2-(2-甲基苯氧基)苯甲酸 | 6325-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯氧基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-methylphenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-(o-tolyloxy)benzoic acid；2-o-tolyloxy-benzoic acid；2-o-Tolyloxy-benzoesaeure；O.o-Tolyl-salicylsaeure；o-Tolylaethersalicylsaeure；2-o-Kresoxy-benzoesaeure
• CAS: 6325-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00439674
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JMFDKESIMZREMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯氧基)苯甲酸 在 氢氧化钾 、 alkaline permanganate 作用下， 生成 2,2'-Oxybisbenzoesaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Claasen, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-甲基苯氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  作为有效琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡唑-5-基-苯氧基苯甲酰胺衍生物的发现、优化和生物学评价

  摘要：

  二苯醚分子药效团在杀菌化合物的开发中发挥了重要作用。在这项研究中，合成了多种吡唑-5-基-苯氧基苯甲酰胺衍生物，并评估了它们作为琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的潜力。生物测定结果表明某些化合物表现出显着且广谱的抗真菌活性。值得注意的是，化合物12x对Valsa mali 、 Gaeumannomyces graminis和Botrytis cinerea表现出显着的体外活性，EC 50值分别为0.52、1.46和3.42 mg/L。这些值低于或与Fluxapyroxad相当（EC 50分别 = 12.5、1.93 和 8.33 mg/L）。此外，化合物12x对核盘菌(EC 50 = 0.82 mg/L) 和立枯丝核菌(EC 50 = 1.86 mg/L) 显示出良好的抗真菌活性，尽管低于Fluxapyroxad (EC 50 = 0.23 和 0.62 mg/L)。进一步的体内实验表明，化合物12x在浓度为100

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02685

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• Compounds having antitumor and antibacterial properties
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05281620A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  The novel class of xanthenone-4-acetic acids represented by the general formula (I) ##STR1## where R.sub.1 represents up to two of the groups lower alkyl, halogen, CF.sub.3, CN, NO.sub.2, NH.sub.2, CH.sub.2 COOH, OR.sub.2, OH, NHCOR.sub.2, NHSO.sub.2 R.sub.2, SR.sub.2, SO.sub.2 R.sub.2, CH.sub.2 CONHR.sub.2 or NHR.sub.2 (where R.sub.2 is lower alkyl optionally substituted with hydroxy, amino or methoxy functions), at any of the positions 1-8 which are available, R.sub.1 may also represent the substitution of an aza (--N.dbd.) group for one or two of the methine (--CH.dbd.) groups in the carbocyclic rings and two of R.sub.1 on any two available adjacent positions may also represent the grouping --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- to form an additional fused benzene ring; and basic addition salts thereof, possess antitumour and antibacterial properties.

  新型黄色酮-4-乙酸类化合物的一般式(I)如下：其中R.sub.1代表最多两个以下的基团：低碳烷基、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、甲基羧基、OR.sub.2、羟基、NHCOR.sub.2、NHSO.sub.2 R.sub.2、SR.sub.2、SO.sub.2 R.sub.2、CH.sub.2 CONHR.sub.2或NHR.sub.2（其中R.sub.2是低碳烷基，可选择地被羟基、氨基或甲氧基取代），在可用的1-8位置中的任何位置，R.sub.1也可以代表在碳环中的一个或两个亚甲基（--CH.dbd.）基团被一个氮杂基(--N.dbd.)取代，而且在任意两个相邻位置上的两个R.sub.1也可以代表--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--的基团，形成一个额外的融合苯环；以及其碱性加盐，具有抗肿瘤和抗菌特性。
• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• Electrochemical Reductive Smiles Rearrangement for C–N Bond Formation
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03178

  日期：2019.1.4

  A conceptually new and synthetically valuable radical Smiles rearrangement reaction is reported under undivided electrolytic conditions. This protocol employs an entirely new strategy for the electrochemical radical Smiles rearrangement. Remarkably, an amidyl radical generated from the cleavage of the N–O bond under reductive electrolytic conditions plays a crucial role in this transformation. Various

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。
• A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Jose. C. Gonzalez-Gomez、Nieves P. Ramirez、Teresa Lana-Villarreal、Pedro Bonete

  DOI：10.1039/c7ob02579c

  日期：——

  We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。