N,N-diethyl-2-benzothiazolesulfenamide | 2720-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-benzothiazolesulfenamide
• 英文别名: 2-Benzothiazolesulfenamide, N,N-diethyl-；N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 2720-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S₂
• 分子量: 238.378
• InChiKey: CMNFWIMUALZCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-benzothiazolesulfenamide 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Karpinchik, V. A.; Prisyazhnyuk, A. I.; Nikitin, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, p. 2401 - 2407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 二乙胺 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到N,N-diethyl-2-benzothiazolesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的杂环硫醇与胺的交叉脱氢偶联：一种简单实用的 S-N 键形成

  摘要：

  报道了碘介导的次磺酰胺合成。通过使用碘作为氧化剂，各种杂环硫醇和胺（主要是仲胺）可以顺利地进行CDC反应，以良好的收率提供目标NS形成产物。该协议具有无金属、性能简单和反应时间短的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101165

文献信息

• Scalable electrochemical oxidant-and metal-free dehydrogenative coupling of S–H/N–H
  作者：Shanyu Tang、Yan Liu、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8ob03211d

  日期：——

  The synthesis of sulfenamides via the oxidant- and metal-free electrochemical dehydrogenative coupling reaction of thiols and amines.

  通过硫醇和胺的氧化和无金属电化学脱氢偶联反应合成亚磺酰胺。
• Reusable cobalt-phthalocyanine in water: efficient catalytic aerobic oxidative coupling of thiols to construct S–N/S–S bonds
  作者：Yingchao Dou、Xin Huang、Hao Wang、Liting Yang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c7gc00401j

  日期：——

  A new aerobic oxidative coupling of thiols in water to construct sulfenamides or disulfides was developed, utilizing cobalt(II)phthalocyanine-tetra-sodium sulfonate as the catalyst and O2 as the oxidant. The mother liquor could be recycled up to 20 times with negligible loss of activity and only a minor decrease of product yield.

  以钴（II）酞菁-四磺酸钠为催化剂，以O 2为氧化剂，开发了一种新的水中硫醇的好氧氧化偶联反应，以构建亚磺酰胺或二硫化物。母液可循环使用多达20次，而活性损失可忽略不计，而产品收率仅略有下降。
• A comprehensive electrochemical study of 2-mercaptobenzoheterocyclic derivatives. Air-assisted electrochemical synthesis of new sulfonamide derivatives
  作者：Nesa Youseflouei、Saber Alizadeh、Mahmood Masoudi-Khoram、Davood Nematollahi、Hojjat Alizadeh

  DOI：10.1016/j.electacta.2020.136451

  日期：2020.9

  sulfonamide synthesis. The results also show that, in the time scale of our voltammetric experiments, oxidation of MBI does not lead to dimer formation. Our voltammetric studies suggest that the formed dimer is adsorbed on the electrode surface. The amount and intensity of adsorption depends on the type heterocyclic thiol, solvent, switching potential and solution pH. The mechanism of synthesis of sulfonamide

  在这项工作中，我们介绍了一种绿色的空气辅助电化学方法，用于通过杂环硫醇和胺的氧化偶联来合成新的磺酰胺衍生物。基于在不存在和存在胺的情况下从杂环硫醇，2-巯基苯并恶唑（MBO），2-巯基苯并噻唑（MBT）和2-巯基苯并咪唑（MBI）的电化学氧化收集的数据来设计合成方法。电化学结果表明，MBO和MBT的氧化导致相应二聚体的形成，而二聚体作为中间体对于磺酰胺合成必不可少。结果还表明，在我们的伏安法实验的时间范围内，MBI的氧化不会导致二聚体的形成。我们的伏安研究表明，形成的二聚体被吸附在电极表面上。吸附的量和强度取决于杂环硫醇的类型，溶剂，转换电位和溶液的pH值。根据胺存在下MBO循环伏安图中二聚体还原峰的消失以及在此条件下转移的电子数量的增加，以及产物的光谱数据，已经建立了磺酰胺化合物的合成机理。 。这些化合物已通过在室温下通过恒流电解在碳棒电极的不分隔电池中的水/乙醇混合物溶液中成功合成。所
• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• FUNCTIONAL REINFORCING FILLERS MODIFIED WITH ALKENYLALKOXYSILANE AND PREPARING METHOD OF THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140102332A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed are a functional reinforcing filler including inorganic particles surface-modified with an alkenylsilanol obtained by hydrolyzing an alkenylalkoxysilane compound, and a method for preparing the same. Since the disclosed functional reinforcing filler has a functional group having a double bond, it has good reactivity for styrene-butadiene rubber and sulfur. Thus, when used as a functional reinforcing filler in the manufacture of rubber, it allows improvement of physical properties through adjustment of the addition amount of sulfur without additional use of the coupling agent. In addition, because of superior hydrolysis reactivity, the problem of alcohol can be solved and a rubber mixture with long scorch time can be prepared. In particular, when the functional reinforcing filler of the present invention is used in the manufacture of tires, improvement in modulus, tensile strength, rotational resistance and wet traction performance can be expected.

  本发明公开了一种功能性增强填料，其中包括经过烯基硅醇表面修饰的无机颗粒，该烯基硅醇是通过水解烯基烷氧基硅烷化合物得到的，并且公开了其制备方法。由于所公开的功能性增强填料具有具有双键的功能性基团，因此对于苯乙烯-丁二烯橡胶和硫具有良好的反应性。因此，在橡胶制造中使用作为功能性增强填料时，可以通过调整硫的添加量来改善物理性能，而无需额外使用偶联剂。此外，由于其优异的水解反应性，可以解决醇的问题，并制备具有长烧伤时间的橡胶混合物。特别是，当本发明的功能性增强填料用于轮胎制造时，可以预期提高模量、拉伸强度、旋转阻力和湿地牵引性能。