2-methyl-1H-anthra<1,2-d>imidazole-6,11-dione | 30634-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methyl-1H-anthra<1,2-d>imidazole-6,11-dione
• 英文别名: 2-Methylimidazolo<4,5-a>anthrachinon；2-methyl-1(3)H-anthrasimidazole-6,11-dione；2-methyl-1(3)H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione；2-Methyl-1(3)H-anthra[1,2-d]imidazol-6,11-dion；2-methyl-3H-naphtho[3,2-e]benzimidazole-6,11-dione
• CAS: 30634-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: IXPPRTBZHPTQCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328-329 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  573.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-anthra<1,2-d>imidazole-6,11-dione 、 碘甲烷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DI MODICA G.; PASQUINO S., ANN. CHIM. (ITAL.), 1973, 63, NO 7-8, 509-516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽醌 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-1H-anthra<1,2-d>imidazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Medenwald, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antineoplastic anthraquinones. II. Design and synthesis of 1,2-Heteroannelated anthraquinones
  作者：Pong Chang、Chia-Fu Chen

  DOI：10.1002/jhet.5570330227

  日期：1996.3

  of heterocycle-fused anthraquinones were designed by taking morindaparvin-A (2a) as the lead structure. The compounds we synthesized and tested for antineoplastic activity include 1,2-alkylenedioxyanthraquinone, naphtho [2,3-f]-quinoxaline-7,12-dione, anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione and naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione derivatives. Most of the synthesized anthraquinones possessed various degrees

  基于“ 2-苯并萘型”结构模式假说，以morindaparvin-A（2a）为主导结构设计了许多杂环稠合蒽醌。我们合成并测试其抗肿瘤活性的化合物包括1,2-亚烷基二氧基蒽醌，萘并[2,3 - f ]-喹喔啉-7,12-二酮，蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮和萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮衍生物。大多数合成的蒽醌具有不同程度的抗癌活性。这些化合物之一是2-氯甲基-1 H-蒽[1,2- d ]咪唑-6,11-二酮（4b）对所有测试的人类癌细胞系均表现出细胞毒活性。
• HETEROANNELATED ANTHRAQUINONE DERIVATIVES AND THE SYNTHESIS METHOD THEREOF
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20090253707A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A heteroannelated anthraquinone derivative compound is provided. The heteroannelated anthraquinone derivative compound is represented by a formula (I): wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of i) a first substituent being one selected from a group consisting of a hydryl group, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group and a cyan group, ii) a second substituent being one selected from a group consisting of (CH 2 ) n X, a straight (CH 2 ) n alkyl group, a (CH 2 ) n alkoxyl group, a branched (CH 2 ) n alkyl group, a C 3 ˜C 12 nephthenic group, and a C 3 ˜C 12 cyclic alkoxyl group, wherein 1=n=12, and X is a halogen, iii) a third substituent being one selected from a group consisting of a straight C 1 ˜C 8 alkyl group with a double-bond, a C 1 ˜C 8 alkoxyl group with a double-bond, a branched C 1 ˜C 8 alkyl group with a double-bond and a C 3 ˜C 8 nephthenic group with a double-bond, and iv) a fourth substituent of a C 5 ˜C 12 heterocyclic group.

  提供一个杂环化的蒽醌衍生物化合物，所述杂环化的蒽醌衍生物化合物由公式(I)表示： 其中R1是选自以下组中的取代基：i)第一取代基，选自包含羟基、氨基、硝基、羟基和氰基的组，ii)第二取代基，选自包含(CH2)nX、直链( )n烷基、( )n烷氧基、支链( )n烷基、C3˜C12的环烷基和C3˜C12的环烷氧基的组，其中1≤n≤12，X是卤素，iii)第三取代基，选自包含直链C1˜C8的双键烷基、C1˜C8的双键烷氧基、支链C1˜C8的双键烷基和C3˜C8的双键环烷基的组，以及iv)第四取代基为C5˜C12的杂环基团。
• Synthesis, cytotoxicity and human telomerase inhibition activities of a series of 1,2-heteroannelated anthraquinones and anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione homologues
  作者：Hsu-Shan Huang、Tsung-Chih Chen、Ruei-Huei Chen、Kuo-Feng Huang、Fong-Chun Huang、Jing-Ru Jhan、Chun-Liang Chen、Chia-Chung Lee、Yang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.033

  日期：2009.11

  A series of 1,2-heteroannelated anthraquinones and anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione tetracyclic analogues with different side chain were prepared using an various synthetic route via acylation, cyclization, condensation, and intramolecular heterocyclization. Tetracyclic system containing alkyl and aryl, aromatic and heterocyclic, linear and cyclic, polar and apolar, and basic and acids residues were

  使用各种合成途径，通过酰化，环化，缩合和分子内杂环化，制备了一系列具有不同侧链的1,2-杂退火蒽醌和蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮四环类似物。引入了包含烷基和芳基，芳族和杂环，线性和环状，极性和非极性以及碱性和酸性残基的四环体系。他们评估了它们对端粒酶活性，hTERT表达，细胞增殖以及对NCI 60细胞株人类肿瘤筛查的体外细胞毒性的影响。化合物4，11，12，14，15，16，17，19，20，23，25，和26是由NCI选择用于一个剂量筛选程序和进一步的研究4，23和25，其中曲线跨越这些线代表的内插值，以使50％生长抑制（GI 50），总生长抑制（TGI）和50％细胞杀伤率（LC 50）， 分别。进一步的研究未发现任何显示出对端粒酶抑制活性和hTERT抑制能力有效且显着的化合物。在NCI的筛选中对这些化合物进行的对比测试显示出不同的效力水平和不同的细胞毒性作用，显然与核心环
• DE238981
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE238982
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——