(2-异氰基-2-丙基)苯 | 1195-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-异氰基-2-丙基)苯
• 中文别名: 盐酸苯乙双胍
• 英文名称: (2-isocyanopropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-Phenylprop-2-ylisocyanide；2-isocyanopropan-2-ylbenzene
• CAS: 1195-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD04117508
• 分子量: 145.204
• InChiKey: UCYVXSFAIBSXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-异氰基-2-丙基)苯 、 巯基乙胺 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 NADPH disodium salt 、 Glucose-6-phosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯部分的代谢命运：异氰酸酯药理基团是否被药物化学家所忽视？

  摘要：

  尽管从陆地真菌和细菌以及海洋生物中分离出了数百种生物活性异氰化物，但从药用化学的角度来看，迄今为止，异氰化物的功能很少受到关注。异氰酸酯在化学和代谢上不稳定的普遍信条将生物活性研究局限于其防污性能和技术应用。为了证实或反驳这一想法，研究了六种模型异氰酸酯的肝代谢。芳香族和初级异氰酸酯不稳定且代谢不稳定，但次级和叔异氰酸酯抗代谢，在某些情况下显示出细胞色素P450的抑制特性。因此，存在仲异氰酸酯和叔异氰酸酯使其成为药效团基团的潜力，

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.9b00504
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 三溴化磷 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-异氰基-2-丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  旋光镍(II)配合物催化非手性异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  各种非手性异氰化物与该催化剂的聚合产生光学活性聚合物，其对映体过量高达 83%。在质子酸、路易斯酸或 Ni(II) 盐作为催化剂存在下，异氰化物聚合生成聚（异氰化物），也称为聚（亚氨基亚甲基）或聚（碳酰亚胺酰基）。1,2 Ni(II) 盐是多功能催化剂，在我们看来，最适合我们的实验。聚（异氰化物）是方案 I n Ni(II) ( RN = C < ) 中的不寻常聚合物 „ 其主链的每个原子都带有侧链 .1,2 这一特征导致围绕单键的旋转受限连接主链碳原子。单键周围可能有两种构象，即。R 和 S 。所得聚合物将是具有P和M螺杆的非对映异构分子的混合物。这种混合物将包含过量的一种螺旋感。在大约 20 种不同的光学活性异氰化物 0.10" 12 中观察到了这一点。在另一个过程中，我们通过特异性抑制外消旋对的一个螺旋方向的生长来制备光学活性聚合物。5,13 最后，在一种情况下，光学活性聚合物活性聚

  DOI：

  10.1021/ja00228a035

文献信息

• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• One-Pot Synthesis of N-Substituted β-Amino Alcohols from Aldehydes and Isocyanides
  作者：Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Elwin Janssen、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201500210

  日期：2015.5.18

  A practical two‐stage one‐pot synthesis of N‐substituted β‐amino alcohols using aldehydes and isocyanides as starting materials has been developed. This method features mild reaction conditions, broad scope, and general tolerance of functional groups. Based on a less common central carbon–carbon bond disconnection, this protocol complements traditional approaches that involve amines and various carbon

  已经开发出一种实用的两步法一锅法合成N-取代的β-氨基醇，该方法以醛和异氰酸酯为起始原料。该方法的特点是反应条件温和，范围广，对官能团的耐受性强。该协议基于较少见的中心碳-碳键断开连接，对涉及胺和各种碳亲电试剂（环氧化物，α-卤代酮，β-卤代醇）的传统方法进行了补充。如有关抗哮喘药沙丁胺醇的合成所示，可以从简单的结构单元中以简洁有效的方式制备药用相关产品。将合成物升级为对映选择性变体也是可行的。
• Asmic Isocyanide-Nitrile Isomerization-Alkylations
  作者：Embarek Alwedi、J. Armando Lujan-Montelongo、Rodrigo Cortés-Mejía、Jorge M. del Campo、Bilal Altundas、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/ejoc.201900903

  日期：2019.8.7

  Carbene intermediates are implicated for the first time in an extremely unusual low temperature, isocyanide‐to‐nitrile isomerization. Chelators such as TMEDA redirect the exchange to a lithiated isocyanide whose alkylation affords trisubstituted isocyanides.

  首次涉及到碳中间体，这是一种非常不寻常的低温，即异氰酸酯与腈的异构化反应。螯合剂（如TMEDA）将交换重定向至锂化的异氰化物，其烷基化作用可得到三取代的异氰化物。
• Synthesis of Isocyanides by Reacting Primary Amines with Difluorocarbene
  作者：Yi-Xin Si、Peng-Fei Zhu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03472

  日期：2020.11.20

  route for preparing a versatile building block of isocyanides from primary amines is developed. Difluorocarbene, generated in situ from decarboxylation of chlorodifluoroacetate, reacts efficiently with primary amines to produce isocyanides. Various primary amines are well tolerated, including aryl, heteroaryl, benzyl, and alkyl amines, as well as amine residues in amino acids and peptides. Late-stage

  开发了一种由伯胺制备通用的异氰酸酯结构单元的通用，方便和友好的途径。由氯二氟乙酸酯的脱羧作用而原位生成的二氟卡宾与伯胺有效反应生成异氰化物。各种伯胺具有良好的耐受性，包括芳基，杂芳基，苄基和烷基胺，以及氨基酸和肽中的胺残基。证明了生物活性胺的后期功能化，显示了其在药物设计和肽修饰中的实用能力。
• 一种制备异腈类化合物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN112279789A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明公开了一种制备异腈类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明方法利用二氟氯乙酸钠或二氟溴乙酸钾盐作为二氟甲基源，与伯胺在碱的作用下，缩合得到异腈目标产物，实现在伯胺原位生成异腈。本发明所使用的各反应原料、碱和溶剂简单易得，来源广泛，操作方便，不需要特殊保存和使用条件，具有安全、成本低、产率高、工艺简单、绿色环保等优点，在药物、蛋白质和多肽制备、农药、高分子材料、染料等领域有重要的应用价值。