N-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)aniline | 17424-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)aniline
• 英文别名: phenyl-(1-(pyridin-2-yl)-ethylidene)-amine；N-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-imine；1-<2>Pyridyl-ethanon-phenylimin；1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1-aza-propylene；1-(2-pyridyl)-2-phenyl-2-aza-ethene；N-phenyl-2-(2-acetylpyridyl)imine；(phenyl)NC(methyl)(2-pyridyl)；2-(N-phenylacetimino)pyridine；2-PyC(CH3)=NPh；N-phenyl-1-pyridin-2-ylethanimine
• CAS: 17424-78-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: LTJMAOIYDHFJAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)aniline 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以11 mg的产率得到2-(2'-pyridyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 苯胺 生成 N-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures of (aminopyridine)nickel complexes and their use for catalytic ethylene polymerization

  摘要：

  一系列α-氨基吡啶类化合物(2,6-C6H3N)(R1)(CHR2NR3R4)(R1 = R2 = H, R3 = H, R4 = iPr (L1a), R4 = tBu (L1b), R4 = Ph (L1c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L1d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L1e), R1 = R2 = H, R3 = R4 = Et (L1f), R1 = H, R2 = Me, R3 = H, R4 = iPr (L2a), R4 = Ph (L2c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L2d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L2e), R1 = Me, R2 = H, R3 = H, R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L3e))和β-氨基吡啶类化合物(2-C6H4N)(CH2CH2NR1R2)(R1 = H, R2 = iPr (4a), R2 = tBu (L4b), R1 = R2 = Et (L4f))已被合成。通过配体取代反应从(DME)NiBr2合成相应的卤化镍配合物1a–4f,并由X射线晶体学表征其分子结构。通过X射线结晶学确定了四种配位模式,包括单核四配位物种与一个配体、单核五配位物种与两个配体、双核五配位物种与两个配体以及六配位的聚合框架。使用甲基铝氧烷(MAO)作为活化剂,镍配合物可以在中等压力和室温下催化乙烯聚合。活性达到105 g PE mol−1 Ni h。具有高度支化和高度结晶性的PE产品,Mn ∼ 103,PDI < 2。

  DOI：

  10.1039/c2dt30151b

文献信息

• Alternating ethylene-norbornene copolymerization catalyzed by cationic organopalladium complexes bearing hemilabile bidentate ligands of α-amino-pyridines
  作者：Ya-Chi Lin、Kuo-Hsuan Yu、Shou-Ling Huang、Yi-Hung Liu、Yu Wang、Shiuh-Tzung Liu、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1039/b912068h

  日期：——

  Cationic methylpalladium complexes with hemilabile bidentate ligands of alpha-amino-pyridines, in the form of [R(1)HNCR(2)H(o-C(6)H(5)N)]Pd(Me)(NCMe)}(BF(4)) (R(1) = (i)Pr, (t)Bu, Ar R(2) = H, Me) have been found to be effective precursors for catalytic copolymerization of ethylene and norbornene under mild conditions. The copolymer products exhibit predominant alternating microstructures which are

  阳离子甲基钯配合物与[R（1）HNCR（2）H（oC（6）H（5）N）] Pd（Me）（NCMe）}（ BF（4））（R（1）=（i）Pr，（t）Bu，Ar R（2）= H，Me）被发现是在温和条件下乙烯和降冰片烯催化共聚的有效前体。共聚物产物显示出主要的交替微观结构，这通过NMR和质谱以及根据Finman-Ross关系的动力学分析证明。
• Synthesis, characterization, DNA interactions and antiproliferative activity on glioblastoma of iminopyridine platinum(II) chelate complexes
  作者：Inmaculada Posadas、Carlos Alonso-Moreno、Iván Bravo、Fernando Carrillo-Hermosilla、Andrés Garzón、Noemí Villaseca、Isabel López-Solera、José Albaladejo、Valentín Ceña

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.11.032

  日期：2017.3

  A series of iminopyridine platinum chelate compounds has been prepared and characterized by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. The complexes were evaluated in C6 tumoral cells as an in vitro model for glioblastoma multiforme. The DNA-binding properties of these complexes were studied by UV–Vis absorption and fluorescence spectroscopy and Density Functional Theory calculations were

  已制备了一系列亚氨基吡啶铂螯合物，并通过NMR光谱和单晶X射线衍射进行了表征。在多形性胶质母细胞瘤的体外模型中，在C6肿瘤细胞中评估了复合物。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了这些复合物的DNA结合特性，并进行了密度泛函理论计算，以在分子水平上合理化所观察到的特性。最有前途的候选药物在诱导细胞死亡方面具有与临床使用的参考化合物相似的功效，并显示出对胶质母细胞瘤细胞增殖的显着抑制作用。而且，在非肿瘤细胞上，该化合物比顺铂更安全。
• Quantifying Steric Effects of α-Diimine Ligands. Oxidative Addition of MeI to Rhodium(I) and Migratory Insertion in Rhodium(III) Complexes
  作者：Luca Gonsalvi、Joseph A. Gaunt、Harry Adams、Aurora Castro、Glenn J. Sunley、Anthony Haynes

  DOI：10.1021/om020777w

  日期：2003.3.1

  groups favoring migratory CO insertion. Rearrangement from octahedral to square-pyramidal geometry relieves steric strain between axial ligands and ortho alkyl substituents on the diimine. Kinetic studies showed that the second-order rate constant (k1) for MeI oxidative addition varied by a factor of >103, depending on the steric bulk of the diimine ligand. For the bipy complex 1g, k1 is the highest yet

  已经制备了一系列Rh（I）配合物[Rh（CO）（diimine）I]（diimine = ArN C（Me）C（Me）NAr，Ar = 2- i PrC 6 H 4（1a），2， 4,6-Me 3 C 6 H 2（1b），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（1c）;二亚胺= ArN C（Me）-2-py，Ar = C 6 H 5（1d） ，2- i PrC 6 H 4（1e），2,6- i Pr 2 C6 H 3（1f）；二亚胺= 2,2'-bipy（1g））。X射线晶体结构显示1f具有CO反式至吡啶基氮。将MeI氧化添加到1a，d，e，g中得到稳定的甲基络合物[Rh（CO）（diimine）I 2 Me]（分别为2a，d，e，g）；2a的X射线结构显示出伪八面体的几何结构，其中甲基转化为碘化物。相反，1b，c的反应用MeI得到五配位的乙酰基络合物[Rh（二亚胺）I 2（COMe）]（
• Cobalt complexes bearing pyridine-imino ligands with bulky aryl substituents: Synthesis, characterization, and 1,3-butadiene polymerization behaviors
  作者：Jun Guo、Chunyu Zhang、Jifu Bi、Hexin Zhang、Chenxi Bai、Yanming Hu、Xuequan Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.004

  日期：2015.12

  Ar2 = 4-ClC6H4 (3g)) with bulky aryl groups were synthesized and characterized. Determined by single-crystal X-ray diffraction, 3a, 3b, and 3e adopted distorted tetrahedron configurations. Activated by ethylaluminum sesquichloride (EASC), these complexes exhibited high cis-1,4 selectivity for 1,3-butadiene polymerization. The steric and electronic properties of substituent of the ligand remarkably influenced

  一系列带有吡啶-亚氨基配体的Co（II）配合物[2-Ar 1 -6-（CMe = NAr 2）C 5 H 3 N] CoCl 2（Ar 1  = C 6 H 5，Ar 2  = 2,6 -我-Pr 2 ç 6 ħ 3（图3a）;氩1  = 2'-C 10 ħ 7中，Ar 2  = 2,6-我-Pr 2 ç 6 ħ 3（图3B）;氩1  = 2'-C 10小时7，Ar 2  ＝ C 6 H 5（3c）；Ar 1  ＝ 2′-C 10 H 7，Ar 2  ＝ 4-ClC 6 H 4（3d）；Ar 2＝ 4-ClC 6 H 4（3d）。Ar 1  ＝ 4′-C 6 H 5 -C 6 H 4，Ar 2  ＝2，6 - i- Pr 2 C 6 H 3（3e）；Ar 1  = 4′-C 6 H 5 –C 6 H 4，氩2  = C 6 H 5（3f）; 合成并表征了具有庞大芳基的Ar 1  = 4'-C
• Concerted Electron Transfer in Iminopyridine Chromium Complexes: Ligand Effects on the Polymerization of Various (Di)olefins
  作者：Giuseppe Leone、Elena Groppo、Giorgia Zanchin、Giorgia A. Martino、Alessandro Piovano、Fabio Bertini、Javier Martí-Rujas、Emilio Parisini、Giovanni Ricci

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00812

  日期：2018.12.24

  respectively, containing chromium in the physical trivalent oxidation state and the ligand in the monoanionic radical state (L•)− as a result of a one-electron transfer from the metal to the ligand. In contrast, the reactions of CrCl2 with the ortho-substituted L2 and of CrCl3(THF)3 with the unsubstituted L1 give rise to [(L2)CrIICl2(THF)]0 (Cr2) and [(L1)CrIIICl3(THF)]0 (Cr4) having the chromium in the divalent

  CrCl 2，CrCl 3（THF）3和亚氨基吡啶配体之间反应的研究，亚配体在亚胺基碳和芳环的邻位（2,6-R 1 2 C 6 H 3 N = CR 2（C 5 H ^ 3 N）（R 1 = R 2 = H（L1）; R 1 =我镨，R 2 = H（L2）; R 1 = H，R 2 = CH 3（L3）），但具有紧密的电子接受特性，为铬配合物的氧化还原化学提供了一个新的例子。未取代的苯胺L1和L3与CrCl 2的反应生成[（L1 •）Cr III Cl 2（THF）] -（Cr1）和[（L3 •）Cr III Cl 2（THF）] -（Cr3）分别含有处于物理三价氧化态的铬和处于单阴离子自由基状态的配体的复合物（L •）-从金属到配体的单电子转移的结果。相反，CrCl 2与邻位取代的L2和CrCl 3（THF）3与未取代的L1的反应产生[（L2）Cr II Cl 2（THF）] 0（Cr2）和[（L1）