N^β-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(2-hydroxyethyl)hydrazide | 316802-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^β-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(2-hydroxyethyl)hydrazide
• 英文别名: Benzyl N-amino-N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 316802-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: DGXHRHBMUPVGMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^β-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(2-hydroxyethyl)hydrazide 在 氢氧化钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 N-[2-(N^β-benzyloxycarbonyl-N^α-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)ethyl]-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  肼基肽核酸单体和二聚体的合成作为新的PNA主链结构单元

  摘要：

  我们描述了新的hydrazinoPNA（hyd PNA）单体和新的hyd PNA含二聚体的合成。对于hyd PNA单体，经典aeg PNA的氨基乙基甘氨酸单元的伯末端氨基被肼部分代替。在两个肼氮原子上的两个正交的保护基团的适当选择，能够以驱动它们的耦合与选择性地在一个其它单体或其他的氮原子，从而获得两种不同类型的PNA二聚体。这些二聚体代表了新的构建基块，可用于生成新型PNA低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.102
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N^β-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(2-hydroxyethyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  肼基肽核酸单体和二聚体的合成作为新的PNA主链结构单元

  摘要：

  我们描述了新的hydrazinoPNA（hyd PNA）单体和新的hyd PNA含二聚体的合成。对于hyd PNA单体，经典aeg PNA的氨基乙基甘氨酸单元的伯末端氨基被肼部分代替。在两个肼氮原子上的两个正交的保护基团的适当选择，能够以驱动它们的耦合与选择性地在一个其它单体或其他的氮原子，从而获得两种不同类型的PNA二聚体。这些二聚体代表了新的构建基块，可用于生成新型PNA低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.102

文献信息

• Jietacins, azoxy antibiotics with potent nematocidal activity: Design, synthesis, and biological evaluation against parasitic nematodes
  作者：Akihiro Sugawara、Masahiko Kubo、Tomoyasu Hirose、Kyoichi Yahagi、Noriaki Tsunoda、Yoshihiko Noguchi、Takuji Nakashima、Yoko Takahashi、Claudia Welz、Dennis Mueller、Christina Mertens、Johannes Koebberling、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.031

  日期：2018.2

  Jietacins, an azoxy antibiotic class of chemicals, were isolated from the culture broth of Streptomyces sp. KP-197. They have a unique structural motif, including a vinyl azoxy group and a long acyclic aliphatic chain, which is usually branched but non-branched in the case of jietacin C. During a drug discovery program, we found that jietacins display potent anthelmintic activity against parasitic

  Jietacins 是一种嘧啶类抗生素化学品，是从链霉菌属 KP-197 的培养液中分离出来的。它们具有独特的结构基序，包括一个乙烯基嘧啶基和一个长的无环脂肪族链，在 jietacin C 的情况下通常是支链的，但不是支链的。在药物发现计划中，我们发现 jietacin 对寄生线虫表现出有效的驱虫活性，并且 jietacin A 在微型 Ames 筛选中具有中度或低急性毒性 （LD50 > 300 mg/kg） 且无诱变潜力。这表明 jietacin 具有药物发现研究的潜力。为了创造一种新型驱虫剂，我们对针对寄生线虫的 jietacin 衍生物进行了设计、合成和生物学评价。在这些衍生物中，我们发现完全合成的简化衍生物比天然 jietacin 对三种寄生线虫表现出更好的驱虫活性。此外，它通过口服对小鼠线虫具有更好的体内疗效 。这表明嘧啶基序可以证明作为驱虫药发现的模板，可能创造一类具有新骨架
• 一种戒台霉素类似物及其制备方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN107501131A

  公开（公告）日：2017-12-22

  一种戒台霉素类似物及其制备方法。该戒台霉素类似物，具有下列结构通式II。制备方法以取代醛1作为起始原料，进行缩合得到亚胺，经过还原后得到取代肼类化合物2，用钯炭还原后脱除保护基然后氧化得到偶氮化合物3，化合物3经过亚硝化反应得到偶氮氧化类化合物4，化合物4经过消除反应得到一系列戒台霉素类似物。本发明的戒台霉素类似物具有与戒台霉素相当的性能，制备方法更简单。