸测序的系统和方法，例如使用纳米孔进行核酸测序或通过合成测序进行核酸测序。
• A Hydrogen Peroxide Activatable Gemcitabine Prodrug for the Selective Treatment of Pancreatic Ductal Adenocarcinoma
  作者：Katsunori Matsushita、Takumi Okuda、Shohei Mori、Masamitsu Konno、Hidetoshi Eguchi、Ayumu Asai、Jun Koseki、Yoshifumi Iwagami、Daisaku Yamada、Hirofumi Akita、Tadafumi Asaoka、Takehiro Noda、Koichi Kawamoto、Kunihito Gotoh、Shogo Kobayashi、Yuuya Kasahara、Kunihiko Morihiro、Taroh Satoh、Yuichiro Doki、Masaki Mori、Hideshi Ishii、Satoshi Obika

  DOI：10.1002/cmdc.201900324

  日期：2019.8.6

  in the treatment of pancreatic ductal adenocarcinoma and focused on the difference of hydrogen peroxide levels in normal versus cancer cells. We designed and synthesized a novel boronate‐ester‐caged prodrug that is activated by the high H2O2 concentrations found in cancer cells to release GEM. An H2O2‐activatable GEM (A‐GEM) has higher selectivity for H2O2 over other reactive oxygen species (ROS) and

  使用抗癌化学治疗药物的主要问题是宿主毒性。由于不良反应，患者需要中断或改变化疗。在这项研究中，我们旨在减少吉西他滨（GEM）在胰腺导管腺癌治疗中的不良事件，并着眼于正常细胞与癌细胞中过氧化氢水平的差异。我们设计并合成了一种新型的硼酸酯笼蔽前药，该药被癌细胞中发现的高H 2 O 2浓度激活以释放GEM。H 2 O 2可活化GEM（A‐GEM）对H 2 O 2的选择性比其他活性氧（ROS）高，并且具有相应于H 2的细胞毒性作用体外O 2浓度。免疫缺陷小鼠的异种移植模型表明，体内给药时，A‐GEM的作用并不逊于GEM。尤其是，与GEM治疗后相比，A‐GEM治疗后骨髓抑制显着降低。
• Hydrogen peroxide-triggered gene silencing in mammalian cells through boronated antisense oligonucleotides
  作者：Shohei Mori、Kunihiko Morihiro、Takumi Okuda、Yuuya Kasahara、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c7sc04318j

  日期：——

  Hydrogen peroxide (H2O2) is a reactive oxygen species (ROS) involved in various diseases, including neurodegeneration, diabetes, and cancer. Here, we introduce a new approach to use H2O2 to modulate specific gene expression in mammalian cells. H2O2-responsive nucleoside analogues, in which the Watson–Crick faces of the nucleobases are caged by arylboronate moieties, were synthesized. One of these analogues

  过氧化氢 (H 2 O 2 ) 是一种活性氧 (ROS)，与多种疾病有关，包括神经退行性疾病、糖尿病和癌症。在这里，我们介绍了一种使用 H 2 O 2调节哺乳动物细胞中特定基因表达的新方法。合成了H 2 O 2响应性核苷类似物，其中核碱基的 Watson-Crick 面被芳基硼酸酯部分笼住。使用自动化 DNA 合成仪将其中一种类似物硼化胸苷 ( dTB ) 掺入寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。添加 H 2 O 2后，该硼化 ODN 与互补 RNA 的杂交能力明显从关闭到开启方向切换。此外，我们使用dTB修饰的反义寡核苷酸 (ASO) 证明了 H 2 O 2在哺乳动物细胞中触发基因沉默。我们的方法可用于通过硼化 ASO 的序列设计来调节任何感兴趣的基因，并将有助于靶向疾病疗法的开发。
• 一种活性氧响应的抗氧化一氧化氮供体、其制备和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113248530B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种活性氧响应的抗氧化一氧化氮供体、其制备和应用，该供体具有如下结构式，其制备方法是将PBAP与CDI反应得到PBAP‑CDI；再与ISN在催化剂作用下反应得到抗氧化一氧化氮供体。本发明的活性氧响应的抗氧化一氧化氮供体稳定性好，在生理环境下半衰期长，且只有在炎症组织高浓度活性氧的刺激下才能分解，释放出抗氧化剂和一氧化氮供体，不会对正常组织产生副作用。同时能有效清除活性氧，起到抗氧化的作用；促进内皮细胞的生长并同时抑制平滑肌细胞的生长，有利于心血管的快速内皮化，具有功能多样化，可以广泛应用到药物开发中，具有推广应用价值。