(S)-2-(perfluorobutyl)octanal | 1273127-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (S)-2-(perfluorobutyl)octanal
• 英文别名: (S)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoroundecane-5-carbaldehyde；(2S)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)octanal
• CAS: 1273127-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₅F₉O
• 分子量: 346.236
• InChiKey: HZEBOPDTWGJVSO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(perfluorobutyl)octanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Trifluoromethylation of Aldehydes via Photoredox Organocatalysis

  摘要：

  The first enantioselective, organocatalytic alpha-trifluoromethytation and alpha-perfluoroalkylation of aldehydes have been accomplished using a readily available iridium photocatalyst and a chiral imidazolidinone catalyst. A range of alpha-trifluoromethyl and alpha-perfluoroalkyl aldehydes were obtained from commercially available perfluoroalkyl halides with high efficiency and enantioselectivity. The resulting alpha-trifluoromethyl aldehydes were subsequently shown to be versatile precursors for the construction of a variety of enantioenriched trifluoromethylated building blocks.

  DOI：

  10.1021/ja9053338
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 全氟碘代丁烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride 、 eosin Y 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以56%的产率得到(S)-2-(perfluorobutyl)octanal
  参考文献：
  名称：

  无金属协同可见光催化的不对称有机光氧化还原催化

  摘要：

  老星星的黎明：曙红Y（gr。εoς=黎明女神）等经典的x吨染料和绿光辐照可以代替贵金属络合物，实现醛的有机催化不对称α-烷基化，从而使该过程成为纯有机过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201002992