(Z)-5-benzylidene-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 341.455
• InChiKey: UUCODXVQMJJYKZ-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对羟基苯乙胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Construction of Sulfur Heterocycles

  摘要：

  A simple and efficient method for constructing sulfur heterocycles was developed using a phosphine-catalyzed tandem umpolung addition and intramolecular cyclization of bifunctional sulfur pronucleophiles on arylpropiolates. The reaction offers a promising route to synthetically useful as well as biologically active heterocycles under neutral conditions.

  DOI：

  10.1021/ol701563e

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Construction of Sulfur Heterocycles
  作者：Sandra Gabillet、Delphine Lecerclé,、Olivier Loreau、Michael Carboni、Sophie Dézard、Jean-Marie Gomis、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/ol701563e

  日期：2007.9.1

  A simple and efficient method for constructing sulfur heterocycles was developed using a phosphine-catalyzed tandem umpolung addition and intramolecular cyclization of bifunctional sulfur pronucleophiles on arylpropiolates. The reaction offers a promising route to synthetically useful as well as biologically active heterocycles under neutral conditions.