2-(2-苯甲酰基-4-甲基苯氧基)-乙酸乙酯 | 72942-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯甲酰基-4-甲基苯氧基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl [2-benzoyl-4-methylphenoxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-benzoyl-4-methylphenoxy)acetate；Acetic acid, (2-benzoyl-4-methylphenoxy)-, ethyl ester
• CAS: 72942-62-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JWPCEGUNLXUSLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯甲酰基-4-甲基苯氧基)-乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (N'-{2-[2-benzoyl-4-methylphenoxy]acetyl}hydrazinocarbonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向血管生成和凋亡的新型香豆素类似物的合成及其抑癌活性

  摘要：

  通过多步合成从羟基二苯甲酮（1a – j）获得了香豆素类似物5a – j的序列。在体外的标题化合物的抗增殖作用是对艾氏腹水癌（EAC）和道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）细胞系进行测试。在该系列中，在二苯甲酮部分中具有溴基的化合物5c具有出色的抗增殖潜能，IC 50值很高。此外，化合物5c对鼠EAC和实体DL肿瘤模型系统的体内抗肿瘤作用通过延长的存活期得到证实。复方的抑瘤机制5c是由于抗血管生成和促进细胞凋亡。这些结果表明化合物5c的可能应用，其可以在不久的将来被开发为有效的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-4-甲基苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-苯甲酰基-4-甲基苯氧基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑吲哚和二苯甲酮类似物的合成、镇痛、抗炎、COX/5-LOX抑制、致溃疡评价和对接研究

  摘要：

  炎症治疗特别侧重于开发更安全的非甾体抗炎药 (NSAID)，用于控制炎症。通常认为COX/5-LOX双重抑制可提高疗效且副作用较少，是对抗炎症的有效技术。从这个角度出发，设计、合成了一系列标题化合物 ( 10a-j )，并对其进行了抗炎、镇痛和溃疡形成评估。标题化合物的潜力研究（10a-j) 表现出高度的抗炎活性。对显示出潜在镇痛活性的化合物进行了鉴定和验证，以用于评估镇痛、抗炎活性和随后的溃疡形成评估。此外，在体外进行了 COX-1、COX-2 和 5-LOX 分析。在( 10a-j )系列中，观察到苯甲酰基环上氟基对位取代和二苯甲酮苯环邻位两个氯基的化合物10c具有良好的抑制效力。此外，通过使用 AutoDock 工具对接软件进行了计算机对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132741

文献信息

• Synthesis, analgesic, anti-inflammatory, ulcerogenic evaluation, and docking study of (benzoylphenoxy)-N-{5-[2-methylphenyl-6-chlorobenzoxazole]} acetamides as COX/5-LOX inhibitor
  作者：M.J. Nagesh Khadri、Hussien Ahmed Khamees、Salma Kouser、Zabiulla、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134240

  日期：2023.1

  5-LOX inhibitors with analgesic and anti-inflammatory effectiveness and very less gastrointestinal toxicity have been recognized as constructive and sustainable agents for inflammatory treatment. In this approach, a series of titled compounds (10a-j) were developed, synthesized, and evaluated in terms of in-vitro COX and LOX enzyme inhibition followed by analgesic, anti-inflammatory, and the ulcerogenic

  COX 和 5-LOX 抑制剂具有镇痛和抗炎效果以及极低的胃肠道毒性，已被公认为炎症治疗的建设性和可持续药物。在这种方法中，开发、合成了一系列标题化合物 ( 10a-j )，并在体外COX 和 LOX 酶抑制以及镇痛、抗炎和致溃疡活性方面进行了评估。对表现出潜在镇痛活性的化合物10a-c、10e和10g-10i进行了抗炎评估，随后验证了强效抗炎化合物的致溃疡作用。化合物10b苯环上的甲基邻位取代和氯基对位取代，苯并恶唑上的二苯甲酮苯甲酰基环上氯基的间位取代，观察到具有良好的抑制效力。此外，使用 Autodock 工具对接软件进行计算机研究。
• Synthesis and evaluation of in vitro antimicrobial activity of novel 2-[2-(aroyl)aroyloxy]methyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：V. Girish、Noor Fatima Khanum、H. D. Gurupadaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1134/s1068162014030066

  日期：2014.5

  Synthetic pathway of the ten novel 2-[2-(aroyl)aroyloxy]methyl-1,3,4-oxadiazoles as new potential antimicrobial agents is illustrated. Intramolecular cyclization of 2-(2-aroylaryloxy) aceto hydrazides to 2-[2-(aroyl)aroyloxy]methyl-1,3,4-oxadiazoles was achieved with triethyl orthoformate in good yields. The compounds were characterized by IR, H-1 NMR, mass spectra and by means of CHN analysis. The target compounds were tested for their in vitro antimicrobial activity against representative strains by disc diffusion method and micro dilution methods. Several compounds showed antimicrobial activity comparable with or higher than the standard drugs.
• Anti-tumor and proapoptotic effect of novel synthetic benzophenone analogues in Ehrlich ascites tumor cells
  作者：B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum、K. Jayashree、Bharathi P. Salimath、S. Shashikanth

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.039

  日期：2006.1

  A series of substituted benzophenone analogues, (2-aroyl-4-methylphenoxy)acetamides 4a-e, have been synthesized via three-step synthesis sequence beginning with the 2-hydroxybenzophenones la-a in excellent yield. la-a on reaction with ethyl chloroacetate afford ethyl (2-aroyl-4-methylphenoxy)acetates 2a-e which on alkaline hydrolysis afforded (2-aroyl-4-methylphenoxy)ethanoic acid 3a-e. Compounds 3a-e on condensation with p-chloroaniline furnished benzophenone analogues 4a-e. In the present report, we investigated the anti-tumor and proapoptotic effect of benzophenones in Ehrlich ascites tumor (EAT) cells. Treatment of benzophenones in vivo resulted in inhibition of proliferation of EAT cells and ascites formation. Further, we demonstrate that the induction of apoptosis in EAT cells is mediated through activation of caspase-3. These results suggest a further possible clinical application of these synthetic compounds as potent anti-tumor and proapoptotic compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.