2-羟基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺 | 7133-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(m-tolyl)benzamide
• 英文别名: N-(m-methylphenyl)salicylamide；2-hydroxy-N-m-tolyl-benzamide；salicylic acid m-toluidide；Salicylsaeure-m-toluidid；(2-Oxy-benzoesaeure)-m-toluidid；Salicylsaeure-m-toluidid；Benzamide, 2-hydroxy-N-(3-methylphenyl)-；2-hydroxy-N-(3-methylphenyl)benzamide
• CAS: 7133-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: MRVOFXWTGKUCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺 在 磺酰氯 、 苯 作用下， 生成 5-chloro-2-hydroxy-benzoic acid-(4-chloro-3-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Hirwe; Jadhav; Sukhtankar, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 281,284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基苯氧基)苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-羟基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基苯并异羟肟酸的光化学和热反应

  摘要：

  2-芳氧基苯并异羟肟酸1-7在苯或甲醇中进行光解。在每种情况下，均以良好的收率获得了相应的N-芳基水杨酰胺8-10。十氢化萘中热分解的化合物1–7也产生8–10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81442-3

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of JL-A7 derivatives as potent ABCB1 inhibitors
  作者：Miaobo Pan、Jian Cui、Lei Jiao、Hesham Ghaleb、Chen Liao、Jiaqi Zhou、Mutta Kairuki、Haiyan Lin、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.015

  日期：2017.8

  (ABC) transporters (particularly ABCB1), resulting in a variety of structurally and pharmacologically unrelated drugs efflux. The multidrug resistance (MDR) phenomenon could be reversed by ABCB1 inhibitors. Now, JL-A7 as the lead compound based on a triazol-N-ethyl-tetrahydroisoquinoline scaffold, 18 compounds were designed and synthesized. Substitution in para positions yielded high activities toward

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。
• 6,7-Dimethoxy-2-{2-[4-(1<i>H</i>-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as Superior Reversal Agents for P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Baomin Liu、Qianqian Qiu、Tianxiao Zhao、Lei Jiao、Yunman Li、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1002/cmdc.201402463

  日期：2015.2

  P‐glycoprotein (P‐gp)‐mediated multidrug resistance (MDR) is a major obstacle for successful cancer chemotherapy. Based on our previous study, 17 novel compounds with the 6,7‐dimethoxy‐2‐2‐[4‐(1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)phenyl]ethyl}‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline scaffold were designed and synthesized. Among them, 2‐[(1‐4‐[2‐(6,7‐dimethoxy‐3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)ethyl]phenyl}‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。根据我们先前的研究，发现了17种具有6,7-二甲氧基-2- 2- [4-（1 H -1,2,3-三唑--1-基）苯基]乙基} -1,2-的新型化合物，设计并合成了3,4-四氢异喹啉支架。其中2-[（（1- 4- [2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙基]苯基] -1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -N-（对甲苯基）苯甲酰胺（化合物7 h）被确定为P-gp介导的MDR的有效调节剂，具有高效力（EC 50 = 127.5±9.1 n M），在K562 / A02细胞中逆转对阿霉素（DOX）的耐药性时，细胞毒性较低（TI> 784.3），且持续时间较长（> 24小时）。化合物7 h还增强了其他与MDR相关的细胞毒性剂（紫杉醇，长春碱和柔红霉素）的作用，增加了DOX的积累并阻止了K562
• Trifluoroacetic Acid-Mediated Denitrogenative <i>ortho</i>-Hydroxylation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Metal-Free Approach
  作者：Kanagaraj Madasamy、Madasamy Hari Balakrishnan、Ramaraju Korivi、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00354

  日期：2022.7.1

  An efficient trifluoroacetic acid-mediated denitrogenative hydroxylation of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones is described. This metal-free approach is compatible with a wide range of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones, affording ortho-hydroxylated benzamides in good to high yields with a short reaction time. The reaction is believed to proceed via a benzene diazonium intermediate. The synthetic utility of

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。
• Wagner; Singer; Weuffen, Pharmazie, 1966, vol. 21, # 3, p. 161 - 166
  作者：Wagner、Singer、Weuffen

  DOI：——

  日期：——
• 4-Acylhydrazinomethylene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones as Acylating Agents: Synthesis of Salicylanilides and 1,2,4-Triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：Marijan Kočevar、Franc Pozgan、Slovenko Polanc

  DOI：10.3987/com-00-s(i)73

  日期：——