N^α-benzoyl-N^δ-methyl-N^δ-p-toluenesulfonyl-L-ornithine | 53558-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-benzoyl-N^δ-methyl-N^δ-p-toluenesulfonyl-L-ornithine
• 英文别名: N^α-benzoyl-N^δ-methyl-N^δ-p-tosyl-L-ornithine；α-N-Benzoyl-δ-N-metyl-δ-N-p-toluolsulfonyl-L-ornithin
• CAS: 53558-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 404.487
• InChiKey: NYFGTELHQKZFAV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzoyl-N^δ-methyl-N^δ-p-toluenesulfonyl-L-ornithine 在 氢溴酸 作用下， 生成 [3H]-L-Ornithine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽：II。ε-N-甲基-L-赖氨酸及相关化合物的合成

  摘要：

  eN-甲基-L-赖氨酸、eN-乙基-L-赖氨酸和δ-N-甲基-L-鸟氨酸已通过α-N-苯甲酰基-ω-Np-甲苯磺酰氨基酸的烷基化合成。eN-甲基-L-赖氨酸也由...

  DOI：

  10.1139/v64-301
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 N^α-benzoyl-N^δ-methyl-N^δ-p-toluenesulfonyl-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  l-Arginine analogs as alternate substrates for nitric oxide synthase

  摘要：

  The L-arginine analogs, N-delta-methyl-L-arginine (delta MA) and L-canavanine, were used to probe the role of the N-delta nitrogen of L-arginine in the reaction catalyzed by nitric oxide synthase (NOS). delta MA was synthesized and found to be a partial alternate substrate and a weak, reversible inhibitor of NOS with a K-i equal to 1.4 mM. delta MA undergoes hydroxylation; however, it is not converted further, hence it functions as a partial substrate. L-Canavanine was converted to an L-homoserine presumably via initial hydroxylation and decomposition. The mechanism of this reaction and products of this reaction were not probed further. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.088

文献信息

• Synthetic Approaches to <i>N</i>^δ-Methylated <scp>l</scp>-Arginine, <i>N</i>^ω-Hydroxy-<scp>l</scp>-arginine, <scp>l</scp>-Citrulline, and <i>N</i>^δ-Cyano-<scp>l</scp>-ornithine
  作者：Dennis Schade、Katrin Töpker-Lehmann、Jürke Kotthaus、Bernd Clement

  DOI：10.1021/jo702150d

  日期：2008.2.1

  led to three end compounds in excellent yields. Simultaneous protection of the α-amino acid moiety by formation of boroxazolidinones, particularly by employing 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN-H), proved to be a convenient option to perform side chain modifications and led to all of the desired end compounds. Additionally, enantiomeric excess (ee, %) of crucial synthetic intermediates and end compounds

  Ñ ω甲基化的精氨酸，例如非对称二甲基-升-精氨酸（ADMA）和单甲基升精氨酸（NMMA）被称为一氧化氮合酶（网络操作系统）的强效生理抑制剂。探索一种可能的生理和药物的相关性Ñ δ甲基化的类似物，的合成方案必须要开发的，将不会导致Ñ δ甲基升精氨酸仅而且NOS催化其推定代谢物。两种基本的合成方法已被进行，以获得Ñ δ的甲基化的衍生物升鸟氨酸，升-瓜氨酸，升精氨酸，和Ñ ω羟基升精氨酸。首次尝试使用常规保护的1-鸟氨酸，即叔丁酯和Boc-胺，并以优异的收率得到了三种末端化合物。通过形成硼恶唑烷酮，特别是通过使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）来同时保护α-氨基酸部分，被证明是进行侧链修饰的便捷选择，并导致所有所需的最终化合物。另外，通过手性HPLC测定关键合成中间体和最终化合物的对映体过量（ee，％）。