2-氰基-2-烯酸乙酯 | 192705-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-2-烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-2-Cyano-dec-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyanodec-2-enoate
• CAS: 192705-39-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: XNQWZFPJGCQLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-氰基-2-烯酸乙酯 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅上的有机胺接枝作为杂化三组分一锅法反应的杂化催化剂

  摘要：

  有机-无机杂化催化剂是通过将3-甲基氨基丙基部分固定在介孔二氧化硅MCM-41上制备的，并用于三组分一锅法反应的固体基础催化剂，即醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应得到电子不足的烯烃，其易于通过迈克尔加成与硝基甲烷反应形成三取代的伯硝基化合物。通过粉末XRD，TG-DTA，FT-IR，氮吸附-脱附测量和固态交叉极化幻角旋转（CP / MAS）NMR表征该催化剂，并在三组分一锅法中表现出高催化活性。反应; 但是，可重用性较差。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.08.009
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 氰乙酸乙酯 在 BF₄^(1-)*C₁₂H₂₉N₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-氰基-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于烷基铵的新型碱性离子液体作为 Knoevenagel 反应的高效催化剂

  摘要：

  摘要 在N,N,N',N'-四甲基-N'-己基-乙二铵四氟硼酸([TMHEDA]BF4)碱性离子液体存在下，典型的Knoevenagel缩合反应顺利进行，产率为99%。使用氰乙酸乙酯和苯甲醛作为底物，在 60°C 下放置 1 小时获得。离子液体的四次重复使用没有显着降低 Knoevenagel 缩合的催化活性，证明了离子液体的良好稳定性和可操作性。此外，典型的亲核加成反应也由相同的离子液体完成，以检验其可行性。碱性离子液体作为溶剂和催化剂的双重功能，结合简单的产品分离和回收，有望为绿色环保战略的发展做出贡献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.540692

文献信息

• An easy-to-use heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Bernd Siebenhaar、Bruno Casagrande、Martin Studer、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1139/v01-072

  日期：2001.5.1

  Physical mixtures of alkali and earth alkali metal carbonates and commercially available zeolites were investigated as solid catalysts for the Knoevenagel condensation. Best results for the model reaction between benzaldehyde and ethyl cyanoacetate were obtained for a 1:4 mixture of Na₂CO₃ with 4 Å molecular sieves (MS). The effects of the following parameters were investigated: structure of substrate, type and basicity of metal carbonate and zeolite, and temperature. Between 50 and 90°C chemical yields up to >90% were obtained without continuous removal of water and with reasonable catalyst activities and reaction times. Na₂CO₃ – MS 4 Å proved to be active for the condensation of several aldehydes and ketones with a variety of active methylene components.Key words: Knoevenagel condensation, solid basic catalysts, zeolite – sodium carbonate mixtures.

  碱金属和碱土金属碳酸盐与商业可获得的沸石的物理混合物被研究作为Knoevenagel缩合的固体催化剂。对苯甲醛和乙基氰乙酸酯之间的模型反应得到了最佳结果，使用Na₂CO₃与4 Å分子筛（MS）的1:4混合物。研究了以下参数的影响：底物结构，金属碳酸盐和沸石的类型和碱性，以及温度。在50至90°C之间，化学产率可达>90%，无需连续去除水，并且具有合理的催化剂活性和反应时间。Na₂CO_{3 - MS 4 Å被证明对几种醛和酮与各种活性亚甲基组分的缩合反应具有活性。关键词：Knoevenagel缩合，固体碱性催化剂，沸石 - 碳酸钠混合物。}
• An efficient and clean Michael addition of indoles to electron-deficient olefins under solvent- and catalyst-free condition
  作者：Xiong-Li Liu、Dong Xue、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/jhet.569

  日期：2011.3

  An efficient Michael addition of indoles to electron‐deficient olefins under solvent‐ and catalyst‐free condition afforded biologically important 3‐substituted indole derivatives in good to excellent yields was reported. The acidic NH proton of indole plays a key role in Michael addition of indoles to electron‐deficient olefins. This very simple procedure provides an efficient and clean process for

  据报道，在无溶剂和无催化剂的条件下，将吲哚高效迈克尔加成到缺电子的烯烃中，可得到生物学上重要的3-取代的吲哚衍生物，收率良好至极佳。吲哚的酸性NH质子在吲哚向缺乏电子的烯烃的迈克尔加成反应中起关键作用。这个非常简单的过程为吲哚衍生物的合成提供了一种有效而清洁的方法。J.杂环化​​学。（2011）。
• Schiff Base Structured Acid-Base Cooperative Dual Sites in an Ionic Solid Catalyst Lead to Efficient Heterogeneous Knoevenagel Condensations
  作者：Mingjue Zhang、Pingping Zhao、Yan Leng、Guojian Chen、Jun Wang、Jun Huang

  DOI：10.1002/chem.201201338

  日期：2012.10.1

  cyanoacetate, it exhibits a conversion of 95.8 % and a selectivity of 100 %; the conversion is even much higher than that (78.2 %) with ethanol as a solvent. The solid catalyst has a convenient recoverability with only a slight decrease in conversion following subsequent recyclings. Furthermore, the new catalyst is highly applicable to many substrates of aromatic aldehydes with activated methylene compounds

  酸基双功能离子固体催化剂[PySaIm] 3 PW是通过离子液体（IL）前体1-（2-水杨基醛二胺）溴化吡啶鎓（[PySaIm] Br）与Keggin结构磷钨酸钠的阴离子交换而合成的（Na 3 PW）。通过FTIR，UV / Vis，XRD，SEM，Brunauer-Emmett-Teller（BET）理论，热重分析，1 H NMR光谱，ESI-MS，元素分析和熔点对催化剂进行了表征。与各种对应物一起，在无溶剂和无溶剂条件下的Knoevenagel缩合反应中评估了[PySaIm] 3 PW。席夫碱结构连接到[PySaIm] 3的IL阳离子PW涉及酸性水杨基羟基和碱性亚胺，并为酸碱双位点提供了受控的附近位置。[PySaIm] 3 PW的高熔融性和不溶性与PW阴离子的大体积和高价以及无机阴离子和IL阳离子之间的分子间氢键网络有关。离子固体催化剂[PySaIm] 3PW导致异构Knoevenag
• Size Control of Catalytic Reaction Space by Intercalation of Alkylcarboxylate Anions into Ni–Zn Mixed Basic Salt Interlayer: Application for Knoevenagel Reaction in Water
  作者：Takayoshi Hara、Jun Kurihara、Nobuyuki Ichikuni、Shogo Shimazu

  DOI：10.1246/cl.2010.304

  日期：2010.3.5

  The interlayer space of layered Ni–Zn mixed basic salt (NiZn) can be controlled precisely by the intercalation of various carboxylate anions with long alkyl chains via simple anion exchange. Expans...

  层状Ni-Zn混合碱式盐（NiZn）的层间空间可以通过简单的阴离子交换插入各种长烷基链的羧酸根阴离子来精确控制。展开...
• New Reaction of Fullerene C60 with Cyanoacrylates and Ethylmagnesium Bromide in the Presence of Titanium(IV) Isopropoxide
  作者：Airat Tuktarov、Zulfiya Shakirova、Artur Khuzin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0035-1560498

  日期：——

  Abstract The reaction of fullerene C60 with cyanoacrylates and ethylmagnesium bromide in the presence of stoichiometric amounts of titanium(IV) isopropoxide was studied for the first time. Under the developed conditions, cyanoacrylates, unlike carboxylic acid esters and nitriles, were found to react with C60 to form aminofullerocyclopropanes, which are otherwise difficult to access. The reaction of fullerene

  摘要 首次研究了富勒烯C 60与氰基丙烯酸酯和乙基溴化镁在化学计量的异丙醇钛（IV）存在下的反应。在发达的条件下，发现氰基丙烯酸酯与羧酸酯和腈不同，可与C 60反应形成氨基全环丙烷，否则很难接近。 首次研究了富勒烯C 60与氰基丙烯酸酯和乙基溴化镁在化学计量的异丙醇钛（IV）存在下的反应。在发达的条件下，发现氰基丙烯酸酯与羧酸酯和腈不同，可与C 60反应形成氨基全环丙烷，否则很难接近。