2-(4-叔丁基苯氧基)乙酸乙酯 | 3344-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-叔丁基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-tert-butylphenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl (4-tert-butylphenoxy)acetate
• CAS: 3344-19-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• mdl: MFCD00805971
• 分子量: 236.311
• InChiKey: XKOOVHYJLVRPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-182 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯氧基)乙酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 4-叔-丁基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（4-（2,4,4-三甲基戊烷-2-基）苯氧基）-丙酰胺基）苯甲酸甲酯作为靶向癌症代谢的新型和双重苹果酸脱氢酶（MDH）1/2抑制剂

  摘要：

  以前，我们报道了使用化学生物学方法，含有（芳氧基乙酰氨基）苯甲酸部分的缺氧诱导因子（HIF）-1抑制剂LW6抑制苹果酸脱氢酶2（MDH2）。对一系列（芳氧基乙酰氨基）苯甲酸的结构-活性关系研究确定了选择性MDH1，MDH2和双重抑制剂，这些抑制剂用于研究MDH酶活性与HIF-1抑制之间的关系。我们假设对MDH1和MDH2的双重抑制可能是靶向癌症代谢的有力方法，并且选择了3-（3-（4-（2,4,4-三甲基戊烷-2-基）苯氧基）丙酰胺基）-苯甲酸甲酯（16c）作为最有效的双重抑制剂。动力学研究表明，化合物16c竞争性抑制MDH1和MDH2。化合物16c抑制线粒体呼吸和缺氧诱导的HIF-1α积累。在使用HCT116细胞的异种移植测定中，化合物16c表现出显着的体内抗肿瘤功效。这一发现提供了具体的证据，即抑制MDH1和MDH2可能为开发针对癌症代谢和肿瘤生长的新型疗法提供有价值的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01231
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-叔丁基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑/噻二唑硫醚衍生物的合成，杀线虫活性和3D-QSAR

  摘要：

  设计并合成了41种新颖的含苯氧基的1,3,4-恶二唑/噻二唑硫醚衍生物。生物测定表明，他们中的一些表现出显着的抵抗活动半穿刺 在体外和体内。化合物20，21，35和39表现出优异的致死活性治疗48小时后在体外，用LC 50倍·L 13.4±1.8的值，11.7±2.5，13.7±2.4和13.3±1.1毫克-1，分别，将其明显优于邻苯二甲酸酯（49.1±2.8 mg·L –1）和阿维菌素（26.6±2.3 mg·L –1）。化合物21可以在200 mg·L –1的体内有效地控制由T. semipenetrans引起的柑橘线虫病，其抑制作用为（68±3）％，甚至优于阿维菌素（（63±2）％）。建立了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）的CoMFA和CoMSIA模型。化合物33是根据3D-QSAR模型设计的，在体外（LC 50  = 9.8±1.4 mg·L –1）和体内（（70±5）％）

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800282

文献信息

• 小分子化合物及其用途和组合物
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112851627B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了小分子化合物及其用途和组合物，所述小分子化合物的用途具体为：4‑((2‑(4‑(叔丁基)苯氧基)乙酰基)甘氨酰)苯基苯并[d][1,3]二氧杂环‑5‑羧酸酯、或其药学、保健品学或食品学上可接受的盐或酯或衍生物、或它们的混合物用于制备治疗肿瘤、抑制肿瘤细胞生长、和/或诱导肿瘤细胞凋亡的物质，所述的组合物含有：(1)化合物4‑((2‑(4‑(叔丁基)苯氧基)乙酰基)甘氨酰)苯基苯并[d][1,3]二氧杂环‑5‑羧酸酯、或其药学、保健品学或食品学上可接受的盐或酯或衍生物、或它们的混合物；(2)致凋亡药物；(3)药学、保健品学、或食品学上可接受的载体或赋形剂。
• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• Highly selective and efficient extraction of two Pb2+ ions with a p-tert-butylcalix[6]arene hexacarboxylic acid ligand: an allosteric effect in extraction
  作者：Birendra Babu Adhikari、Manju Gurung、Anup Basnet Chetry、Hidetaka Kawakita、Keisuke Ohto

  DOI：10.1039/c3ra44289f

  日期：——

  Solvent extraction behavior of p-tert-butylcalix[6]arene hexacarboxylic acid towards Pb2+ and other divalent transition metal ions has been studied to investigate the selectivity, extraction mechanism, stoichiometry of complexation and composition of the complex in the organic phase. Extractability and selectivity of the cyclic ligand were analyzed in comparison with the acyclic analog. The macrocyclic effect was genuinely operative and the size-match effect was the governing factor for cation selectivity. Accordingly, the cyclic ligand selectively extracted the Pb2+ ion in a pH range fairly more acidic than the acyclic ligand. The cations were extracted by ion exchange mechanism, and the electroneutral complexes were resulted by the exchange of two protons for a divalent cation. A molecule of p-tert-butyl calix[6]arene hexacarboxylic acid ligand extracted two Pb2+ ions. One Pb2+ was extracted due to the size-fit effect inside the hydrophilic cavity of calix[6]arene composed by phenoxy and carbonyl oxygen atoms. The macrocyclic ring inversion was obstructed due to guest encapsulation, and the encapsulated Pb2+ ion acted as a template for aggregation of the carboxyl groups. This binding event caused a positive allosteric effect and led to the extraction of the second Pb2+ ion at the aggregated functional group site.

  研究了p-叔丁基杯[6]芳烷六羧酸对Pb2+及其他二价过渡金属离子的溶剂萃取行为，以探究其选择性、萃取机理、配合物的化学计量学及有机相中配合物的组成。通过与非环状类似物的比较，分析了环状配体的萃取能力和选择性。大环效应确实发挥了作用，而离子与配体孔穴尺寸匹配效应对阳离子选择性起主导作用。因此，环状配体在比非环状配体更酸性的pH范围内选择性萃取Pb2+离子。阳离子的萃取是通过离子交换机制进行的，通过交换两个质子与一个二价阳离子形成电中性配合物。一个p-叔丁基杯[6]芳烷六羧酸配体萃取两个Pb2+离子。一个Pb2+的萃取是由于杯[6]芳烷的亲水性腔体内由苯氧基和羰基氧原子构成的尺寸匹配效应。由于客体分子的包封，大环的翻转受阻，包封的Pb2+离子作为模板促进了羧基的聚集。这种结合事件产生了正协同效应，并在聚集的功能团位点导致了第二个Pb2+离子的萃取。
• 1,3-Diamido-calix[4]arene Conjugates of Amino Acids: Recognition of −COOH Side Chain Present in Amino Acids, Peptides, and Proteins by Experimental and Computational Studies
  作者：Amitabha Acharya、Balaji Ramanujam、Jugun Prakash Chinta、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1021/jo101759f

  日期：2011.1.7

  free −COOH moiety from the guest molecule. AFM, SEM, and DLS data exhibited spherical particles with a hundred-fold reduction in the size of the complexes when compared to the particles of the precursors. These spherical particles have been computationally modeled to possess hexameric species reminiscent of the hexameric micellar structures shown for a Ag+ complex of a calix[6]arene reported in the literature

  已经合成并表征了杯[4]芳烃的下边缘1，3-二叠氮共轭物，并通过单晶XRD确定了其中一些的结构。通过在水溶液中开启荧光，已显示具有末端-COOH部分的酰胺杯-杯偶联物显示出对具有-COOH部分的客体分子（即Asp，Glu以及还原和氧化的谷胱甘肽（GSH，GSSG））的识别与乙腈和甲醇溶液相比，通过形成1：1络合物与对照分子进行比较。形成的配合物已通过质谱显示，并且配合物的结构特征是基于DFT计算得出的。观察到的通过Phe-calix共轭物识别Asp / Glu的缔合常数，即532/676 M -1，比所报道的识别缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，His和Trp组成更高（16-63中号-1）通过水溶性杯芳烃（竞技场，G。等人。四面体通讯。1999，40， 1597）。为了这种识别，客体分子应该有一个游离的-COOH部分。与前驱体的颗粒相比，AFM，SEM和DLS数据显示出球形颗粒，其配合物尺寸减小了
• Lower Rim 1,3-Di{bis(2-picolyl)}amide Derivative of Calix[4]arene (L) as Ratiometric Primary Sensor toward Ag⁺ and the Complex of Ag⁺ as Secondary Sensor toward Cys: Experimental, Computational, and Microscopy Studies and INHIBIT Logic Gate Properties of L
  作者：Roymon Joseph、Balaji Ramanujam、Amitabha Acharya、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1021/jo901676s

  日期：2009.11.6

  nanostructural features obtained in TEM clearly differentiates L from its Ag+ complex. The in situ prepared silver complex of L detects Cys ratiometrically among the naturally occurring amino acids to a lowest concentration of 514 ppb by releasing L from the complex followed by formation of the cysteine complex of Ag+. These were demonstrated on the basis of emission, absorption, 1H NMR, and ESI mass

  杯[4]亚芳基（L）的结构特征较低的下边缘1,3-二双（2-甲基吡啶基）}酰胺衍生物通过形成1：1络合物以及其他九种生物学上重要的金属离子，具有对Ag +的高选择性。，即 通过荧光，吸收和1 H NMR光谱研究了Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2+和Zn 2+。L和Ag +之间形成的1：1配合物已经在ESI质谱的基础上得到了进一步证明，并已证明具有缔合常数K基于荧光数据，a为11117±190 M -1。大号充当朝向银主比例传感器+由开关-对荧光和显示出450个ppb的最低检测浓度。为了模拟L和Ag +之间1：1复合物的形成而进行的DFT计算研究导致了四面体复合物，其中存在于两个臂上的所有四个吡啶基部分的氮原子均被配位。尽管这些吡啶基在晶体结构中位于更远的位置，但是在存在银离子的情况下，在臂中诱导了适当的二面体变化，以形成配位