(N'-(2-巯基乙基)甲脒基)溴化铵 | 1190-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (N'-(2-巯基乙基)甲脒基)溴化铵
• 中文别名: N-(2-巯基)-胍
• 英文名称: N-(2-mercaptoethyl)guanidine
• 英文别名: mercaptoethylguanidine；<2-Mercapto-ethyl>-guanidin；MEG；(2-Mercapto-aethyl)-guanidin；1-<2-Mercapto-ethyl>-guanidin；Mercaptoethylguanidin；2-(Diaminomethylideneazaniumyl)ethanethiolate；2-(diaminomethylideneazaniumyl)ethanethiolate
• CAS: 1190-74-5
• 化学式: C₃H₉N₃S
• mdl: MFCD01728450
• 分子量: 119.191
• InChiKey: GAPFINWZKMCSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N'-(2-巯基乙基)甲脒基)溴化铵 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-2-噻唑啉
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of guanidinoalkanethiols in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479384
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-aminoethyl)isothiouronium bromide hydrobromide 生成 (N'-(2-巯基乙基)甲脒基)溴化铵
  参考文献：
  名称：

  S-（2-氨乙基）异硫脲的反式胍基化反应和2-氨基噻唑啉的形成

  摘要：

  S-（2-氨基乙基）异硫脲消失的三重pH值速率曲线表明，在该系统的转化过程中出现了四面体碳加成中间体。

  DOI：

  10.1039/c29710001506

文献信息

• Ion Exchange Studies of Transguanylation Reactions. II. Rearrangement of 3-Aminopropylisothiourea and N-Substituted Aminoethyl- and Aminopropylisothioureas to Mercaptoalkylguanidines and 2-Aminothiazolines or Penthiazolines
  作者：Joseph X. Khym、David G. Doherty、Raymond Shapira

  DOI：10.1021/ja01546a038

  日期：1958.7

  intratransguanylation is dependent on pH as well as on the number of carbon atoms between the amino and isothiourea groups. The aminoethyl- and aminopropylisothioureas intratransguanylate readily at neutral pH but 5,4- aminobutylisothiourea does not. At pH's 3--6, 2-aminothiazolines and - penthiazolines are formed, whereas in strong ailali, mixtures of mercaptoguanidines and mercaptoamines are formed. NAlkyl substitution

  使用定量离子交换色谱法确定鸟苷内转移取决于 pH 值以及氨基和异硫脲基团之间的碳原子数。氨基乙基和氨基丙基异硫脲在中性 pH 值下很容易转鸟苷酸，但 5,4-氨基丁基异硫脲则不然。在 pH 值为 3--6 时，会形成 2-氨基噻唑啉和 - 戊噻唑啉，而在强碱中，会形成巯基胍和巯基胺的混合物。各种 N 原子上的 Nalkyl 取代改变了发生内环鸟苷化的 pH 值以及所得产物的形成和组成的速率。（授权）
• Synthesis and Evaluation of Alternative Substrates for Arginasease
  作者：Shoufa Han、Roger A. Moore、Ronald E. Viola

  DOI：10.1006/bioo.2001.1228

  日期：2002.4

  functions as efficiently as the natural substrate. The desamino analog shows extremely low turnover, while the k(cat) of the descarboxy analog is only 75-fold lower than that of arginine. These results suggest that the bridging nitrogen of L-arginine is not important for either substrate binding or catalysis, while the alpha-carboxyl group facilitates substrate binding, and the alpha-amino group is necessary

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。
• Radiation-protective Agents.I. Studies on N-Alkylated-2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas and 1, 1-(Dithioethylene)diguanidines
  作者：Tohru Hino、Katsuko Tana-ami、Kazuko Yamada、Sanya Akaboshi

  DOI：10.1248/cpb.14.1193

  日期：——

  Ten kinds of N-substituted-2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas (AETs) were prepared. 1'-Phenyl-AET (VI) gave 2-aminothiazoline derivative (XXIII) with one equivalent of alkali, while other AETs having at least one hydrogen atom at the amino nitrogen underwent intramolecular rearrangement to give MEGs. GEDs were prepared from these MEGs by mild oxidation. The NMR and IR spectra of these compounds were also discussed.

  制备了十种 N-取代的-2-(2-氨基乙基)硫代假脲类化合物（AET）。1'-Phenyl-AET (VI) 与一个当量的碱反应生成 2-氨基噻唑啉衍生物 (XXIII)，而其他在氨基氮上至少有一个氢原子的 AET 则发生分子内重排反应生成 MEG。用这些 MEG 通过温和氧化制备出 GED。此外，还讨论了这些化合物的核磁共振和红外光谱。
• Synthesis of N,N′-Disubstituted N″-2-(2-Quinolinylmethylthio)ethylguanidines as Potential Anticancer Agents
  作者：William O. Foyex、Seung Ho An、Timothy J. Maher

  DOI：10.1002/jps.2600730838

  日期：1984.8

  A simple method for obtaining the title compounds was found in the alkaline rearrangement of S-2-aminoethylisothiouronium salts, which were obtained from the condensation of thiourea or substituted thioureas with 2-bromoethylamine hydrobromide. No activity was found for the substituted guanidines against P388 lymphocytic leukemia in mice, or as H2-receptor antagonists.

  在S-2-氨基乙基异硫脲盐的碱重排中发现了一种简单的获得标题化合物的方法，该盐是从硫脲或取代的硫脲与2-溴乙胺氢溴酸盐的缩合反应中获得的。没有发现取代的胍抗小鼠或作为H2受体拮抗剂的P388淋巴细胞白血病的活性。
• Pharmacological characterization of guanidinoethyldisulphide (GED), a novel inhibitor of nitric oxide synthase with selectivity towards the inducible isoform
  作者：Csaba Szabó、Ruslana Bryk、Basilia Zingarelli、Garry J. Southan、Timothy C. Gahman、Venkat Bhat、Andrew L. Salzman、Donald J. Wolff

  DOI：10.1111/j.1476-5381.1996.tb15589.x

  日期：1996.8

  potency of GED on ecNOS in the ring preparations is considerably lower than its potency against iNOS in the cultured cells. These data suggest that the selectivity of GED towards iNOS may lie, in part, at the enzyme level, as well as differential uptake by cells expressing the various isoforms of NOS. 5. In a rat model of endotoxin shock in vivo, administration of GED, at 3 mg kg-1 bolus followed by 10 mg

  1.胍，am，S-烷基异硫脲和近来巯基烷基胍已被描述为通过NO合酶（NOS）从L-精氨酸生成一氧化氮（NO）的抑制剂。我们最近证明了由巯基乙基胍（MEG）的二聚化形成的胍基乙基二硫化物（GED）是一氧化氮合酶的新型抑制剂。在这里，我们描述了GED在纯化的NOS亚型，各种培养的细胞类型，血管环制剂以及内毒素休克中的药理特性。2. GED有效抑制纯化的诱导型NOS（iNOS），内皮型NOS（ecNOS）和脑型NOS（bNOS）酶的NOS活性，Ki值分别为4.3、18和25 microM。因此，在酶水平上，GED对iNOS的选择性是ecNOS的4倍。GED对ecNOS和iNOS的抑制作用是竞争性的。L-精氨酸和非竞争性四氢生物蝶呤。3.用促炎细胞因子或细菌脂多糖的适当混合物刺激小鼠J774巨噬细胞，大鼠主动脉平滑肌细胞，鼠肺上皮细胞和人肠DLD-1细胞，以表达iNOS。在这些细胞中，GED有效抑