(2-氨基乙基)异硫脲 | 151-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 中文名称: (2-氨基乙基)异硫脲
• 中文别名: β-氨基乙基异硫脲
• 英文名称: S-(2-aminoethyl)isothiourea
• 英文别名: S-(2-aminoethyl)-isothiourea；2-(aminoethyl)isothiourea；S-aminoethylisothiourea；aminoethyl-isothiourea；aminoethylisothiourea；S-(aminoethyl) isothiourea；2-Aminoethyl carbamimidothioate
• CAS: 151-16-6
• 化学式: C₃H₉N₃S
• mdl: MFCD01741594
• 分子量: 119.191
• InChiKey: NWPCXGGYSQHQGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  231.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基乙基)异硫脲 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (N'-(2-巯基乙基)甲脒基)溴化铵
  参考文献：
  名称：

  精氨酸酶替代底物的合成和评估。

  摘要：

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1228
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 硫脲 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2-氨基乙基)异硫脲
  参考文献：
  名称：

  Radiation-protective Agents.I. Studies on N-Alkylated-2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas and 1, 1-(Dithioethylene)diguanidines

  摘要：

  制备了十种 N-取代的-2-(2-氨基乙基)硫代假脲类化合物（AET）。1'-Phenyl-AET (VI) 与一个当量的碱反应生成 2-氨基噻唑啉衍生物 (XXIII)，而其他在氨基氮上至少有一个氢原子的 AET 则发生分子内重排反应生成 MEG。用这些 MEG 通过温和氧化制备出 GED。此外，还讨论了这些化合物的核磁共振和红外光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1193

文献信息

• Ion Exchange Studies of Transguanylation Reactions. II. Rearrangement of 3-Aminopropylisothiourea and N-Substituted Aminoethyl- and Aminopropylisothioureas to Mercaptoalkylguanidines and 2-Aminothiazolines or Penthiazolines
  作者：Joseph X. Khym、David G. Doherty、Raymond Shapira

  DOI：10.1021/ja01546a038

  日期：1958.7

  intratransguanylation is dependent on pH as well as on the number of carbon atoms between the amino and isothiourea groups. The aminoethyl- and aminopropylisothioureas intratransguanylate readily at neutral pH but 5,4- aminobutylisothiourea does not. At pH's 3--6, 2-aminothiazolines and - penthiazolines are formed, whereas in strong ailali, mixtures of mercaptoguanidines and mercaptoamines are formed. NAlkyl substitution

  使用定量离子交换色谱法确定鸟苷内转移取决于 pH 值以及氨基和异硫脲基团之间的碳原子数。氨基乙基和氨基丙基异硫脲在中性 pH 值下很容易转鸟苷酸，但 5,4-氨基丁基异硫脲则不然。在 pH 值为 3--6 时，会形成 2-氨基噻唑啉和 - 戊噻唑啉，而在强碱中，会形成巯基胍和巯基胺的混合物。各种 N 原子上的 Nalkyl 取代改变了发生内环鸟苷化的 pH 值以及所得产物的形成和组成的速率。（授权）
• Synthesis, Structure, and Optical Properties of a Contorted <110>‐Oriented Layered Hybrid Perovskite: C ₃ H ₁₁ SN ₃ PbBr ₄
  作者：Yinyan Li、Guoli Zheng、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejic.200700927

  日期：2008.4

  -oriented perovskite is very rare in the hybrid perovskites family. In this work, an unusual layered -oriented hybrid perovskite, which is stabilized by a special organic ligand, 2-(aminoethyl)isothiourea, has been obtained. This ligand combines a primary amine and a formamidine on the two ends of one molecule. Introduction of the special ligand brings about contorted inorganic sheets in the hybrid perovskite

  取向钙钛矿在混合钙钛矿家族中非常罕见。在这项工作中，已经获得了一种不寻常的层状取向杂化钙钛矿，它由特殊的有机配体 2-（氨基乙基）异硫脲稳定。该配体在一个分子的两端结合了伯胺和甲脒。特殊配体的引入导致杂化钙钛矿结构中的无机片发生扭曲。研究了新型取向钙钛矿的光学性质。
• Synthesis of Aminoalkylisothiuronium Salts and their Conversion to Mercaptoalkylguanidines and Thiazolines²
  作者：David G. Doherty、Raymond Shapira、W. T. Burnett

  DOI：10.1021/ja01578a022

  日期：1957.11
• Pavlova,L.V.; Rachinskii,F.Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 492 - 496
  作者：Pavlova,L.V.、Rachinskii,F.Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur-containing Amines. V. Local Anesthetics. I
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski、C. M. Suter

  DOI：10.1021/ja01183a018

  日期：1948.3