N-phenylmethyl-3-[(phenylmethyl)amino]propanamide | 63767-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylmethyl-3-[(phenylmethyl)amino]propanamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(benzylamino)propanamide；N-benzyl-β-alanine benzylamide；N-Benzyl-β-alanin-benzylamid
• CAS: 63767-60-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: WDQLKLNXCFXEKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯丙酰苄胺 、 苄胺 以65%的产率得到N-phenylmethyl-3-[(phenylmethyl)amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，作为5-HT1AR上的5-HT7R选择性配体。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告发现了新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，它们是5-HT1A受体之上的5-HT7的选择性配体。这些新合成的化合物具有通过酰基间隔基与另一个取代的哌嗪系统相连的4-芳基哌嗪，并测试了它们与人克隆的5-HT1A和5-HT7血清素受体的结合特性。其中，苯基，4-和2-氯苯基，2-甲氧基苯基，2-吡啶基和2-嘧啶基衍生物15、24、25和27-29显示出对5-HT7受体的纳摩尔亲和力值（Ki 23.5-52.0 nM），并且对5-HT1A受体没有亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.080

文献信息

• Phenyl Chloro(thionoformate): a New Dealkylating Agent of Tertiary Amines
  作者：David S. Millan、David S. Millan、Rolf H. Prager、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch98147

  日期：——

  Phenyl chloro(thionoformate) reacts rapidly with unhindered tertiary aliphatic amines at 20° to give a thiocarbamate and an alkyl chloride. Dialkylcyclohexylamines react surprisingly rapidly to form predominantly cyclohexene. The thiocarbamates are converted into the secondary amine salt by treatment with dimethyl sulfate, followed by hydrolysis with water. Rates of reaction and alkyl group cleavage selectivity in amines were found to be superior or comparable to those previously reported with chloroformates.

  苯基氯代(硫代甲酸酯)在20°下与无障碍的三级脂肪胺迅速反应，生成硫代氨酸酯和烷基氯化物。二烷基环己胺出奇地迅速反应，主要生成环己烯。硫代氨酸酯经过甲基硫酸二甲酯处理后，再用水水解转化为二级胺盐。在氨基中，反应速率和烷基团裂解选择性被发现优于或与以前报道的氯代甲酸酯相媲美。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, VII. Reaktionen von 3-Thiocyanato-propionyl-derivaten mit Aminen
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19773100411

  日期：——

  3‐Thiocyanato‐propionsäureester und ‐amide reagieren mit aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Aminen unter Salzbildung zu Thiocyanaten.

  3-硫氰酸根合丙酸酯和酰胺与脂肪族、芳香族和杂环胺反应形成硫氰酸盐并形成盐。
• N-BENZYLAMIDES AS DERIVATIVES FOR IDENTIFYING THE ACYL GROUP IN ESTERS^1,2
  作者：O. C. DERMER、JACK KING

  DOI：10.1021/jo01190a008

  日期：1943.3
• Design and synthesis of new homo and hetero bis-piperazinyl-1-propanone derivatives as 5-HT7R selective ligands over 5-HT1AR
  作者：Sebastiano Intagliata、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Maria A. Siracusa、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Giuseppe Romeo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.080

  日期：2016.8

  In this work we report the discovery of new homo and hetero bis-piperazinyl-1-propanone derivatives as selective ligands for 5-HT7 over 5-HT1A receptor. These newly synthesized compounds possess a 4-arylpiperazine linked through an acyl spacer to another substituted piperazine system and were tested for their binding properties on human cloned 5-HT1A and 5-HT7 serotonin receptors. Among these, phenyl

  在这项工作中，我们报告发现了新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，它们是5-HT1A受体之上的5-HT7的选择性配体。这些新合成的化合物具有通过酰基间隔基与另一个取代的哌嗪系统相连的4-芳基哌嗪，并测试了它们与人克隆的5-HT1A和5-HT7血清素受体的结合特性。其中，苯基，4-和2-氯苯基，2-甲氧基苯基，2-吡啶基和2-嘧啶基衍生物15、24、25和27-29显示出对5-HT7受体的纳摩尔亲和力值（Ki 23.5-52.0 nM），并且对5-HT1A受体没有亲和力。