swainsonine tribenzylate | 90706-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: swainsonine tribenzylate
• 英文别名: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tris(phenylmethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 90706-28-8
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₃
• 分子量: 443.586
• InChiKey: UJVGSVCBBHCQPU-CXDXLJMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  swainsonine tribenzylate 生成 (1S,2R,8R,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  SUAMI, TEHTSUO;TADANO, KINITI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2,4,5-tri-O-benzyl-3-deoxy-6-O-tosyl-D-mannose diethyl dithioacetal 在 镍 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 swainsonine tribenzylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (−)-SWAINSONINE, AN α-MANNOSIDASE INHIBITOR ISOLATED FROM<i>SWAINSONA CANESCENS</i>
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura

  DOI：10.1246/cl.1984.513

  日期：1984.4.5

  The alkaloidal toxin, (−)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine has been synthesized stereoselectively starting from methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranoside in a 15 steps reaction.

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。