ethyl N-(3,4,5-trifluorophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(3,4,5-trifluorophenyl)carbamate
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: YXXDTRQXXCVKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(3,4,5-trifluorophenyl)carbamate 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以89%的产率得到1,3-bis(3,4,5-trifluoro-2,6-dinitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1,3-二氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-7）和2-氟-1,3,5-三氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-8）：具有出色性能的热稳定炸药。

  摘要：

  两种新型的热稳定炸药2-氟-1,3-二氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-7）和2-氟-1,3,5-三氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-8） ，均已报告。可以通过简单的合成方法制备这两种化合物，它们显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。它们的结构与1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的结构非常相似。通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱对它们进行分离和表征。通过低温单晶X射线衍射确定结晶状态的ZXC-7的结构。根据计算出的标准摩尔摩尔形成焓（CBS-4 M）和密度（通过比重瓶比重计确定），通过使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码来预测Chapman-Jouguet的爆轰性能。确定了ZXC-7和ZXC-8对冲击和摩擦的敏感性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800598
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3,4,5-三氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89.31%的产率得到ethyl N-(3,4,5-trifluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基）脲（ZXC-19）：具有优异爆震性能的多氟取代推进剂†

  摘要：

  含氟炸药在火箭推进剂和炸药配方中具有潜在的应用，因为它们被引爆时会产生大量分子量较小且引爆性能高的产品。在这里，我们合成了一种多氟取代的高能化合物：1,3-双（3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基）脲（ZXC-19）。ZXC-19首次通过简单，高效，两步反应的方法与市售试剂合成。ZXC-19通过质谱法，多核（1 H，13 C，19F）NMR光谱，单晶X射线衍射，元素分析和DSC。灵敏度通过BAM方法（落锤和摩擦测试仪）确定。通过使用CBS-4M电子焓和雾化方法计算形成的热量。使用Kamlet程序计算了各种爆轰参数，例如爆轰速度和压力。结果表明ZXC-19在水中的溶解度差，在大多数有机溶剂中的溶解度好，出乎意料的高密度（在298 K下为1.899 g cm -3），良好的热稳定性，正热和高形成热，并具有良好的爆震性能。

  DOI：

  10.1039/c9nj01885a

文献信息

• 含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯 基)尿素及其制备方法和应用
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN110218164B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明的1,3‑双(3,4,5‑三氟‑2,6‑二硝基苯基)尿素的结构式为其制备方法包括以下步骤：3,4,5‑三氟苯胺经过取代反应得到中间产物(3,4,5‑三氟苯基)氨基甲酸乙酯，再经过硝化反应得到1,3‑双(3,4,5‑三氟‑2,6‑二硝基苯基)尿素。ZXC‑19在水中溶解性较差，溶解于大多数有机溶剂，在298K时密度极高，具有良好的热稳定性，高的固态生成热以及良好的爆轰性能，感度较低，燃烧产物的分子量较小，适合作为火箭推进剂使用。1,3‑双(3,4,5‑三氟‑2,6‑二硝基苯基)尿素，合成方法非常简便，产率高，易于工业化生产，对环境友好，易于重结晶，是合成ZXC‑8的重要原料。
• CN108997132
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,3-Bis(3,4,5-trifluoro-2,6-dinitrophenyl)urea (ZXC-19): a multifluorine substituted propellant with superior detonation performance
  作者：Xingcheng Zhang、Menglei Fu、Fangfang Zou、Jingyuan Hao、Youle Qu、Wenxiang Hu、Qiuju Zhou

  DOI：10.1039/c9nj01885a

  日期：——

  an atomization method. Various detonation parameters such as detonation velocity and pressure were computed by using the Kamlet procedure. And the results showed that ZXC-19 has a poor solubility in water, a good solubility in most organic solvents, a surprisingly high density (1.899 g cm−3 at 298 K), a decent thermal stability, a positive and high heat of formation, and good detonation properties.

  含氟炸药在火箭推进剂和炸药配方中具有潜在的应用，因为它们被引爆时会产生大量分子量较小且引爆性能高的产品。在这里，我们合成了一种多氟取代的高能化合物：1,3-双（3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基）脲（ZXC-19）。ZXC-19首次通过简单，高效，两步反应的方法与市售试剂合成。ZXC-19通过质谱法，多核（1 H，13 C，19F）NMR光谱，单晶X射线衍射，元素分析和DSC。灵敏度通过BAM方法（落锤和摩擦测试仪）确定。通过使用CBS-4M电子焓和雾化方法计算形成的热量。使用Kamlet程序计算了各种爆轰参数，例如爆轰速度和压力。结果表明ZXC-19在水中的溶解度差，在大多数有机溶剂中的溶解度好，出乎意料的高密度（在298 K下为1.899 g cm -3），良好的热稳定性，正热和高形成热，并具有良好的爆震性能。
• 2-Fluoro-1,3-diamino-4,6-dinitrobenzene (ZXC-7) and 2-Fluoro-1,3,5-triamino-4,6-dinitrobenzene (ZXC-8): Thermally Stable Explosives with Outstanding Properties
  作者：Zheng Zhang、Jinchao Ma、Qiuju Zhou、Wenxiang Hu、Xingcheng Zhang

  DOI：10.1002/cplu.201800598

  日期：2019.1

  Two novel, thermally stable explosives, 2-fluoro-1,3-diamino-4,6-dinitrobenzene (ZXC-7) and 2-fluoro-1,3,5-triamino-4,6-dinitrobenzene (ZXC-8), are reported. These two compounds can be prepared by means of simple synthetic methods and they show outstanding properties (detonation velocity, detonation pressure, sensitivity toward mechanical stimuli, and temperature of decomposition). Their structures

  两种新型的热稳定炸药2-氟-1,3-二氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-7）和2-氟-1,3,5-三氨基-4,6-二硝基苯（ZXC-8） ，均已报告。可以通过简单的合成方法制备这两种化合物，它们显示出出色的性能（爆炸速度，爆炸压力，对机械刺激的敏感性和分解温度）。它们的结构与1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的结构非常相似。通过质谱和多核（1 H，13 C）NMR光谱对它们进行分离和表征。通过低温单晶X射线衍射确定结晶状态的ZXC-7的结构。根据计算出的标准摩尔摩尔形成焓（CBS-4 M）和密度（通过比重瓶比重计确定），通过使用EXPLO5 V6.01热化学计算机代码来预测Chapman-Jouguet的爆轰性能。确定了ZXC-7和ZXC-8对冲击和摩擦的敏感性。