potassium (E)-(4-fluorostyryl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (E)-(4-fluorostyryl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium trans-4-fluorostyryl trifluoroborate；potassium (E)-trifluoro(4-fluorostyryl)borate；potassium trifluoro[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]boranuide；potassium;trifluoro-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]boranuide
• 化学式: C₈H₆BF₄*K
• 分子量: 228.039
• InChiKey: MVBQSKIGRBZZDW-IPZCTEOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (E)-(4-fluorostyryl)trifluoroborate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-2-chloro-1-fluoro-4-(4-fluorostyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电烯化-烯烃功能化的无催化剂立体收敛策略。

  摘要：

  进行 C(sp 2 )−C(sp 2 ) 键形成的传统方法通常是由过渡金属基催化剂介导的。在此，我们通过利用电化学与有机硼化学相结合的潜力，概念化了一种获取此类键的补充途径。我们通过容易获得的烯基三（杂）芳基硼酸盐（ATB）以立体会聚的方式展示了（杂）芳基和烯烃之间的无过渡金属催化剂电偶合。这种前所未有的转变通过理论和实验进行了研究，并产生了功能化烯烃库。随后这一概念被进一步推广并应用于天然产物松酚的合成和甾体脱氢表雄酮（DHEA）支架的衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.202001394
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-fluorophenyl)vinylboronic acid 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到potassium (E)-(4-fluorostyryl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  链烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。

  DOI：

  10.1021/jo026236y

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Reaction rate differences between organotrifluoroborates and boronic acids in BINOL-catalyzed conjugate addition to enones
  作者：Bailey Brooks、Noemi Hiller、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153412

  日期：2021.10

  has been successfully employed in combination with trifluoroborate reagents for novel organic transformations over the last decade. However, no experimental rate studies of these reactions have been reported. Herein we report Hammett plot analysis of the organocatalyzed enantioselective conjugate addition of alkenyl, aryl, and heteroaryl trifluoroborate salts to chalcone derivatives with substitution

  在过去的十年中，对映选择性有机催化已成功与三氟硼酸盐试剂结合用于新型有机转化。然而，没有报道这些反应的实验速率研究。在此，我们报告了有机催化的烯基、芳基和杂芳基三氟硼酸盐与查耳酮衍生物的对映选择性共轭加成的哈米特图分析，在 β-芳基和酮基-芳基位置均被取代。酮芳基取代的速率趋势与硼酸亲核试剂的速率趋势不同，因为三氟硼酸盐的酮芳基取代基不会以与电荷稳定一致的方式显着影响反应速率。此外，
• Versatile One-Pot Synthesis of Polysubstituted Cyclopent-2-enimines from α,β-Unsaturated Amides: Imino-Nazarov Reaction
  作者：Ting Fan、Ao Wang、Jia-Qi Li、Jian-Liang Ye、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201805641

  日期：2018.8.6

  The imino‐Nazarov cyclization of the polysubstituted pentan‐1,4‐diene‐3‐imines was realized. To this aim, a one‐pot procedure involving reductive alkenyliminylation of α,β‐unsaturated secondary amides with potassium organotrifluoroborates, followed by acid‐catalyzed imino‐Nazarov cyclization of the polysubstituted pentan‐1,4‐diene‐3‐imine intermediates, was studied systematically. This mild, operationally

  多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺的亚氨基-纳扎罗夫环化反应得以实现。为此，采用了一锅法，其中包括将α，β-不饱和仲酰胺与有机三氟硼酸钾进行还原性烯基亚氨基化，然后对多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺中间体进行酸催化的亚氨基-纳扎罗夫环化。有系统地研究。这种温和，操作简单，灵活且高产的方案有效地提供了多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺，环戊烯亚胺和α-氨基环戊烯酮，它们在有机合成中是有用的支架。通过密度泛函理论计算研究了多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺在C2位置的取代基效应。
• Transition-Metal-Free Stereocomplementary Cross-Coupling of Diols with Boronic Acids as Nucleophiles
  作者：Víctor Ortega、Estefanía del Castillo、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03192

  日期：2017.11.17

  The transition-metal-free diastereoselective C(sp2)–C(sp3) cross-coupling between unprotected diols and boronic acids or potassium organotrifluoroborates is reported. Depending on the reaction conditions, the syn or the anti reaction products are obtained in a stereocomplementary fashion. This type of coupling is developed with alkenyl-, heteroaryl- and arylboron compounds as carbon nucleophiles.

  据报道，未保护的二醇与硼酸或有机三氟硼酸钾之间存在无过渡金属的非对映选择性C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。取决于反应条件，以立体互补的方式获得顺式或反式反应产物。这种偶联是用烯基，杂芳基和芳基硼化合物作为碳亲核试剂开发的。