9,10-乙桥蒽-9(10H)-甲醛 | 36280-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-乙桥蒽-9(10H)-甲醛
• 英文名称: 9-formyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
• 英文别名: 9-Formyl-9,10-dihydro-ethano-anthracen；9,10-ethanoanthracene-9(10H)-carbaldehyde；tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-1-carbaldehyde
• CAS: 36280-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: BPZMYSHIRKBEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-乙桥蒽-9(10H)-甲醛 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯佐他明
  参考文献：
  名称：

  [1-氨基烷基-二苯并（b，e）双环（2,2,2）辛二烯的合成和性质]。

  摘要：

  AbstractThe syntheses of dibenzo [b, e] bicyclo [2.2.2] octadienes substituted at the bridgehead by aminomethyl, aminoethyl or aminopropyl groups are described. The influence of this substitution on the fragmentation upon electron impact and on the nmr spectra of the new compounds is discussed.

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520602
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 9-蒽甲醛 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 生成 9,10-乙桥蒽-9(10H)-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of 9-Substituted Anthracenes. V. Adducts of Ethylene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a024

文献信息

• Substituent-Dependent Nitration of 9-Substituted 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracenes
  作者：MC Harsanyi、RK Norris、G Sze、PK Witting

  DOI：10.1071/ch9951949

  日期：——

  Mononitration of 9-substituted ethanoanthracenes, bearing Me, But, F, Br, I, OMe , NO2, CN, CHO or CO2Me substituents at the bridgehead carbon, was found to occur exclusively at the β-positions of the aromatic ring. The mononitro products were isolated, identified by 1H n.m.r. spectroscopy, and their relative proportions were estimated by quantitative g.l.c . and/or by 1H n.m.r. spectroscopy. For all the above substrates the proportion of nitration at the β-position meta to the bridgehead carbon bearing the substituent [to give compounds of the general form (4)] was greater than the proportion of nitration at the corresponding β-position para to the bridgehead substituent [to give compounds of the general form (3)]. Whilst the preferential nitration at the β-positions of the aromatic rings is consistent with the previously reported nitration of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene (2a) itself, no observations of this preferential meta attack have been made previously. No correlation could be made of this behaviour with available substituent parameters for the widely sterically and electronically disparate set of substituents used in this study, and the origin of this preferential attack remains unclear. Dinitration in this system was studied only superficially. The influence of the bridgehead substituent together with that of the nitro group already present on one aromatic ring appear to combine with quite unpredictable results in orienting the position of attack of the incoming nitro group onto the other (non-nitrated) aromatic ring.

  研究发现，桥头碳上含有 Me、But、F、Br、I、OMe、NO2、CN、CHO 或 CO2Me 取代基的 9-取代乙蒽的单硝化作用只发生在芳香环的β位。单硝基产物被分离出来，并通过 1H n.m.r. 光谱进行鉴定，其相对比例则通过定量 g.l.c .和/或 1H n.m.r. 光谱进行估算。对于上述所有底物，在含有取代基的桥头碳的β-元位置上的硝化比例[得到一般形式 (4) 的化合物]大于在桥头取代基的相应β-对位位置上的硝化比例[得到一般形式 (3) 的化合物]。虽然芳香环 β 位的优先硝化与之前报道的 9,10-二氢-9,10-乙桥蒽 (2a) 本身的硝化一致，但之前并没有观察到这种优先元攻击。由于本研究中使用的取代基在立体和电子方面存在很大差异，因此无法将这种行为与现有的取代基参数联系起来，而且这种优先偏置的起源仍不清楚。 对该体系中的二硝化作用仅进行了表面研究。桥头取代基和一个芳香环上已经存在的硝基的影响，似乎在确定进入的硝基对另一个（未硝化的）芳香环的攻击位置时，产生了难以预测的结果。
• Verfahren zur Herstellung von 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracen-9-carbonsäuren durch Oxidation der entsprechenden Aldehyde
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0878459A1

  公开（公告）日：1998-11-18

  9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracen-9-carbonsäuren werden durch Oxidation der entsprechenden Aldehyde in besonders vorteilhafter Weise erhalten, wenn man die Oxidation mit Sauerstoff oder einem Sauerstoff enthaltenden Gas und in Gegenwart eines Katalysators und eines organischen Verdünnungsmittels durchführt.

  9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽-9-羧酸是通过氧化相应的醛类得到的，如果氧化是在有催化剂和有机稀释剂存在的情况下，用氧气或含氧气体进行，会特别有利。
• [EN] BENZENE SULFONAMIDE SUBSTITUTED DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZÈNE SUBSTITUÉS PAR SULFONAMIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION<br/>[ZH] 一类苯磺酰胺取代的衍生物，其制法及其用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020119616A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  一类磺酰胺取代的化合物及其用途，具体地，本发明提供了如下通式（I）所示的化合物。本发明的化合物具有对Nav1.7的选择性抑制作用，能有效地选择性抑制细胞膜上的Nav1.7通道。
• JPH10316612A
  申请人：——

  公开号：JPH10316612A

  公开（公告）日：1998-12-02
• Synthese und Eigenschaften von 1-Aminoalkyl-dibenzo[b,e]bicyclo[2.2.2]octadienen
  作者：M. Wilhelm、P. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19690520602

  日期：——

  AbstractThe syntheses of dibenzo [b, e] bicyclo [2.2.2] octadienes substituted at the bridgehead by aminomethyl, aminoethyl or aminopropyl groups are described. The influence of this substitution on the fragmentation upon electron impact and on the nmr spectra of the new compounds is discussed.