benzitripyrrane | 1453107-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzitripyrrane
• 英文别名: 2-[phenyl-[3-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1453107-46-4
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: PWHWMBLWURPPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzitripyrrane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非芳族和芳族二硫联苯硫蛋白的合成

  摘要：

  在温和的酸催化条件下，通过适当的苯并三吡喃与联噻吩二醇的3 + 2缩合反应，合成了一系列[24π]二硫代间位苯并卟啉和[22π]对硫代对位苯并卟啉。的二硫杂米-benzisapphyrins和二硫杂p -benzisapphyrins彻底通过HR-MS，一维和二维NMR，吸收，和电化学技术表征。我们的研究表明，二硫杂米-benzisapphyrins是非芳香族的，而二硫杂p -benzisapphyrins在本质芳族的。因此，我们在这里表明，dithiabenzisapphyrins可以通过更换进行芳香米用的大环benzisapphyrin部分亚苯基对亚苯基单元。此外，研究还表明，二硫代的芳香P- benzisapphyrins相对比较多的报道heterosapphyrins。结构和光谱特性包括的芳香米-benzisapphyrins和p -benzisapphyrins也与DFT，NICS，和TD-DFT研究的帮助下讨论的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01737
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 benzitripyrrane
  参考文献：
  名称：

  非芳族和芳族二硫联苯硫蛋白的合成

  摘要：

  在温和的酸催化条件下，通过适当的苯并三吡喃与联噻吩二醇的3 + 2缩合反应，合成了一系列[24π]二硫代间位苯并卟啉和[22π]对硫代对位苯并卟啉。的二硫杂米-benzisapphyrins和二硫杂p -benzisapphyrins彻底通过HR-MS，一维和二维NMR，吸收，和电化学技术表征。我们的研究表明，二硫杂米-benzisapphyrins是非芳香族的，而二硫杂p -benzisapphyrins在本质芳族的。因此，我们在这里表明，dithiabenzisapphyrins可以通过更换进行芳香米用的大环benzisapphyrin部分亚苯基对亚苯基单元。此外，研究还表明，二硫代的芳香P- benzisapphyrins相对比较多的报道heterosapphyrins。结构和光谱特性包括的芳香米-benzisapphyrins和p -benzisapphyrins也与DFT，NICS，和TD-DFT研究的帮助下讨论的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01737

文献信息

• Synthesis of Benziporphyrins and Heterobenziporphyrins and an Assessment of the Diatropic Characteristics of the Protonated Species
  作者：Timothy D. Lash、Ashley M. Toney、Kylie M. Castans、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo401365p

  日期：2013.9.20

  , and further reaction with palladium(II) acetate gave stable organometallic derivatives. The X-ray crystal structure of a palladium(II) benziporphyrin showed that the system deviates significantly from planarity. Although the benzitripyrranes failed to give stable macrocyclic products with furan or thiophene dialdehydes, they afforded tetraphenyl heterobenziporphyrins upon reaction with diphenyl-substituted

  苯并三吡喃是通过在BF 3 ·Et 2 O存在下使二苯基取代的苯二甲醇与过量的吡咯反应来制备的。这些二吡咯化合物与吡咯二醛进行酸催化的缩合反应，得到良好的收率的二苯基苯并卟啉，并进一步与钯（II）反应乙酸得到稳定的有机金属衍生物。苯并卟啉钯（II）的X射线晶体结构表明，该系统明显偏离平面度。尽管苯并三吡喃并不能与呋喃或噻吩二醛生成稳定的大环产物，但它们在与二苯基取代的呋喃或噻吩二卡宾醇和BF 3 ·Et 2反应后得到四苯基杂苯并卟啉。O. Benziporphyrins及其杂类似物通过质子NMR光谱未显示出反磁性环电流的迹象，但添加TFA导致形成弱的变径性指示。
• 基于二氟化硼配位的扩环卟啉配合物的近红外发光材料
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111635423B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种基于二氟化硼配位的苯并扩环卟啉的近红外发光材料，所述苯并扩环卟啉的二氟化硼配合物中，苯环取代吡咯环，极大地提高苯并扩环卟啉大环分子的稳定性；本发明的苯并扩环卟啉二氟化硼配合物近红外发光材料发射波长处于红光范围内，可以强烈发光，是很好的红光发光材料；相比于其它的苯环取代的卟啉，本发明中的分子明显发生了较大的红移，使其广泛应用于光动力研究、核磁成像造影剂等。
• Synthesis of Selenium and Tellurium Core-Modified Azuliporphyrinogens and Benziporphyrinogens and Corresponding Carbaporphyrinoids
  作者：Sohail Ahmad、Anchal Singhal、Kharu Nisa、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00648

  日期：2018.9.17

  The synthesis of selenium and tellurium core-modified carbaporphyrinogens was carried out by the reaction of functional selenophene/tellurophene diols with azulene or a benzitripyrrane in the presence of acid. The products were obtained in moderate yields and were characterized by using 1H and 13C NMR, UV–vis, FT-IR, CV, and HRMS spectroscopic techniques. Further, oxidation of the obtained core-modified

  硒和碲核心修饰的碳卟啉原的合成是在酸存在下，通过功能性硒烯/碲代二醇与和苯并三苯并吡喃反应进行的。产品以中等收率获得，并通过1 H和13 C NMR，UV-vis，FT-IR，CV和HRMS光谱技术进行了表征。此外，在DDQ存在下于CHCl 3中氧化获得的核心修饰的碳卟啉原，以良好的收率得到相应的碳卟啉。如通过使用质子NMR光谱法所证实的那样，苯并卟啉没有显示出环电流或大环芳族的迹象，但是TFA的加入引起了弱亲核指示的形成。
• Synthesis, Structural, Spectral, and Electrochemical Studies of Selenabenziporphyrin and Its Pd(II) Complex
  作者：Sunit Kumar、Kishor G. Thorat、Way-Zen Lee、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00914

  日期：2018.8.6

  absorption band at 645 nm along with one sharp band at 415 nm, and electrochemical studies revealed that the macrocycle was electron-deficient. The selenabenziporphyrin readily forms organometallic Pd(II) complex when treated with PdCl2 in CH3CN/CHCl3 at reflux followed by recrystallization. The X-ray structure revealed that the Pd(II) ion was coordinated with two pyrrole “N”s, selenophene “Se”, and

  一个新的非芳族selenabenziporphyrin用的（3 + 1）缩合合成米-benzitripyrrane和2,5-双[（p -甲苯基）羟甲基]温和三氟酸催化反应条件下硒吩。selenabenziporphyrin的特征在于高分辨率质谱，一维和二维NMR光谱以及X射线晶体学。晶体结构表明，大环是平面的，具有适度倾斜的m。-亚苯基环和亚苯基环完全阻断大环π-离域。selenabenziporphyrin在645 nm处显示一个宽吸收带，在415 nm处显示一个锐带，电化学研究表明大环是电子缺陷的。当在回流下用CH 3 CN / CHCl 3中的PdCl 2处理时，硒代苯并卟啉容易形成有机金属Pd（II）络合物，然后重结晶。X射线结构表明，Pd（II）离子与两个吡咯“ N”，硒烯“ Se”和m配位-亚苯基环“ C”呈方形平面，并且该配合物保留了其非芳香族性质。Pd（II）配合物表现出不
• Synthesis of Tellurabenziporphyrin and Its Pd(II) Complex
  作者：Sunit Kumar、Way-Zen Lee、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03715

  日期：2018.2.2

  tellurabenziporphyrin readily forms a Pd(II) complex when treated with PdCl2 in CHCl3/CH3CN. The crystal structures of tellurabenziporphyrin and its Pd(II) complex revealed that the benzene ring hinders the π-electron delocalization. An unusual five-membered ring formed inside the macrocycle due to the strong interaction between “Te” and “N” in the Pd(II) complex.

  通过在酸催化条件下将苯并三吡喃和碲脲二醇缩合，合成了一种前所未有的含有C，N和Te供体原子的碲苯并卟啉。当在CHCl 3 / CH 3 CN中用PdCl 2处理时，碲苯并卟啉很容易形成Pd（II）络合物。Tellurabenziporphyrin及其Pd（II）配合物的晶体结构表明苯环阻碍π电子离域。由于Pd（II）络合物中“ Te”和“ N”之间的强相互作用，大环内形成了一个不寻常的五元环。