(Z)-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol
• 英文别名: 4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol；(4Z)-4-benzylidene-1H-3,1-benzothiazine-2-thione
• 化学式: C₁₅H₁₁NS₂
• 分子量: 269.391
• InChiKey: WULPTAPVDJBHIL-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (Z)-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到4-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methylene)-2-(4-methoxyphenylthio)-4H-benzo[d][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成-环化/交叉偶联反应获得功能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪

  摘要：

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.098
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-苯基乙炔基胺 在 三乙烯二胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成-环化/交叉偶联反应获得功能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪

  摘要：

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.098

文献信息

• Protonated DBU as catalyst for cascade addition–cyclization of 2-alkynylaniline and carbon disulfide
  作者：Peng Zhao、Qian Liao、Hongxin Gao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.074

  日期：2013.5

  Protonated 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene as catalyst for cascade addition/cyclization of 2-alkynylaniline and carbon disulfide has been described. This process provides a convenient route for synthesis of a variety of benzo[d][1,3]thiazine-2(4H)-thiones in high yields with high regio- and stereoselectivity at room temperature without metal. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Access to functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via tandem addition-cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Qiuping Ding、Xianjin Liu、Jinsheng Yu、Qiulan Zhang、Dan Wang、Banpeng Cao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.098

  日期：2012.5

  addition-cyclization reactions of various 2-alkynylbenzenamines with CS2 lead to the formation of 2-mercapto-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines under mild conditions. The reactions showed moderate to excellent yields and were highly regiospecific, and only the six-membered ring was generated via 6-exo-dig S-cyclization. The reaction can be transferred to highly functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。