2-萘-1-基-2-苯基-乙腈 | 6974-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-萘-1-基-2-苯基-乙腈
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-2-phenylacetonitrile
• CAS: 6974-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: DJHWWEPQEQVCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-1-基-2-苯基-乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(1-萘基)-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Michael; Jeanpretre, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 溴苯乙腈 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-萘-1-基-2-苯基-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Hoch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 197, p. 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Substitution of Propargylic Carbonates
  作者：Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201603481

  日期：2016.12.12

  The palladium(0)‐catalyzed, ligand‐controlled, regioselective addition of diaryl acetonitrile pronucleophiles to propargylic carbonates is reported. Selective formation of either terminal 1,3‐dienyl or propargylated products is proposed to arise from a change in reaction mechanism controlled by the denticity of the coordinating ligand.

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Arylacetonitriles with Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：On Ying Yuen、Xiangmeng Chen、Junyu Wu、Chau Ming So

  DOI：10.1002/ejoc.202000176

  日期：2020.3.31

  The first general palladium‐catalyzed α‐arylation of arylacetonitriles with aryl and heteroaryl sulfonates are reported. The catalyst system comprising of Pd(OAc)2 and XPhos is highly effective towards this reaction. A wide range of aryl/heteroaryl tosylates and mesylates are coupled with arylacetonitriles smoothly and catalyst loadings as low as 0.1 mol‐% Pd can be achieved.

  据报道，第一个普通的钯催化的芳基乙腈与芳基和杂芳基磺酸盐的α-芳基化反应。由Pd（OAc）2和XPhos组成的催化剂体系对该反应非常有效。各种各样的芳基/杂芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯与芳基乙腈平滑地偶联，催化剂负载量可低至0.1 mol％Pd。
• Divergent Synthesis of Isonitriles and Nitriles by Palladium-Catalyzed Benzylic Substitution with TMSCN
  作者：Kento Asai、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01861

  日期：2020.10.2

  Ligand-controlled palladium-catalyzed divergent synthesis of isonitriles and nitriles from benzylic carbonates and TMSCN has been developed. The BINAP- or DPEphos-ligated palladium catalyst selectively provides the corresponding benzylic isonitriles, whereas their regioisomers, benzylic nitriles, are formed exclusively under phosphine ligand-free conditions. Mechanistic studies reveal that isonitrile

  已经开发了由碳酸苄基酯和TMSCN进行配体控制的钯催化的异腈和腈的发散合成。BINAP或DPEphos连接的钯催化剂选择性地提供相应的苄基异腈，而它们的区域异构体苄基腈仅在无膦配体的条件下形成。机理研究表明，在两种条件下，异腈都是主要产物，但在没有辅助膦配体的情况下，它会异构化为腈。
• Palladium-Catalyzed <i>para</i>-Selective Allylation of 1-(Cyanomethyl)arenes with Allyl Acetates
  作者：Rina Muto、Kenji Nagata、Yoshiki Nakazumi、Kaho Nakamura、Satoshi Ueno

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00534

  日期：2023.3.31

  The Pd/PMe3-catalyzed allylation of 1-(cyanomethyl)naphthalenes with allyl acetates proved to be para- rather than α-regioselective. This reaction is thought to proceed through ligand attack of the para-carbon in the arenes, electronically enriched by a cyano-stabilized α-carbanion, to the (π-allyl)palladium and a 1,5-hydrogen shift of the para-hydrogen from the dearomatized intermediate.

  Pd/PMe 3催化的 1-(氰甲基)萘与乙酸烯丙酯的烯丙基化被证明是对位而非 α-区域选择性。该反应被认为是通过芳烃中对位碳的配体攻击进行的，通过氰基稳定的 α-碳负离子电子富集到 (π-烯丙基) 钯和对位氢的1,5-氢位移来自脱芳构中间体。
• MAKOSZA M.; LUDWIKOW M.; URNIAZ A., ROCS. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 2, 297-306
  作者：MAKOSZA M.、 LUDWIKOW M.、 URNIAZ A.

  DOI：——

  日期：——